Benzofuranilpropilaminopentano

"BPAP" vuelve a dirigir aquí. Para el modo de ventilación mecánica conocido como BPAP, consulte presión positiva binivel en las vías respiratorias .

Benzofuranilpropilaminopentano

Datos clinicos
Otros nombres	(-) - 1- (Benzofuran-2-il) -2-propilaminopentano;
Identificadores
Nombre IUPAC (2 R ) -1- (1-benzofuran-2-il) - N -propylpentan-2-amina; (-) - BPAP; BFPAPn; BFPAP
Número CAS	260550-89-8 Y
PubChem CID	9859674
ChemSpider	7992053 Y
UNII	5XG5HU8U55
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 16 H 23 N O
Masa molar	245,366  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCC [C @@ H] (NCCC) CC1 = CC2 = C (C = CC = C2) O1
InChI EnChI = 1S / C16H23NO / c1-3-7-14 (17-10-4-2) 12-15-11-13-8-5-6-9-16 (13) 18-15 / h5-6, 8-9,11,14,17H, 3-4,7,10,12H2,1-2H3 / t14- / m1 / s1 Y Clave: LJHIBIVAYHQPBT-CQSZACIVSA-N Y
(verificar)

El benzofuranilpropilaminopentano ( BPAP , (-) - BPAP , ^[1] BFPAPn o BFPAP ) es un fármaco con un perfil de efectos inusual. Puede agruparse libremente con las familias de fármacos estimulantes o antidepresivos , pero su mecanismo de acción es bastante diferente. ^{[2] [3]}

BPAP (junto con otro compuesto similar PPAP ) se clasifica como un potenciador de la actividad catecolaminérgica y serotoninérgica . Esto significa que estimula la liberación del transmisor mediada por la propagación de impulsos de los neurotransmisores dopamina , norepinefrina y serotonina en el cerebro. Sin embargo, a diferencia de las drogas estimulantes como la anfetamina , que liberan una avalancha de estos neurotransmisores de manera descontrolada, BPAP, en cambio, solo aumenta la cantidad de neurotransmisor que se libera cuando una neuronase estimula al recibir un impulso de una neurona vecina. Entonces, mientras que tanto la anfetamina como el BPAP aumentan la cantidad de neurotransmisores que se liberan, la anfetamina hace que las neuronas descarguen reservas de neurotransmisores en la sinapsis independientemente de la entrada externa, mientras que con el BPAP el patrón de liberación de neurotransmisores no cambia, pero cuando la neurona normalmente liberaría neurotransmisores , se libera una cantidad mayor de lo normal. ^{[4] [5]}

Otros fármacos que producen este efecto son las trazas de aminas endógenas fenetilamina y triptamina , y el inhibidor neuroprotector de MAO-B selegilina . ^[6] Sin embargo, mientras que la selegilina es un potente inhibidor de la monoaminooxidasa , el BPAP es solo un inhibidor débil de la MAO-A en dosis altas y en dosis bajas produce solo el efecto potenciador de la actividad.

Se ha demostrado que el BPAP tiene efectos neuroprotectores similares a los de la selegilina y se ha investigado para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer , la enfermedad de Parkinson y la depresión clínica . ^[7]

Referencias

1. Patente de Estados Unidos 6.214.859
2. Shimazu S, Takahata K, Katsuki H, Tsunekawa H, Tanigawa A, Yoneda F, et al. (Junio ​​de 2001). "(-) - 1- (Benzofuran-2-il) -2-propilaminopentano mejora la actividad locomotora en ratas debido a su capacidad para inducir la liberación de dopamina". Revista europea de farmacología . 421 (3): 181–9. doi : 10.1016 / S0014-2999 (01) 01040-8 . PMID  11516435 .
3. Shimazu S, Tsunekawa H, Yoneda F, Katsuki H, Akaike A, Janowsky A (diciembre de 2003). "Acciones mediadas por transportador de R - (-) - 1- (benzofuran-2-il) -2-propilaminopentano". Revista europea de farmacología . 482 (1-3): 9-16. doi : 10.1016 / j.ejphar.2003.09.044 . PMID 14659999 . 
4. Magyar K, Lengyel J, Bolehovszky A, Knoll B, Miklya I, Knoll J (2002). "El destino de (-) 1- (benzofuran-2-il) -2-propilaminopentano. HCl, (-) - BPAP, en ratas, un potente potenciador de la liberación de catecolaminas y serotonina evocada por impulsos en el cerebro". Revista europea de metabolismo y farmacocinética de fármacos . 27 (3): 157–61. doi : 10.1007 / BF03190451 . PMID 12365195 . S2CID 30618267 .  
5. Oka T, Yasusa T, Ando T, Watanabe M, Yoneda F, Ishida T, Knoll J (mayo de 2001). "Síntesis enantioselectiva y configuración absoluta de (-) - 1- (benzofuran-2-il) -2-propilaminopentano, ((-) - BPAP), un potenciador de la actividad catecolaminérgica altamente potente y selectiva". Química bioorgánica y medicinal . 9 (5): 1213–9. doi : 10.1016 / S0968-0896 (00) 00341-2 . PMID 11377179 . 
6. Shimazu S, Miklya I (mayo de 2004). "Estudios farmacológicos con sustancias potenciadoras endógenas: beta-feniletilamina, triptamina y sus derivados sintéticos". Progreso en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 28 (3): 421–7. doi : 10.1016 / j.pnpbp.2003.11.016 . PMID 15093948 . S2CID 37564231 .  
7. Gaszner P, Miklya I (enero de 2006). "Depresión mayor y sustancias potenciadoras sintéticas, (-) - deprenilo y R - (-) - 1- (benzofuran-2-il) -2-propilaminopentano". Progreso en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 30 (1): 5–14. doi : 10.1016 / j.pnpbp.2005.06.004 . PMID 16023777 . S2CID 26570703 .