La coenzima M es una coenzima necesaria para las reacciones de transferencia de metilo en el metabolismo de los metanógenos arqueales , [1] [2] y en el metabolismo de otros sustratos en bacterias . [3] La coenzima es un anión con la fórmula HSCH
2CH
2ENTONCES-
3. Se llama 2-mercaptoetanosulfonato y se abrevia HS-CoM . El catión no es importante, pero la sal de sodio es la más disponible. El mercaptoetanosulfonato contiene tanto un tiol , que es el principal sitio de reactividad, como un grupo sulfonato , que confiere solubilidad en medios acuosos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-sulfaniletanosulfonato | |
Nombre IUPAC sistemático 2-sulfaniletanosulfonato | |
Otros nombres 2-mercaptoetilsulfonato; 2-mercaptoetanosulfonato; anión coenzima M; HS-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletano-1-sulfonato; CTK8A8912 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 2 H 5 O 3 S 2 | |
Masa molar | 141,18 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Papel bioquímico
La coenzima es el donante C1 en la metanogénesis . Se convierte en tioéter de metil-coenzima M, el tioéter CH
3SCH
2CH
2ENTONCES-
3, en el penúltimo paso hacia la formación de metano . [4] La metilcoenzima M reacciona con la coenzima B , fosfato de 7-tioheptanoil treonina, para dar un heterodisulfuro, liberando metano:
- CH
3–S – CoM + HS – CoB → CH
4 + CoB – S – S – CoM
Esta inducción es catalizada por la enzima metil-coenzima M reductasa , que restringe el cofactor F430 como grupo protésico .
Ver también
- Mesna : un adyuvante de quimioterapia contra el cáncer con la misma estructura
Referencias
- ^ Balch WE, Wolfe RS (1979). "Especificidad y distribución biológica de la coenzima M (ácido 2-mercaptoetanosulfónico)" . J. Bacteriol . 137 (1): 256–63. doi : 10.1128 / JB.137.1.256-263.1979 . PMC 218444 . PMID 104960 .
- ^ Taylor CD, Wolfe RS (10 de agosto de 1974). "Estructura y metilación de la coenzima M ( HSCH2CH2ENTONCES3) " . J. Biol. Chem . 249 (15): 4879 - 85. PMID 4367810 .
- ^ Partovi, Sarah E .; Mus, Florencia; Gutknecht, Andrew E .; Martínez, Hunter A .; Tripet, Brian P .; Lange, Bernd Markus; DuBois, Jennifer L .; Peters, John W. (6 de abril de 2018). "La biosíntesis de coenzima M en bacterias implica la eliminación de fosfato por un miembro funcionalmente distinto de la superfamilia de aspartasa / fumarasa" . La revista de química biológica . 293 (14): 5236–5246. doi : 10.1074 / jbc.RA117.001234 . ISSN 1083-351X . PMC 5892593 . PMID 29414784 .
- ^ Thauer RK (1998). "Bioquímica de la metanogénesis: un tributo a Marjory Stephenson" . Microbiología . 144 (9): 2377–2406. doi : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .