La β-propiolactona es un compuesto orgánico de la familia de las lactonas , con un anillo de cuatro miembros. Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce, altamente soluble en agua y miscible con etanol , acetona , éter dietílico y cloroformo . [2] [3] La palabra propiolactona generalmente se refiere a este compuesto, aunque también puede referirse a α-propiolactona .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Oxetan-2-uno | |
Otros nombres Propiolactona β-Propiolactona 2-Oxetanona Ácido 3-hidroxipropanoico lactona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.309 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2810 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 4 O 2 | |
Masa molar | 72.063 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | ligeramente dulce [1] |
Densidad | 1,1460 g / cm 3 |
Punto de fusion | −33,4 ° C (−28,1 ° F; 239,8 K) |
Punto de ebullición | 162 ° C (324 ° F; 435 K) (se descompone) |
37 g / 100 mL | |
Solubilidad en disolventes orgánicos | Miscible |
Presión de vapor | 3 mmHg (25 ° C) [1] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4131 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H315 , H319 , H330 , H350 | |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P320 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 |
punto de inflamabilidad | 74 ° C; 165 ° F; 347 K [1] |
Límites explosivos | 2,9% -? [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Carcinógeno regulado por OSHA [1] |
REL (recomendado) | Ca [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La β-propiolactona se prepara industrialmente mediante la reacción de formaldehído y cetena en presencia de cloruro de aluminio o zinc como catalizador: [4]
En el laboratorio de investigación, las propiolactonas se han producido por carbonilación de epóxidos . [5]
Reacciones y aplicaciones
La β-propiolactona se polimeriza fácilmente incluso a temperatura ambiente. [ cita requerida ]
Reacciona con muchos nucleófilos en reacciones de apertura de anillo. Con el agua se produce la hidrólisis para producir ácido 3-hidroxipropiónico (ácido hidracíclico). El amoníaco da la β-alanina , que es un proceso comercial. [4]
La propiolactona se produjo una vez ampliamente como un intermedio en la producción de ácido acrílico y sus ésteres . Esa aplicación se ha desplazado en gran medida a favor de alternativas más seguras y menos costosas. La β-propiolactona es un excelente agente esterilizante y esporicida, pero su carcinogenicidad excluye ese uso. [2] Se utiliza para inactivar una amplia variedad de virus, [6] por ejemplo, como un paso en la producción de vacunas. [7] El uso principal de la propiolactona es un intermedio en la síntesis de otros compuestos químicos. [4]
Seguridad
Se "razonablemente anticipa que la β-propiolactona es un carcinógeno humano" ( IARC , 1999). [2] Es uno de los 13 "carcinógenos regulados por OSHA", químicos considerados carcinógenos ocupacionales por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional , a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . [8]
Biodegradacion
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar y Streptomyces termófilosp. puede degradar la β-propiolactona. [ cita requerida ]
Ver también
- 3-oxetanona , un isómero de β-propiolactona
- Anhídrido malónico (2,4-oxetanona)
- α-Propiolactona
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0528" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - Departamento de salud y servicios humanos de EE. UU., Informe sobre carcinógenos, Programa nacional de toxicología, decimotercera edición, 2 de octubre de 2014. Consultado el 3 de enero de 2015.
- ^ Índice Merck , 12a edición, entrada 8005.
- ^ a b c Karlheinz Miltenberger "Ácidos hidroxicarboxílicos, alifáticos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a13_507
- ^ John W. Kramer, Daniel S. Treitler, Geoffrey W. Coates (2009). "Carbonilación a baja presión de epóxidos a β-lactonas" . Org. Synth . 86 : 287. doi : 10.15227 / orgsyn.086.0287 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Logrippo, Gerald A. (1960). "Investigaciones del uso de beta-propiolactona en la inactivación de virus". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 83 (4): 578–594. doi : 10.1111 / j.1749-6632.1960.tb40931.x . PMID 14417982 . S2CID 6025589 .
- ^ Qiang Gao, Linlin Bao, Haiyan Mao, Lin Wang, Kangwei Xu, Minnan Yang, Yajing Li, Ling Zhu, Nan Wang, Zhe Lv, Hong Gao, Xiaoqin Ge, Biao Kan, Yaling Hu, Jiangning Liu, Fang Cai, Deyu Jiang , Yanhui Yin, Chengfeng Qin, Jing Li, Xuejie Gong, Xiuyu Lou, Wen Shi, Dongdong Wu, Hengming Zhang, Lang Zhu, Wei Deng, Yurong Li, Jinxing Lu, Changgui Li, Xiangxi Wang, Weidong Yin, Yanjun Zhang, Chuan Qin (3 de julio de 2020). "Desarrollo de una vacuna candidata inactivada para el SARS-CoV-2" . Ciencia . 369 (6499): 77–81. Código bibliográfico : 2020Sci ... 369 ... 77G . doi : 10.1126 / science.abc1932 . PMC 7202686 . PMID 32376603 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Apéndice B - Trece carcinógenos regulados por OSHA" - Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 2013-11-06.