La ectoína ( ácido 1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidincarboxílico) es un compuesto natural que se encuentra en varias especies de bacterias . Es un soluto compatible que sirve como sustancia protectora al actuar como un osmolito y, por lo tanto, ayuda a los organismos a sobrevivir al estrés osmótico extremo . La ectoína se encuentra en altas concentraciones en microorganismos halófilos y confiere resistencia al estrés por sal y temperatura. La ectoína se identificó por primera vez en el microorganismo Ectothiorhodospira halochloris , [3] [4] pero desde entonces se ha encontrado en una amplia gama de bacterias Gram negativas y Gram positivas.. Otras especies de bacterias en las que se encontró ectoína incluyen:
- Ropa de cama de Brevibacterium [4]
- Halomonas elongata [3] [5]
- Marinococcus halófilo [6]
- Pseudomonas stutzeri [5]
- Halomonas titanicae [7] [8]
- Halorhodospira halophila [9]
- Halomonas ventosae [10]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (4 S ) -2-metil-3,4,5,6-tetrahidropirimidin-4-carboxílico | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 N 2 O 2 | |
Masa molar | 142,158 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco |
Densidad | 1,568 g / cm 3 |
Soluble en agua | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | [2] 1 1 0 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
La ectoína se sintetiza en tres reacciones enzimáticas sucesivas a partir del β-semialdehído aspártico. Los genes implicados en la biosíntesis se llaman ECTA , ECTb y ectc , y que codifican las enzimas acetiltransferasa ácido L-2,4-diaminobutírico , ácido transaminasa L-2,4-diaminobutírico y L-ectoína sintasa , respectivamente. [6] [5]
Usar
La ectoína se utiliza como ingrediente activo en productos para el cuidado de la piel y protección solar . [11] Estabiliza las proteínas y otras estructuras celulares y protege la piel de tensiones como la radiación ultravioleta y la sequedad. [5]
Referencias
- ^ Ectoína en Sigma-Aldrich
- ^ Ectoine SDS
- ^ a b Peters, P; Miwatani, T; Honda, T (1990). "La biosíntesis de la ectoína". Cartas de Microbiología FEMS . 71 (2): 157–61. doi : 10.1016 / 0378-1097 (90) 90049-V . PMID 1601286 .
- ^ a b Bernard, T .; Jebbar, M .; Rassouli, Y .; Himdi-Kabbab, S .; Hamelin, J .; Blanco, C. (1993). "Acumulación de ectoína y regulación osmótica en Brevibacterium linens " (PDF) . Revista de Microbiología General . 139 : 129-136. doi : 10.1099 / 00221287-139-1-129 .
- ^ a b c d Stöveken, N; Pittelkow, M; Pecador, T; Jensen, RA; Heider, J; Bremer, E (2011). "Una aspartoquinasa especializada potencia la biosíntesis de los osmoprotectores ectoína e hidroxiectoína en Pseudomonas stutzeri A1501" . Revista de bacteriología . 193 (17): 4456–68. doi : 10.1128 / JB.00345-11 . PMC 3165526 . PMID 21725014 .
- ^ a b Louis, P; Galinski, EA (1997). "Caracterización de genes para la biosíntesis del soluto compatible ectoína de Marinococcus halophilus y expresión osmorregulada en Escherichia coli " . Microbiología . 143 (Pt 4) (4): 1141–9. doi : 10.1099 / 00221287-143-4-1141 . PMID 9141677 .
- ^ Augenstein, Seth (6 de septiembre de 2016). " ' Bacterias extremófilas ' se comerán los restos del Titanic" . laboratoryequipment.com .
- ^ Zaccai, Giuseppe; Bagyan, Irina; Combet, Jérôme; Cuello, Gabriel J .; Demé, Bruno; Fichou, Yann; Gallat, François-Xavier; Galván Josa, Victor M .; von Gronau, Susanne; Haertlein, Michael; Martel, Anne; Moulin, Martine; Neumann, Markus; Weik, Martin; Oesterhelt, Dieter (16 de agosto de 2016). "Los neutrones describen los efectos de la ectoína sobre la unión de H del agua y la hidratación alrededor de una proteína soluble y una membrana celular" . Informes científicos . 6 : 31434. Código Bibliográfico : 2016NatSR ... 631434Z . doi : 10.1038 / srep31434 . PMC 4985633 . PMID 27527336 .
- ^ "HAMAP: Halorhodospira halophila (cepa DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (cepa DSM 244 / SL1)) proteoma completo ExPASy Proteomics Server. Instituto Suizo de Bioinformática [ enlace muerto permanente ] http://hamap.expasy.org/proteomes /HALHL.html
- ^ Zhu, Daochen; Niu, Lili; Wang, Chenxiang; Nagata, Shinichi (septiembre de 2007). "Aislamiento y caracterización de la bacteria Halomonas ventosae DL7 moderadamente halófila sintetizando ectoína como soluto compatible" (PDF) . Annals of Microbiology . 57 (3): 401–406. doi : 10.1007 / BF03175080 .
- ^ Gerday, C .; Glansdorff, N. (2009). EXTREMOPHILES - Volumen II . Enciclopedia de sistemas de soporte vital. Editores Eolss. pag. 303 y sigs. ISBN 978-1-905839-94-0. Consultado el 18 de mayo de 2021 .