La ε-caprolactona o simplemente caprolactona es una lactona (un éster cíclico ) que posee un anillo de siete miembros. Su nombre se deriva del ácido caproico . Este líquido incoloro es miscible con la mayoría de disolventes orgánicos y agua. Alguna vez se produjo a gran escala como precursor de la caprolactama . [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Oxepan-2-uno | |||
Otros nombres Caprolactona ε- Caprolactona Hexano-6-lactona 6-Hexanolactona Hexan-6-olido 1-Oxa-2-oxocicloheptano | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.217 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 10 O 2 | |||
Masa molar | 114,14 g / mol | ||
Densidad | 1.030 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −1 ° C (30 ° F; 272 K) | ||
Punto de ebullición | 241 ° C (466 ° F; 514 K) [2] | ||
Miscible [1] | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y usos
La caprolactona se prepara industrialmente mediante la oxidación de ciclohexanona de Baeyer-Villiger con ácido peracético .
La caprolactona es un monómero que se utiliza en la producción de polímeros altamente especializados . La polimerización con apertura de anillo , por ejemplo, da policaprolactona . [3] Otro polímero es la poliglecaprona , que se utiliza como material de sutura en cirugía. [4]
Reacciones
Aunque ya no es económica, la caprolactona se produjo una vez como precursor de la caprolactama. La caprolactona se trata con amoníaco a temperaturas elevadas para dar la lactama:
- (CH 2 ) 5 CO 2 + NH 3 → (CH 2 ) 5 C (O) NH + H 2 O
La carbonilación de la caprolactona da, después de la hidrólisis, ácido pimélico . El anillo de lactona se abre fácilmente con nucleófilos que incluyen alcoholes y agua para dar polilactonas y finalmente el ácido 6-hidroxiadípico.
Compuestos relacionados
Se conocen varias otras caprolactonas. Estos isómeros incluyen α-, β-, γ- y δ-caprolactonas. Todos son quirales. La ( R ) -γ-caprolactona es un componente de los aromas florales y de los aromas de algunas frutas y verduras, [5] y también es producida por el escarabajo Khapra como feromona . [6] La δ-caprolactona se encuentra en la grasa de la leche calentada. [7]
Se utiliza un éter de caprolactona como aglutinante para el propulsor de cohetes AP / AN / Al HTCE: éter de caprolactona hidroxi-terminado [8]
Seguridad
La caprolactona se hidroliza rápidamente y el ácido hidroxicarboxílico resultante muestra una toxicidad excepcional, como es común para los otros ácidos hidroxicarboxílicos. [9] Se sabe que causa irritación ocular grave. La exposición puede provocar lesiones en la córnea. [1]
Referencias
- ^ a b "Informe de evaluación inicial de SIDS de ε-caprolactona" (PDF) . OCDE. Archivado desde el original (PDF) el 15 de agosto de 2011 . Consultado el 12 de octubre de 2017 .
- ^ "Ficha técnica del producto Capa Monomer" (PDF) . Perstorp. 2015-02-27. Archivado desde el original (PDF) el 02/02/2017 . Consultado el 11 de octubre de 2017 .
- ^ a b Köpnick, Horst; Schmidt, Manfred; Brügging, Wilhelm; Rüter, Jörn; Kaminsky, Walter (2002). "Poliésteres". Enciclopedia de química industrial de Ullmann (6ª ed.). Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a21_227 .
- ^ "Informe resumido de copolímero de glicólido E-caprolactona" . CureHunter . Consultado el 11 de octubre de 2017 .
- ^ Mosandl, A .; Günther, C. (1989). "Compuestos de sabor estereoisoméricos: estructura y propiedades de los enantiómeros de gamma-lactona". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 37 : 413–418. doi : 10.1021 / jf00086a031 .
- ^ Núñez, M. Teresa; Martín, Víctor S. (1990). "Oxidación eficiente de grupos fenilo a ácidos carboxílicos con tetraóxido de rutenio. Una síntesis simple de (R) -gamma-caprolactona, la feromona de Trogoderma granarium ". Revista de Química Orgánica . 55 (6): 1928–1932. doi : 10.1021 / jo00293a044 .
- ^ Parlamento, Thomas H .; Nawar, Wassef W .; Fagerson, Irving S. (1965). "Delta-caprolactona en la grasa de la leche calentada" . Revista de ciencia láctea . 48 (5): 615–616. doi : 10.3168 / jds.S0022-0302 (65) 88298-4 .
- ^ HTCE
- ^ Miltenberger, Karlheinz (2002). "Ácidos hidroxicarboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann (6ª ed.). Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_507 .