El 1,2-benzisoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C 7 H 5 NO que contiene una estructura de anillo de isoxazol condensado con benceno . [1] [2] El compuesto en sí no tiene aplicaciones comunes; sin embargo, los benzisoxazoles funcionalizados y los benzisoxazoilos tienen una variedad de usos, que incluyen fármacos como algunos antipsicóticos (incluidos risperidona , paliperidona , ocaperidona e iloperidona ) y el anticonvulsivo zonisamida .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-benzoxazol | |||
Otros nombres Benzo [ d ] isoxazol; Indoxazina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
2154 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.440 ![]() | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 5 N O | |||
Masa molar | 119,123 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,18 g / cm 3 | ||
Punto de ebullición | 35 a 38 ° C (95 a 100 ° F; 308 a 311 K) (a 2,67 hPa) 101-102 ° C (a 2 kPa) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | 58 ° C (136 ° F; 331 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Su aromaticidad lo hace relativamente estable; [3] sin embargo, es solo débilmente básico.
Síntesis
El benzisoxazol se puede preparar a partir de salicilaldehído económico , mediante una reacción a temperatura ambiente catalizada por una base con ácido hidroxilamina- O- sulfónico . [4]
Reacciones
Eliminación de Kemp
Reportado por primera vez por Daniel S. Kemp , [5] [6] [7] el enlace NO relativamente débil puede ser escindido por una base fuerte para producir una especie de 2-hidroxibenzonitrilo.
Ver también
- Isómeros estructurales
- Benzoxazol
- Anthranil
Referencias
- ^ Katritzky, AR; Pozharskii, AF (2000). Manual de Química Heterocíclica (2ª ed.). Prensa académica. ISBN 0080429882.
- ^ Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Wothers, P. (2001). Química Orgánica . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W .; Fowler, Patrick W. (2005). "Aromaticidad del antranilo y sus isómeros, 1,2-benzisoxazol y benzoxazol". Letras de tetraedro . 46 (23): 4077–4080. doi : 10.1016 / j.tetlet.2005.04.014 . hdl : 1874/14837 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Kemp, DS; Woodward, RB (1965). "El catión N-etilbenzisoxazolio-I". Tetraedro . 21 (11): 3019-3035. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 96921-2 . ISSN 0040-4020 .
- ^ Casey, Martha L .; Kemp, DS; Paul, Kenneth G .; Cox, Daniel D. (junio de 1973). "Química física orgánica de los benzisoxazoles. I. Mecanismo de la descomposición catalizada por bases de los benzisoxazoles". La Revista de Química Orgánica . 38 (13): 2294–2301. doi : 10.1021 / jo00953a006 .
- ^ Kemp, DS; Cox, Daniel D .; Paul, Kenneth G. (diciembre de 1975). "Química física orgánica de los benzisoxazoles. IV. Orígenes y naturaleza catalítica de la aceleración de la velocidad del disolvente para la descarboxilación de 3-carboxibenzisoxazoles". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 97 (25): 7312–7318. doi : 10.1021 / ja00858a018 .
- ^ Kemp, Daniel S. (abril de 1970). "Descarboxilación de ácidos benzoisoxazol-3-carboxílicos. Catálisis por extracción de posible relevancia para el problema del mecanismo enzimático". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 92 (8): 2553-2554. doi : 10.1021 / ja00711a061 .