El coproporfirinógeno III es un intermedio metabólico en la biosíntesis de muchos compuestos que son críticos para los organismos vivos, como la hemoglobina y la clorofila . Es un sólido incoloro.
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Ácido 3- [8,12,17-tris (2-carboxietil) -3,7,13,18-tetrametil-5,10,15,20,21,22, 23,24-octahidroporfirin-2-il] propanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Malla | Coproporfirinógeno + III |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
Ácidos carboxílicos protonados C 36 H 44 N 4 O 8 | |
Masa molar | 660,757 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto es un porfirinógeno , una clase de compuestos caracterizados por un núcleo de hexahidroporfina con varias cadenas laterales . Los coproporfirinógenos tienen los átomos de hidrógeno más externos del núcleo reemplazados por cuatro grupos metilo -CH
3(M) y cuatro grupos de ácido propiónico -CH
2−CH
2-COOH (P). En coproporphyrogen III, el orden alrededor del anillo exterior es MP-MP-MP-PM. A modo de comparación, el coproporfirinógeno I los tiene en la secuencia MP-MP-MP-MP. hemo .
Biosíntesis y metabolismo
En la ruta principal de biosíntesis de porfirinas , el coproporfirinógeno III se deriva del uroporfirinógeno III por la acción de la enzima uroporfirinógeno III descarboxilasa :
![Biosynthesis of coproporphyrinogen-III from uroporphyrinogen-III](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Uroporphyrinogen-decarboxylase.svg/480px-Uroporphyrinogen-decarboxylase.svg.png)
La conversión implica cuatro descarboxilaciones , que convierten los cuatro grupos de ácido acético -CH
2−COOH en grupos metilo −CH
3, con liberación de cuatro moléculas de dióxido de carbono . [1] [2]
El coproporfirinógeno III se usa además como sustrato para la enzima coproporfirinógeno III oxidasa que la oxida y descarboxila adicionalmente a protoporfirinógeno IX .
Referencias
- ^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia Wiley de Biología Química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.
- ^ Sassa, S .; Kappas, A. (2000). "Aspectos moleculares de las porfirias heredadas". Revista de Medicina Interna . 247 (2): 169–78. doi : 10.1046 / j.1365-2796.2000.00618.x . PMID 10692079 . S2CID 36820694 .