ácido p-cumárico


El ácido p -cumárico es un compuesto orgánico de fórmula HOC 6 H 4 CH=CHCO 2 H. Es uno de los tres isómeros del ácido hidroxicinámico . Es un sólido blanco que es sólo ligeramente soluble en agua pero muy soluble en etanol y éter dietílico .

Es un precursor de muchos productos naturales, especialmente lignoles , precursores de la masa leñosa que componen muchas plantas. [1] De la miríada de ocurrencias, el ácido p -cumárico se puede encontrar en Gnetum cleistostachyum . [2]

El ácido p -cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas y hongos comestibles, como maní , frijoles blancos, tomates , zanahorias , albahaca y ajo . [ cita requerida ] Se encuentra en el vino y el vinagre . [3] También se encuentra en el grano de cebada . [4]

El glucósido del ácido p -cumárico también se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [6] Los diésteres del ácido p -cumárico se pueden encontrar en la cera de carnauba .

Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima 4-cinámico hidroxilasa (C4H) dependiente de P450 .

El ácido p -cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p - cumárico en 4-vinilfenol . [7] La ​​vinilfenol reductasa luego cataliza la reducción de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. A veces se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces por el olfato.


La conversión de ácido p -cumárico en 4-etilfenol por Brettanomyces