Carbazol
El carbazol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático . Tiene una estructura tricíclica, que consta de dos anillos de benceno de seis miembros fusionados a cada lado de un anillo que contiene nitrógeno de cinco miembros . La estructura del compuesto se basa en la estructura del indol , pero en la que un segundo anillo de benceno se fusiona con el anillo de cinco miembros en la posición 2-3 del indol (equivalente al doble enlace 9a-4a en el carbazol, respectivamente).
En el primer paso, la fenilhidrazina se condensa con ciclohexanona a la imina correspondiente . El segundo paso es una reacción de transposición catalizada por ácido clorhídrico y una reacción de cierre de anillo a tetrahidrocarbazol . En una modificación, ambos pasos se combinan en uno llevando a cabo la reacción en ácido acético . [6] En el tercer paso, este compuesto es oxidado por el plomo rojo al propio carbazol.
Otro clásico es la síntesis de carbazol de Bucherer , que utiliza un naftol y una arilhidrazina. [7]
En el primer paso, un N -fenil-1,2-diaminobenceno ( N -fenil- o -fenilendiamina ) se convierte en una sal de diazonio que forma instantáneamente un 1,2,3-triazol . El triazol es inestable y, a temperaturas elevadas, se libera nitrógeno y se forma el carbazol. [8] [9]
