Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en las plantas de Caryophyllales , donde reemplazan los pigmentos de antocianina . Las betalaínas también se encuentran en algunos hongos de orden superior. [1] Se notan con mayor frecuencia en los pétalos de las flores, pero pueden colorear los frutos, las hojas, los tallos y las raíces de las plantas que los contienen. Incluyen pigmentos como los que se encuentran en la remolacha .
Descripción
El nombre "betalaína" proviene del nombre latino de la remolacha común ( Beta vulgaris ), de la cual se extrajeron por primera vez las betalaínas. El color rojo intenso de la remolacha, las buganvillas , el amaranto y muchos cactus se debe a la presencia de pigmentos betalaína. [2] Los tonos particulares de rojo a púrpura son distintivos y diferentes a los de los pigmentos de antocianina que se encuentran en la mayoría de las plantas.
Hay dos categorías de betalaínas: [3]
- Las betacianinas incluyen los pigmentos betalaína rojizos a violetas. Entre las betacianinas presentes en las plantas se encuentran la betanina , isobetanina , probetanina y neobetanina .
- Las betaxantinas son los pigmentos de betalaína que aparecen de amarillo a naranja. Entre las betaxantinas presentes en las plantas se incluyen vulgaxantina , miraxantina , portulaxantina e indicaxantina .
La función fisiológica de las betalaínas en las plantas es incierta, pero existe alguna evidencia de que pueden tener propiedades fungicidas. [4] Además, se han encontrado betalaínas en flores fluorescentes, aunque su papel en estas plantas también es incierto. [5]
Química
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Betanin.png/220px-Betanin.png)
Alguna vez se pensó que las betalaínas estaban relacionadas con las antocianinas, los pigmentos rojizos que se encuentran en la mayoría de las plantas. Tanto las betalaínas como las antocianinas son pigmentos solubles en agua que se encuentran en las vacuolas de las células vegetales. Sin embargo, las betalaínas son estructural y químicamente diferentes a las antocianinas y nunca se han encontrado juntas en la misma planta. [6] [7] Por ejemplo, las betalaínas contienen nitrógeno, mientras que las antocianinas no. [2]
Ahora se sabe que las betalaínas son derivados de indol aromáticos sintetizados a partir de tirosina . No están relacionados químicamente con las antocianinas y ni siquiera son flavonoides . [8] Cada betalaína es un glucósido y consta de un azúcar y una porción coloreada. Su síntesis es promovida por la luz. [3]
La betalaína más estudiada es la betanina , también llamada roja de remolacha por el hecho de que puede extraerse de las raíces de la remolacha roja. La betanina es un glucósido y se hidroliza en azúcar, glucosa y betanidina . [2] Se utiliza como colorante alimentario y el color es sensible al pH. Otras betalaínas que se sabe que se encuentran en la remolacha son isobetanina, probetanina y neobetanina. El color y la capacidad antioxidante de la betanina y la indicaxantina (betaxantina derivada de la l- prolina ) se ven afectados por el calentamiento dieléctrico por microondas. [9] Se informa que la adición de TFE ( 2,2,2-trifluoroetanol ) mejora la estabilidad hidrolítica de algunas betalaínas en solución acuosa. [10] Además, se ha utilizado un complejo de betanina- europio (III) para detectar dipicolinato de calcio en esporas bacterianas , incluidas Bacillus anthracis y B. cereus . [11]
Otros betacianinas importantes son amaranto y isoamaranthine , aislado de especies de Amaranthus .
Importancia taxonómica
Los pigmentos de betalaína se encuentran sólo en Caryophyllales y algunos Basidiomycota (hongos), [12] por ejemplo Hygrophoraceae ( cera ). [13] Cuando se encuentran en plantas, a veces coexisten con antoxantinas ( flavonoides amarillos a anaranjados ), pero nunca se encuentran en especies de plantas con antocianinas. [14]
Entre las plantas con flores del orden Caryophyllales, la mayoría de los miembros producen betalaínas y carecen de antocianinas. De todas las familias de Caryophyllales, solo Caryophyllaceae (familia de los claveles) y Molluginaceae producen antocianinas en lugar de betalaínas. [12] La distribución limitada de betalaínas entre las plantas es una sinapomorfia de los Caryophyllales, aunque su producción se ha perdido en dos familias.
Usos económicos
La betanina se utiliza comercialmente como colorante alimentario natural . Puede causar beeturia (orina roja) y heces rojas en algunas personas que no pueden descomponerla. El interés de la industria alimentaria por las betalaínas ha aumentado desde que se identificaron mediante métodos in vitro como antioxidantes , [15] que pueden proteger contra la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad . [dieciséis]
Derivados semisintéticos
La betanina extraída de la remolacha roja [17] se utilizó como material de partida para la semisíntesis de una cumarina betalaínica artificial, que se aplicó como sonda fluorescente para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados con Plasmodium . [18]
Ver también
- Pigmento biológico
Referencias
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enlaces externos
Medios relacionados con Betalains en Wikimedia Commons
- Diagrama de síntesis de betalaína