El ácido láctico es un ácido orgánico . Tiene una fórmula molecular CH 3 CH(OH)COOH. Es blanco en estado sólido y es miscible con agua. [2] Cuando está disuelto, forma una solución incolora. La producción incluye tanto síntesis artificial como fuentes naturales. El ácido láctico es un alfa-hidroxiácido (AHA) debido a la presencia de un grupo hidroxilo adyacente al grupo carboxilo . Se utiliza como intermediario sintético en muchas industrias de síntesis orgánica y en varias industrias bioquímicas . La base conjugada del ácido láctico se llama lactato.(o el anión lactato). El nombre del grupo acilo derivado es lactoilo .
En solución, puede ionizarse por pérdida de un protón para producir el ion lactato CH
3CH(OH)CO−
2. En comparación con el ácido acético , su p K a es 1 unidad menos, lo que significa que el ácido láctico es diez veces más ácido que el ácido acético. Esta mayor acidez es consecuencia del enlace de hidrógeno intramolecular entre el grupo α-hidroxilo y el carboxilato.
El ácido láctico es quiral y consta de dos enantiómeros . Uno se conoce como L -ácido láctico , ( S )-ácido láctico, o (+)-ácido láctico, y el otro, su imagen especular, es D -ácido láctico , ( R )-ácido láctico, o (-)- ácido láctico. Una mezcla de los dos en cantidades iguales se llama ácido DL -láctico o ácido láctico racémico . El ácido láctico es higroscópico . El ácido DL -láctico es miscible con agua y con etanol por encima de su punto de fusión, que es de unos 16 a 18 °C. D -Ácido láctico y L-El ácido láctico tiene un punto de fusión más alto. El ácido láctico producido por la fermentación de la leche a menudo es racémico, aunque ciertas especies de bacterias producen únicamente ácido D -láctico [ cita requerida ] . Por otro lado, el ácido láctico producido por la respiración anaeróbica en los músculos animales tiene el enantiómero ( L ) y a veces se le llama ácido "sarcoláctico", del griego "sarx" para carne.
En los animales, el L -lactato se produce constantemente a partir del piruvato a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en un proceso de fermentación durante el metabolismo normal y el ejercicio . [6] No aumenta su concentración hasta que la tasa de producción de lactato supera la tasa de eliminación de lactato, que se rige por una serie de factores, incluidos los transportadores de monocarboxilato , la concentración y la isoforma de LDH y la capacidad oxidativa de los tejidos. [6] La concentración de lactato en sangre suele ser de 1 a 2 mMen reposo, pero puede elevarse a más de 20 mM durante un esfuerzo intenso y hasta 25 mM después. [7] [8] Además de otras funciones biológicas, el ácido L -láctico es el principal agonista endógeno del receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA 1 ), que es un receptor acoplado a proteína G acoplado a G i/o ( GPCR ). [9] [10]
En la industria, la fermentación del ácido láctico la realizan las bacterias del ácido láctico , que convierten los carbohidratos simples como la glucosa , la sacarosa o la galactosa en ácido láctico. Estas bacterias también pueden crecer en la boca ; el ácido que producen es responsable de las caries conocidas como caries . [11] [12] [13] [14] En medicina , el lactato es uno de los componentes principales de la solución de Ringer lactato y la solución de Hartmann . estos intravenosolos fluidos consisten en cationes de sodio y potasio junto con aniones de lactato y cloruro en solución con agua destilada , generalmente en concentraciones isotónicas con la sangre humana . Se usa más comúnmente para la reanimación con líquidos después de la pérdida de sangre debido a un traumatismo , cirugía o quemaduras .
El químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue la primera persona en aislar el ácido láctico en 1780 de la leche agria . [15] El nombre refleja la forma de combinación de lactosa derivada de la palabra latina lac , que significa leche. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que el ácido láctico (en realidad L - lactato) también se produce en los músculos durante el esfuerzo. [16] Su estructura fue establecida por Johannes Wislicenus en 1873.