La glicociamina (o guanidinoacetato ) es un metabolito de la glicina en el que el grupo amino se ha convertido en guanidina por guanilación (transferencia de un grupo guanidina de la arginina ). En el organismo de los vertebrados se transforma luego en creatina por metilación .
La glicociamina se utiliza como suplemento y como aditivo alimentario en la cría de aves de corral . Sin embargo, el metabolismo de la creatina a partir de la glicociamina en el hígado provoca un agotamiento de los grupos metilo . Esto hace que aumenten los niveles de homocisteína , lo que se ha demostrado que produce problemas cardiovasculares y esqueléticos. [ cita requerida ] La glicociamina desempeña un papel en el metabolismo de los aminoácidos serina , treonina y prolina .
La glicociamina se forma en el organismo de los mamíferos principalmente en los riñones al transferir el grupo guanidina de la L-arginina mediante la enzima L-Arg:Gly-amidinotransferasa (AGAT) al aminoácido glicina. A partir de la L-arginina se produce ornitina , que se metaboliza en el ciclo de la urea por carbamoilación a citrulina .
En un paso posterior, la glicociamina se metila a creatina con S -adenosil metionina mediante la enzima guanidinoacetato N-metiltransferasa (GAMT). La creatina se libera en el torrente sanguíneo .
El ácido guanidinoacético fue preparado por primera vez en 1861 por Adolph Strecker [1] mediante la reacción de cianamida con glicina en solución acuosa:
La glicina también se puede convertir en glicociamina con S -metilisotiourea [2] o con O -alquilisoureas [3] como agente de guanilación.