Fructosa


La fructosa , o azúcar de la fruta , es un azúcar cetónico simple que se encuentra en muchas plantas, donde a menudo se une a la glucosa para formar el disacárido sacarosa . Es uno de los tres monosacáridos de la dieta, junto con la glucosa y la galactosa , que se absorben directamente en la sangre durante la digestión . La fructosa fue descubierta por el químico francés Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847. [5] [6] El nombre "fructosa" fue acuñado en 1857 por el químico inglés William Allen Miller . [7]La fructosa pura y seca es un sólido cristalino dulce, blanco e inodoro, y es el azúcar más soluble en agua. [8] La fructosa se encuentra en la miel , las frutas de árboles y vides, las flores, las bayas y la mayoría de los tubérculos .

Comercialmente, la fructosa se deriva de la caña de azúcar , la remolacha azucarera y el maíz . El jarabe de maíz alto en fructosa es una mezcla de glucosa y fructosa como monosacáridos. La sacarosa es un compuesto con una molécula de glucosa unida covalentemente a una molécula de fructosa. Todas las formas de fructosa, incluidas las frutas y los jugos, se agregan comúnmente a los alimentos y bebidas para aumentar la palatabilidad y el sabor , y para dorar algunos alimentos, como los productos horneados. Anualmente se producen unas 240.000 toneladas de fructosa cristalina. [9]

El consumo excesivo de fructosa (especialmente de bebidas azucaradas) puede contribuir a la resistencia a la insulina , obesidad , colesterol LDL y triglicéridos elevados , lo que lleva al síndrome metabólico . [10] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria afirmó que la fructosa puede ser preferible a la sacarosa y la glucosa en los alimentos y bebidas azucarados debido a su menor efecto sobre los niveles de azúcar en la sangre posprandiales , al tiempo que señaló la posible desventaja de que "el alto consumo de fructosa puede conducir a a complicaciones metabólicas como dislipidemia , resistencia a la insulina y aumento de la adiposidad visceral".[11] El Comité Asesor Científico sobre Nutrición del Reino Unido en 2015 cuestionó las afirmaciones de que la fructosa causa trastornos metabólicos, afirmando que "no hay evidencia suficiente para demostrar que la ingesta de fructosa, en los niveles consumidos en la dieta normal del Reino Unido, conduce a resultados adversos para la salud independientemente de cualquier efecto relacionado con su presencia como componente de azúcares totales y libres". [12]

La palabra "fructosa" se acuñó en 1857 a partir del latín fructus (fruta) y el sufijo químico genérico para azúcares, -osa . [7] [13] También se le llama azúcar de frutas y levulosa. [13]

La fructosa es una polihidroxicetona de 6 carbonos. [14] La fructosa cristalina adopta una estructura cíclica de seis miembros, denominada β- d - fructopiranosa, debido a la estabilidad de su hemicetal y de los enlaces de hidrógeno internos. En solución, la fructosa existe como una mezcla en equilibrio de los tautómeros β- d - fructopiranosa , β- d - fructofuranosa , α - d - fructofuranosa , α - d -fructopiranosa y ceto - d - fructosa (la forma no cíclica) . [15]

La distribución de los tautómeros de d -fructosa en solución está relacionada con varias variables, como el solvente y la temperatura. [16] Las distribuciones de d -fructopiranosa y d -fructofuranosa en el agua se han identificado varias veces como aproximadamente 70 % de fructopiranosa y 22 % de fructofuranosa. [17]


Figura 1: Relación entre los isómeros acíclicos y cíclicos ( hemicetales ) de la fructosa
d - y l -isómeros de fructosa (forma de cadena abierta)
Figura 2: Dulzura relativa de azúcares y edulcorantes
Fructosa cristalina
Figura 3: Consumo ajustado de azúcar refinada per cápita en EE . UU.
Figura 4: Hidrólisis de sacarosa a glucosa y fructosa por sacarasa
Figura 5: Proteínas de transporte de azúcar intestinal
Figura 6: Conversión metabólica de fructosa a glucógeno en el hígado
Figura 7: Conversión metabólica de fructosa a triglicéridos en el hígado