El bis (ciclooctadieno) níquel (0) es el compuesto de organoníquel con la fórmula Ni (C 8 H 12 ) 2 , también escrito Ni (cod) 2 . Es un complejo de coordinación diamagnético que presenta níquel tetraédrico (0) unido a los grupos alqueno en dos ligandos 1,5-ciclooctadieno . Este sólido amarillo altamente sensible al aire es una fuente común de Ni (0) en la síntesis química. [1]
Nombres | |
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Otros nombres biscod de níquel, Ni (COD) 2 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.013.702 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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un numero | 1325 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 24 Ni | |
Masa molar | 275,06 g / mol |
Apariencia | Sólido amarillo |
Punto de fusion | 60 ° C (140 ° F; 333 K) (N 2 , se descompone) |
Solubilidad | soluble en benceno , tetrahidrofurano , tolueno , éter dietílico , dimetilformamida |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H228 , H317 , H334 , H350 , H351 | |
P201 , P202 , P210 , P240 , P241 , P261 , P272 , P280 , P281 , P285 , P302 + 352 , P304 + 341 , P308 + 313 , P321 , P333 + 313 , P342 + 311 , P363 , P370 + 378 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y propiedades
El complejo se prepara por reducción de acetilacetonato de níquel (II) anhidro en presencia de la diolefina:
- Ni (acac) 2 + 2 bacalao + 2 AlEt 3 → Ni (bacalao) 2 + 2 acacAlEt 2 + C 2 H 6 + C 2 H 4
Ni (bacalao) 2 es moderadamente soluble en varios disolventes orgánicos. [2] [3] Uno o ambos ligandos de 1,5-ciclooctadieno son fácilmente desplazados por fosfinas, fosfitos, bipiridina e isocianuros . Si se expone al aire, el sólido se oxida a óxido de níquel (II) . [4] Como resultado, este compuesto generalmente se maneja en una guantera . [5]
Referencias
- ^ Wilke, G. (1988). "Contribuciones a la química de organo-níquel". Angewandte Chemie International Edition . 27 (1): 185-206. doi : 10.1002 / anie.198801851 .
- ^ Schunn, RA; Ittel, SD ; Cushing, MA (1990). Bis (1,5-ciclooctadieno) níquel (0) . Síntesis inorgánica . 28 . págs. 94–98. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch25 . ISBN 978-0-470-13259-3.
- ^ Wender, Paul A .; Smith, Thomas E .; Duong, Hung A .; Louie, Janis; Standley, Eric A .; Tasker, Sarah Z. (2015). "Bis (1,5-ciclooctadieno) níquel (0)". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons Ltd: 1–15. doi : 10.1002 / 047084289x.rb118.pub3 .
- ^ Zhu, Kake; D'Souza, Lawrence; Richards, Ryan M. (septiembre de 2005). "Plantación de bis (1,5-ciclooctadieno) níquel sobre sílice para recolectar nanopartículas de NiO (<5 nm) en una matriz de sílice". Química Organometálica Aplicada . 19 (9): 1065–1069. doi : 10.1002 / aoc.974 .
- ^ Tasker, Sarah Z .; Standley, Eric A .; Jamison, Timothy F. (2014). "Avances recientes en catálisis homogénea de níquel" . Naturaleza . 509 (7500): 299-309. doi : 10.1038 / nature13274 . PMC 4344729 . PMID 24828188 .