La β-criptoxantina es un pigmento carotenoide natural . Se ha aislado de una variedad de fuentes que incluyen frutos de plantas del género Physalis , cáscara de naranja, papaya, yema de huevo, mantequilla, manzanas y suero sanguíneo bovino. [1]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido (1 R ) -3,5,5-Trimetil-4 - [(3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E ) -3,7,12,16-tetrametil-18 - (2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il) octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il] ciclohex-3-en- 1 ol | |
Otros nombres (3 R ) -β, β-Caroten-3-ol criptoxantol Caricaxanthin ( R ) -todas- trans -β-Caroten-3-ol hidroxi-β-caroteno criptoxantina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Número e | E161c (colores) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 40 H 56 O | |
Masa molar | 552,85 g / mol |
Punto de fusion | 169 ° C (336 ° F; 442 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
En términos de estructura, la β-criptoxantina está estrechamente relacionada con el β-caroteno , con solo la adición de un grupo hidroxilo . Es un miembro de la clase de carotenoides conocidos como xantofilas .
En forma pura, la β-criptoxantina es un sólido cristalino rojo con un brillo metálico. Es libremente soluble en cloroformo , benceno , piridina y disulfuro de carbono . [1]
Biologia y medicina
En el cuerpo humano, β-criptoxantina se convierte en vitamina A ( retinol ) y es, por lo tanto, considerada como una provitamina A . Al igual que con otros carotenoides, la β-criptoxantina es un antioxidante y puede ayudar a prevenir el daño de los radicales libres en las células y el ADN, así como estimular la reparación del daño oxidativo en el ADN. [2]
Los hallazgos recientes de una asociación inversa entre la β-criptoxantina y el riesgo de cáncer de pulmón en varios estudios epidemiológicos observacionales sugieren que la β-criptoxantina podría actuar como un agente quimiopreventivo contra el cáncer de pulmón. [3] Por otro lado, en el grupo de histología de grado IV de pacientes adultos con diagnóstico de glioma maligno , la ingesta moderada a alta de β-criptoxantina (para el segundo tercil y para el tercil más alto en comparación con el tercil más bajo, en todos los casos) se asoció con peor supervivencia. [4]
Otros usos
La β-criptoxantina también se utiliza como sustancia para colorear productos alimenticios ( número del SIN 161c). No está aprobado para su uso en la UE [5] o EE. UU.; [ cita requerida ] sin embargo, está aprobado para su uso en Australia y Nueva Zelanda. [6]
Referencias
- ↑ a b c Merck Index , undécima edición, 2612 .
- ^ Lorenzo, Y .; Azqueta, A .; Luna, L .; Bonilla, F .; Domínguez, G .; Collins, AR (2008). “El carotenoide β-criptoxantina estimula la reparación del daño por oxidación del ADN además de actuar como antioxidante en las células humanas” . Carcinogénesis . 30 (2): 308–314. doi : 10.1093 / carcin / bgn270 . PMID 19056931 .
- ^ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M .; Wang, Xiang-Dong (2006). "La β-criptoxantina suprime el crecimiento de células epiteliales bronquiales humanas inmortalizadas y células de cáncer de pulmón de células no pequeñas y regula al alza la expresión del receptor b del ácido retinoico" . Revista Internacional de Cáncer . 119 (9): 2084-2089. doi : 10.1002 / ijc.22111 .
- ^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Arroz, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Ingesta diaria de antioxidantes en relación con la supervivencia de pacientes adultos diagnosticados de glioma maligno" . BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186 / 1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871 .
- ^ Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido: "Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Código de normas alimentarias de Australia Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .