Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y es uno de los enlaces más abundantes en química orgánica y bioquímica . [1]
El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia y en las aminas simples es trivalente , y los dos electrones restantes forman un par solitario . A través de ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional al hidrógeno haciéndolo tetravalente y con una carga positiva en las sales de amonio . Por tanto, muchos compuestos de nitrógeno pueden ser potencialmente básicos, pero su grado depende de la configuración: el átomo de nitrógeno en las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un doble enlace y en el pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.
De manera similar a los enlaces carbono-carbono , estos enlaces pueden formar enlaces dobles estables , como en las iminas , y enlaces triples como los nitrilos . Longitudes de enlace varían desde 147,9 pm para simples aminas a 147,5 pm para CN = compuestos tales como nitrometano a 135,2 pm para dobles enlaces parciales en piridina a 115,8 pm para triples enlaces como en nitrilos . [2]
Un enlace CN está fuertemente polarizado hacia el nitrógeno (las electronegatividades de C y N son 2.55 y 3.04, respectivamente) y posteriormente los momentos dipolares moleculares pueden ser altos: cianamida 4.27 D , diazometano 1.5 D, metil azida 2.17, piridina 2.19. Por esta razón, muchos compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua.
Grupos funcionales de nitrógeno
Clase química | Orden de enlace | Fórmula | Fórmula estructural | Ejemplo | Promedio Longitud de enlace C – N (Å) [3] |
---|---|---|---|---|---|
Aminas | 1 | R 2 C-NH 2 | Metilamina | 1.469 (amina neutra) 1.499 (sal de amonio) | |
Aziridinas | 1 | CH 2 NHCH 2 | Mitomicina | 1,472 | |
Azidas | 1 | R 2 C-N 3 | fenil azida | ||
Anilinas | 1 | Ph-NH 2 | Anisidina | 1.355 (sp 2 N) 1.395 (sp 3 N) 1.465 (sal de amonio) | |
Pirrol | 1 | Porfirina | 1.372 | ||
Amidas | 1.2 | R-CO-NR 2 | Acetamida | 1.325 (primaria) 1.334 (secundaria) 1.346 (terciaria) | |
Piridinas | 1,5 | pir | Nicotinamida | 1.337 | |
Iminas | 2 | R 2 C = NR | DBN | 1.279 (enlace C = N) 1.465 (enlace C – N) | |
Nitrilos | 3 | R-CN | Benzonitrilo | 1,136 | |
Isonitrilos | 3 | R-NC | TÓSMICO |
Ver también
- Cianuro
- Otros enlaces de carbono con elementos del grupo 15 : enlaces carbono-nitrógeno , enlaces carbono-fósforo
- Otros enlaces de carbono con elementos del período 2 : enlaces carbono-litio , enlaces carbono-berilio , enlaces carbono-boro , enlaces carbono-carbono , enlaces carbono-nitrógeno , enlaces carbono-oxígeno , enlaces carbono-flúor
Referencias
- ^ Química orgánica John McMurry 2ª Ed.
- ^ Manual CRC de Química y Física 65ª Ed.
- ^ FH Allen, O. Kennard, DG Watson, L. Brammer, AG Orpen. Tablas de longitudes de enlace determinadas por rayos X y difracción de neutrones. Parte 1. Longitudes de enlace en compuestos orgánicos. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 , S1-S19.