La cordicepina , o 3'-desoxiadenosina , es un derivado del nucleósido adenosina , que se diferencia de este último por la ausencia del grupo hidroxi en la posición 3 ' de su resto ribosa . Inicialmente se extrajo del hongo Cordyceps militaris , [1] pero ahora se puede producir sintéticamente. También se encuentra en otras especies de Cordyceps , así como en Ophiocordyceps sinensis . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3′-desoxiadenosina | |
Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 5 S ) -2- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -5- (hidroximetil) oxolan-3-ol | |
Otros nombres Cordycepine 9- (3-Deoxy-β- D -ribofuranosyl) adenina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.720 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 13 N 5 O 3 | |
Masa molar | 251,246 g · mol −1 |
Punto de fusion | 225,5 ° C (437,9 ° F; 498,6 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Debido a que la cordicepina es similar a la adenosina , algunas enzimas no pueden discriminar entre las dos. Por lo tanto, puede participar en ciertas reacciones bioquímicas (por ejemplo, la incorporación a una molécula de ARNm , lo que resulta en la terminación prematura de la síntesis de proteínas). [3] [4]
Cordycepin ha mostrado citotoxicidad contra algunas líneas celulares leucémicas in vitro , y al menos un ensayo clínico de cordycepin como tratamiento contra la leucemia está en progreso. [5]
Se ha encontrado que la cordicepina produce efectos antidepresivos rápidos y robustos similares a la imipramina en modelos animales de depresión , y estos efectos, al igual que los de la imipramina, dependen del aumento de la señalización del receptor AMPA . [6]
Ver también
- Desoxiadenosina
Referencias
- ^ Cunningham, KG; Manson, W .; Spring, FS y Hutchinson, SA (1950). "Cordycepin, un producto metabólico aislado de cultivos de Cordyceps militaris (Linn.) Link" . Naturaleza . 166 (4231): 949. Código Bibliográfico : 1950Natur.166..949C . doi : 10.1038 / 166949a0 . PMID 14796634 .
- ^ Zhou, X; Luo, L; Dressel, W; Shadier, G; Krumbiegel, D; Schmidtke, P; Zepp, F; Meyer, CU (2008). "Cordycepin es un ingrediente activo inmunorregulador de Cordyceps sinensis". La Revista Estadounidense de Medicina China . 36 (5): 967–80. doi : 10.1142 / S0192415X08006387 . PMID 19051361 .
- ^ Siev, M .; Weinberg, R. y Penman, S. (1969). "La interrupción selectiva de la síntesis de ARN nucleolar en células HeLa por cordicepina" . J. Cell Biol . 41 (2): 510–520. doi : 10.1083 / jcb.41.2.510 . PMC 2107749 . PMID 5783871 .
- ^ Kondrashov A, Meijer HA, Barthet-Barateig A, Parker HN, Khurshid A, Tessier S, et al. (2012). "La inhibición de la poliadenilación reduce la inducción de genes inflamatorios" . ARN . 18 (12): 2236–50. doi : 10.1261 / rna.032391.112 . PMC 3504674 . PMID 23118416 .
- ^ Instituto Nacional del Cáncer (2011-02-02). "Definición de cordicepina" . Diccionario de drogas del NCI . Consultado el 21 de diciembre de 2015 .
- ^ Li, Bai; Hou, Yangyang; Zhu, Ming; Bao, Hongkun; Nie, Jun; Zhang, Grace Y .; Shan, Liping; Yao, Yao; Du, Kai; Yang, Hongju; Li, Meizhang; Zheng, Bingrong; Xu, Xiufeng; Xiao, Chunjie; Du, Jing (2016). "3'-Deoxyadenosine (Cordycepin) produce un efecto antidepresivo rápido y robusto mediante la mejora de la vía de señalización del receptor AMPA prefrontal" . Revista Internacional de Neuropsicofarmacología . 19 (4): pyv112. doi : 10.1093 / ijnp / pyv112 . ISSN 1461-1457 . PMC 4851261 . PMID 26443809 .