El limoneno es un hidrocarburo alifático líquido incoloro clasificado como monoterpeno cíclico y es el componente principal del aceite volátil de las cáscaras de los cítricos . [1] El isómero (+) , que se encuentra más comúnmente en la naturaleza como la fragancia de las naranjas, es un agente aromatizante en la fabricación de alimentos. [1] [2] También se utiliza en síntesis química como precursor de la carvona y como disolvente de origen renovable en productos de limpieza . [1] El isómero (-) menos común tiene un olor a pino , parecido a la trementina , y se encuentra en las partes comestibles de plantas como la alcaravea , el eneldo y la bergamota . [3]
El limoneno toma su nombre del italiano limone (" limón "). [4] El limoneno es una molécula quiral y las fuentes biológicas producen un enantiómero : la principal fuente industrial, los cítricos , contiene (+)-limoneno ( d -limoneno), que es el enantiómero ( R ) . [1] El (+)-limoneno se obtiene comercialmente de frutas cítricas mediante dos métodos principales: separación centrífuga o destilación al vapor .
El limoneno es un monoterpeno relativamente estable y puede destilarse sin descomponerse, aunque a temperaturas elevadas se agrieta para formar isopreno . [5] Se oxida fácilmente en aire húmedo para producir carveol , carvona y óxido de limoneno. [1] [6] Con azufre, sufre deshidrogenación a p -cimeno . [7]
El limoneno se presenta comúnmente como enantiómero ( R ), pero se racemiza a 300 °C. Cuando se calienta con ácido mineral , el limoneno se isomeriza al dieno conjugado α- terpineno (que también puede convertirse fácilmente en p -cimeno ). La evidencia de esta isomerización incluye la formación de aductos de Diels-Alder entre los aductos de α-terpineno y el anhídrido maleico .
Es posible efectuar la reacción selectivamente en uno de los dobles enlaces. El cloruro de hidrógeno anhidro reacciona preferentemente en el alqueno disustituido, mientras que la epoxidación con m CPBA ocurre en el alqueno trisustituido.
En otro método sintético , la adición de ácido trifluoroacético de Markovnikov seguida de la hidrólisis del acetato da terpineol .