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Borneol
(+) - borneol y (-) - borneol.svg
(+) - Borneol
(-) - Borneol
Nombres
Nombre IUPAC
rel - (1 R , 2 S , 4 R ) -1,7,7-trimetilbiciclo [2.2.1] heptan-2-ol
Otros nombres
1,7,7-trimetilbiciclo [2.2.1] heptan-2- endo -ol
endo -2-bornanol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.006.685 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 207-352-6
KEGG
UNII
un numero1312
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / m1 / s1 controlarY
    Clave: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N controlarY
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / m1 / s1
    Clave: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
  • O [C @ H] 1C [C @ H] 2CC [C @] 1 (C) C2 (C) C
Propiedades
C 10 H 18 O
Masa molar154,253  g · mol −1
Aparienciaincoloro a bultos blancos
Olorpicante, similar al alcanfor
Densidad1,011 g / cm 3 (20 ° C) [1]
Punto de fusion 208 ° C (406 ° F; 481 K)
Punto de ebullición 213 ° C (415 ° F; 486 K)
ligeramente soluble ( forma D )
Solubilidadsoluble en cloroformo , etanol , acetona , éter , benceno , tolueno , decalina , tetralina
Susceptibilidad magnética (χ)
−1,26 × 10 −4  cm 3 / mol
Peligros
Ficha de datos de seguridadMSDS externa
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H228
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P240 , P241 , P280 , P370 + 378
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
2
0
punto de inflamabilidad 65 ° C (149 ° F; 338 K)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Bornane (hidrocarburo)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El borneol es un compuesto orgánico bicíclico y un derivado de terpeno . El grupo hidroxilo de este compuesto se coloca en posición endo . Al ser quiral, el borneol existe como dos enantiómeros . Tanto (+) - borneol (nombre anterior d -borneol) como (-) - borneol ( l -borneol) se encuentran en la naturaleza.

Reacciones [ editar ]

El borneol se oxida fácilmente a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para borneol es alcanfor de Borneo que explica el nombre.

Ocurrencia [ editar ]

El compuesto fue nombrado en 1842 por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt . [2] Borneol se puede encontrar en varias especies de Heterotheca , [3] Artemisia , Callicarpa , [4] Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera y Kaempferia galanga . [5]

Es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene del alimento vegetal del castor. [6]

Síntesis [ editar ]

El borneol se puede sintetizar mediante la reducción del alcanfor mediante la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). La reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápido e irreversible) da en cambio el isómero isoborneol como producto de reacción controlado cinéticamente .

Usos [ editar ]

Mientras que el d -borneol era el enantiómero que solía ser el más fácilmente disponible comercialmente, el enantiómero más comercialmente disponible ahora es el l -borneol, que también se encuentra en la naturaleza.

El borneol se utiliza en la medicina tradicional china . Una descripción temprana se encuentra en Bencao Gangmu .

El borneol es un componente de muchos aceites esenciales [7] y es un repelente de insectos natural . [8]

El laevo-borneol se utiliza como aroma químico en perfumería. Tiene un olor tipo balsámico con facetas de pino, leñosas y alcanforadas.

Uso en química orgánica [ editar ]

Los derivados del isoborneol se utilizan como ligandos en la síntesis asimétrica :

  • (2 S ) - (-) - 3- exo - (morfolino) isoborneol o MIB [9] con un sustituyente morfolina en la posición α-hidroxilo.
  • (2 S ) - (-) - 3- exo - (dimetilamino) isoborneol o DAIB [10] con un sustituyente dimetilamino en la posición α-hidroxilo

Toxicología [ editar ]

El borneol puede causar irritación de los ojos, la piel y las vías respiratorias; es dañino si se ingiere. [11]

Irritación de la piel [ editar ]

Se ha demostrado que el borneol tiene poco o ningún efecto de irritación cuando se aplica a la piel humana en pequeñas dosis. [12] Sin embargo, una exposición prolongada al borneol puede causar irritación leve. [13]

Fototoxicidad y fotoalergia [ editar ]

Dado que Borneol no absorbe la luz ultravioleta a 290 nm a 400 nm, no tiene ningún potencial fototóxico o fotoalérgico . [12]

Derivados [ editar ]

El grupo bornilo es un radical univalente C 10 H 17 derivado de borneol por eliminación de hidroxilo y también se conoce como 2-bornilo. [14] El isobornilo es el radical univalente C 10 H 17 que se deriva del isoborneol. [15] El isómero estructural fencol es también un compuesto ampliamente utilizado derivado de ciertos aceites esenciales .

El acetato de bornilo es el éster de acetato de borneol.

Notas y referencias [ editar ]

  1. ^ Lide, DR, ed. (2005). Manual CRC de Química y Física (86ª ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. pag. 3,56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ↑ C. Gerhardt (1842) "Sur la transform de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (Sobre la transformación de la esencia de la valeriana en alcanfor de Borneo y en alcanfor de laurel), Comptes rendus , 14  : 832-835. Desde p. 834 : "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène , et, au camphre lui-même, celui de bornéol ". (Doy, por esta razón [a saber, que el compuesto que Gerhardt había obtenido del aceite de valeriana era idéntico al obtenido por Pelouze del alcanfor de Borneo], al hidrocarburo de la esencia de valeriana, el nombre bornéène, y, al alcanfor mismo, el de borneol .)
  3. ^ Lincoln, DE, BM Lawrence. 1984. "Los componentes volátiles de alcanforweed, Heterotheca subaxillaris ". Fitoquímica 23 (4): 933-934
  4. ^ "Información de la especie". sun.ars-grin.gov. Consultado el 2 de marzo de 2008.
  5. ^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "Composición del aceite esencial de rizomas de Kaempferia Galanga L.". Diario de sabores y fragancias . 7 (5): 263–266. doi : 10.1002 / ffj.2730070506 .
  6. ^ El castor: su vida y su impacto. Dietland Muller-Schwarze, 2003, página 43 ( libro en google books )
  7. ^ Plantas que contienen borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en la Wayback Machine (Bases de datos fitoquímicos y etnobotánicos del Dr. Duke)]
  8. ^ "Información química" . sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004 . Consultado el 2 de marzo de 2008 .
  9. ^ "(2S) - (-) - 3-exo- (MORPHOLINO) ISOBORNEOL [(-) - MIB]". Síntesis orgánicas . 82 : 87. 2005. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0087 .
  10. ^ "(2S) - (-) - 3-exo- (DIMETILAMINO) ISOBORNEOL [(2S) - (-) - DAIB]". Síntesis orgánicas . 79 : 130. 2002. doi : 10.15227 / orgsyn.079.0130 .
  11. ^ Ficha de datos de seguridad del material, Fisher Scientific
  12. ^ a b Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (noviembre de 2008). "Revisión de material de fragancia en borneol" . Toxicología alimentaria y química . 46 (11): S77 – S80. doi : 10.1016 / j.fct.2008.06.031 .
  13. ^ FICHA TÉCNICA DE SUSTANCIAS PELIGROSAS
  14. ^ "Definición de BORNYL" . www.merriam-webster.com .
  15. ^ "Definición de ISOBORNYL" . www.merriam-webster.com .

Enlaces externos [ editar ]

  • Hoja de datos del NIST que incluye datos espectroscópicos completos
  • Borneol en la medicina china