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Vomitoxina
Vomitoxina2DCSD.svg
Nombres
Nombre IUPAC
(3α, 7α) -3,7,15-trihidroxi-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-ona
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 2 ' S , 3 R , 5 R , 5a R , 6 S , 9a R ) -3,8-Dihidroxi-5a- (hidroximetil) -5,6-dimetilspiro [[2,5] metano [1 ] benzoxepina-10,2′-oxiran] -7 (6 H ) -ona
Otros nombres

Deoxinivalenol (DON)
Vomitoxina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.129.971 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C15H20O6 / c1-7-3-9-14 (5-16,11 (19) 10 (7) 18) 13 (2) 4-8 (17) 12 (21-9) 15 (13) 6-20-15 / h3,8-9,11-12,16-17,19H, 4-6H2,1-2H3 / t8-, 9-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15 + / m1 / s1 chequeY
    Clave: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C15H20O6 / c1-7-3-9-14 (5-16,11 (19) 10 (7) 18) 13 (2) 4-8 (17) 12 (21-9) 15 (13) 6-20-15 / h3,8-9,11-12,16-17,19H, 4-6H2,1-2H3 / t8-, 9-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15 + / m1 / s1
    Clave: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF
  • CC1 = C [C @ H] 2O [C @@ H] 3 [C @ H] (O) C [C @] ([C @] 2 ([C @ H] (O) C1 = O) CO) ([C @] 13OC1) C
Propiedades
C 15 H 20 O 6
Masa molar296,319  g · mol −1
Riesgos
Ficha de datos de seguridadMSDS externa
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
nivalenol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La vomitoxina , también conocida como deoxinivalenol ( DON ), es un tricoteceno de tipo B , un epoxi - sesquiterpenoide . Esta micotoxina se encuentra predominantemente en cereales como el trigo , la cebada , la avena , el centeno y el maíz , y con menor frecuencia en el arroz , el sorgo y el triticale . La presencia de deoxinivalenol se asocia principalmente con Fusarium graminearum ( Gibberella zeae ) y F. culmorum , los cuales son plantas importantes.patógenos que causan el tizón de la espiga por fusarium en el trigo y el tizón de la mazorca por fusarium en el maíz. [ cita requerida ] La incidencia del tizón de la cabeza por fusarium está fuertemente asociada con la humedad en el momento de la floración (antesis), y el momento de la lluvia, más que la cantidad, es el factor más crítico. Sin embargo, una mayor cantidad de humedad hacia el momento de la cosecha se ha asociado con una menor cantidad de vomitoxina en el grano de trigo debido a la lixiviación de toxinas. [1] Además, el contenido de deoxinivalenol se ve significativamente afectado por la susceptibilidad de los cultivares a las especies de Fusarium , cultivos anteriores, prácticas de labranza y uso de fungicidas. [2] Ocurre abundantemente en los cereales en Noruega debido a las fuertes lluvias. [3]

F. graminearum crece de manera óptima a una temperatura de 25 ° C y con una actividad del agua superior a 0,88. F. culmorum crece de manera óptima a 21 ° C y con una actividad de agua superior a 0,87. La distribución geográfica de las dos especies parece estar relacionada con la temperatura, siendo F. graminearum la especie más común que se encuentra en climas más cálidos. El desoxinivalenol se ha implicado en incidentes de micotoxicosis tanto en humanos como en animales de granja.

Mecanismo de acción

La vomitoxina pertenece a una clase de micotoxinas ( tricotecenos ) que son fuertes inhibidores de la síntesis de proteínas; [4] La exposición a la vomitoxina hace que el cerebro disminuya su absorción del aminoácido triptófano y, a su vez, su síntesis de serotonina . Se cree que los niveles reducidos de serotonina son responsables de los efectos anoréxicos del DON y otros tricotecenos. La irritación del tracto gastrointestinal también puede desempeñar un papel en la reducción de la ingesta de alimentos y también puede explicar parcialmente la alta incidencia de úlceras de estómago paraesofágicas observadas en las cerdas durante el rechazo de alimentos. En los seres humanos, el DON se glucuronida en gran medida y se excreta a través de la orina. [5]

En comida

En comparación con otras micotoxinas de tricoteceno que pueden formarse en granos y forrajes, la vomitoxina es relativamente leve. La ingesta reducida de alimento, con la consiguiente disminución del rendimiento, es el único síntoma de la toxicidad de la vomitoxina que probablemente encontrarán los productores de ganado . Esta respuesta a la vomitoxina parece ocurrir a través del sistema nervioso central .

  • Alimentos humanos: La vomitoxina no es un carcinógeno conocido como ocurre con las aflatoxinas . Habría que consumir grandes cantidades de cereales con vomitoxina para que presenten una toxicidad aguda en los seres humanos. Actualmente, se desconocen los efectos crónicos de la exposición a dosis bajas. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos ha establecido un nivel de restricción de 1 ppm (partes por millón) de vomitoxina. [6]
  • Animales de compañía: Los perros y gatos están restringidos a 5 ppm y de granos y subproductos de granos y los granos no deben exceder el 40% de la dieta.
  • Ganado y animales de granja: En los animales y el ganado, la vomitoxina provoca la negativa a alimentarse y la falta de aumento de peso cuando se alimenta por encima de los niveles recomendados. Las restricciones se establecen en 10 ppm para las aves de corral y el ganado vacuno rumiante y de corral de engorde de más de cuatro meses. Los ingredientes no pueden exceder el 50% de la dieta del animal. Los límites de alimentación para vacas lecheras se establecen en 2 ppm.

Biosíntesis

Biosíntesis de vomitoxina

Referencias

  1. ^ Gautam, P. y Dill-Macky, R. 2012. Impacto de la humedad, la genética del hospedador y los aislados de Fusarium graminearum en el desarrollo del tizón de la cabeza de Fusarium y la acumulación de tricoteceno en el trigo de primavera. Investigación sobre micotoxinas 28 (1) doi : 10.1007 / s12550-011-0115-6 [1]
  2. ^ Beyer M, Klix MB, Klink H, Verreet JA (2006): Cuantificación de los efectos de los fungicidas de cultivos, labranza, cultivar y triazol anteriores en el contenido de desoxinivalenol del grano de trigo: una revisión. Revista de enfermedades y protección de las plantas 113: 241–246. [2]
  3. ^ http://www.vkm.no/dav/eee04d10c4.pdf
  4. ^ Pestka, James J. (27 de agosto de 2010). "Deoxinivalenol: mecanismos de acción, exposición humana y relevancia toxicológica". Archivos de Toxicología . 84 (9): 663–679. doi : 10.1007 / s00204-010-0579-8 .
  5. ^ Warth, Benedikt; Sulyok, Michael; Berthiller, Franz; Schuhmacher, Rainer; Krska, Rudolf (junio de 2013). "Nuevos conocimientos sobre el metabolismo humano de las micotoxinas de Fusarium deoxinivalenol y zearalenona" . Cartas de toxicología . 220 (1): 88–94. doi : 10.1016 / j.toxlet.2013.04.012 .
  6. ^ Cita necesaria

Enlaces externos

  • Una revisión completa sobre la vomitoxina.
  • Microbiología de la alimentación animal