El diclorodifeniltricloroetano , comúnmente conocido como DDT , es un compuesto químico cristalino incoloro, insípido y casi inodoro , [5] un organoclorado . Desarrollado originalmente como un insecticida , se hizo famoso por sus impactos ambientales . El DDT fue sintetizado por primera vez en 1874 por el químico austriaco Othmar Zeidler . La acción insecticida del DDT fue descubierta por el químico suizo Paul Hermann Müller en 1939. El DDT se usó en la segunda mitad de la Segunda Guerra Mundial para limitar la propagación de las enfermedades transmitidas por insectos, la malaria y el tifus .entre civiles y tropas. Müller fue galardonado con el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1948 "por su descubrimiento de la alta eficacia del DDT como veneno de contacto contra varios artrópodos ". [6]
Para octubre de 1945, el DDT estaba disponible para la venta pública en los Estados Unidos. Aunque fue promovido por el gobierno y la industria para su uso como pesticida agrícola y doméstico, también hubo preocupaciones sobre su uso desde el principio. [7] La oposición al DDT se centró en la publicación en 1962 del libro Silent Spring de Rachel Carson . Habló sobre los impactos ambientales que se correlacionaron con el uso generalizado de DDT en la agricultura en los Estados Unidos y cuestionó la lógica de transmitir sustancias químicas potencialmente peligrosas al medio ambiente con poca investigación previa de sus efectos ambientales y de salud. El libro citado afirma que el DDT y otros pesticidas causan cáncer.y que su uso agrícola era una amenaza para la vida silvestre, en particular para las aves. Aunque Carson nunca pidió directamente una prohibición total del uso de DDT, su publicación fue un evento fundamental para el movimiento ambientalista y resultó en una gran protesta pública que finalmente condujo, en 1972, a la prohibición del uso agrícola de DDT en los Estados Unidos. . [8]
Se formalizó una prohibición mundial del uso agrícola en virtud del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes , que ha estado en vigor desde 2004. El DDT todavía tiene un uso limitado en el control de vectores de enfermedades debido a su eficacia para matar mosquitos y, por lo tanto, reducir las infecciones palúdicas, pero ese uso es controvertido debido a preocupaciones ambientales y de salud. [9] [10]
Junto con la aprobación de la Ley de Especies en Peligro de Extinción , la prohibición del DDT en los Estados Unidos es un factor importante en el regreso del águila calva (el ave nacional de los Estados Unidos ) y el halcón peregrino de la casi extinción en los Estados Unidos contiguos . [11] [12]
El DDT tiene una estructura similar al insecticida metoxicloro y al acaricida dicofol . Es altamente hidrofóbico y casi insoluble en agua pero tiene buena solubilidad en la mayoría de los solventes orgánicos , grasas y aceites . El DDT no se produce de forma natural y se sintetiza mediante reacciones consecutivas de Friedel-Crafts entre cloral ( CCl
3CHO ) y dos equivalentes de clorobenceno ( C
6H
5Cl ), en presencia de un catalizador ácido . El DDT se ha comercializado con nombres comerciales que incluyen Anofex, Cezarex, Chlorophenothane, Dicophane, Dinocide, Gesarol, Guesapon, Guesarol, Gyron, Ixodex, Neocid, Neocidol y Zerdane; INN es clofenotano. [5]
El DDT comercial es una mezcla de varios compuestos estrechamente relacionados. Debido a la naturaleza de la reacción química utilizada para sintetizar DDT, se forman varias combinaciones de patrones de sustitución orto y para areno . El componente mayoritario (77%) es el isómero p , p ' deseado . La impureza isomérica o , p ' también está presente en cantidades significativas (15%). El diclorodifenildicloroetileno (DDE) y el diclorodifenildicloroetano (DDD) constituyen el resto de impurezas en las muestras comerciales. DDE y DDD son también los principales metabolitos y productos de descomposición ambiental.[5] DDT, DDE y DDD a veces se denominan colectivamente DDX. [13]