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Diclazepam
Diclazepam structure.svg
Bola de molécula de diclazepam.png
Datos clinicos
Vías de
administración		Oral, sublingual
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad?
MetabolismoHepático
Vida media de eliminación~ 42 horas [1]
ExcreciónRenal
Identificadores
  • 7-cloro-5- (2-clorofenil) -1-metil-1,3-dihidro- 2H -1,4-benzodiazepin-2-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 16 H 12 Cl 2 N 2 O
Masa molar319,19  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CN1C2 = C (C = C (C = C2) Cl) C (C3 = C (Cl) C = CC = C3) = NCC1 = O
  • EnChI = 1S / C16H12Cl2N2O / c1-20-14-7-6-10 (17) 8-12 (14) 16 (19-9-15 (20) 21) 11-4-2-3-5-13 ( 11) 18 / h2-8H, 9H2,1H3
  • Clave: VPAYQWRBBOGGPY-UHFFFAOYSA-N
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

El diclazepam ( Ro5-3448 ), también conocido como clorodiazepam y 2'-cloro-diazepam , es una benzodiazepina y un análogo funcional del diazepam . Fue sintetizado por primera vez por Leo Sternbach y su equipo en Hoffman-La Roche en 1960. [2] Actualmente no está aprobado para su uso como medicamento, sino que se vende como una sustancia no programada. [3] [4] [5] No se han probado la eficacia y seguridad en humanos.

En modelos animales, sus efectos son similares a los del diazepam, con propiedades ansiolíticas , anticonvulsivas , hipnóticas , sedantes , relajantes del músculo esquelético y amnésicas de acción prolongada . [ cita requerida ]

Metabolismo [ editar ]

Se ha evaluado el metabolismo de este compuesto, [1] revelando que el diclazepam tiene una vida media de eliminación aproximada de 42 horas y sufre N- desmetilación a delorazepam , que puede detectarse en la orina durante 6 días después de la administración del compuesto original. [6] Otros metabolitos detectados fueron el lorazepam y el lormetazepam que fueron detectables en la orina durante 19 y 11 días, respectivamente, lo que indica que la hidroxilación por las enzimas del citocromo P450 ocurre al mismo tiempo que la N- desmetilación.

Situación legal [ editar ]

Reino Unido [ editar ]

En el Reino Unido, el diclazepam ha sido clasificado como un medicamento de Clase C por la enmienda de mayo de 2017 a la Ley de uso indebido de medicamentos de 1971 junto con varios otros medicamentos de benzodiazepina. [7]

Ver también [ editar ]

  • Diazepam
  • Difludiazepam
  • Delorazepam (nordiclazepam)
  • Lorazepam
  • Fenazepam
  • Ro5-4864 (4'-clorodiazepam)

Referencias [ editar ]

  1. ↑ a b Moosmann B, Bisel P, Auwärter V (julio-agosto de 2014). "Caracterización del diclazepam benzodiazepina de diseño y datos preliminares sobre su metabolismo y farmacocinética". Pruebas y análisis de drogas . 6 (7-8): 757-63. doi : 10.1002 / dta.1628 . PMID  24604775 .
  2. ^ US 3136815 , " Oximas de benzofenona amino sustituidas y derivados de las mismas" 
  3. ^ Madeleine Pettersson Bergstrand; Anders Helander; Therese Hansson; Olof Beck (2016). "Detectabilidad de benzodiazepinas de diseño en ensayos de cribado inmunoquímico CEDIA, EMIT II Plus, HEIA y KIMS II". Pruebas y análisis de drogas . 9 (4): 640–645. doi : 10.1002 / dta.2003 . PMID 27366870 . 
  4. ^ Høiseth, Gudrun; Tuv, Silja Skogstad; Karinen, Ritva (2016). "Concentraciones en sangre de nuevas benzodiacepinas de diseño en casos forenses". Internacional de Ciencias Forenses . 268 : 35–38. doi : 10.1016 / j.forsciint.2016.09.006 . PMID 27685473 . 
  5. ^ Manchester, Kieran R .; Maskell, Peter D .; Aguas, Laura (2018). "Experimental versus teórico log D 7.4 , pK a y valores de unión a proteínas plasmáticas para las benzodiazepinas que aparecen como nuevas sustancias psicoactivas" . Pruebas y análisis de drogas . 10 (8): 1258-1269. doi : 10.1002 / dta.2387 . ISSN 1942-7611 . PMID 29582576 .  
  6. ^ Bareggi SR, Truci G, Leva S, Zecca L, Pirola R, Smirne S (1988). "Farmacocinética y biodisponibilidad del clordesmetildiazepam intravenoso y oral en humanos". Revista europea de farmacología clínica . 34 (1): 109-112. doi : 10.1007 / bf01061430 . PMID 2896126 . S2CID 1574555 .  
  7. ^ "Orden de 1971 (enmienda) de la Ley de uso indebido de drogas de 2017" .