El indazol , también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Este compuesto bicíclico consiste en la fusión de benceno y pirazol .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1 H- indazol [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.436 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 6 N 2 | |||
Masa molar | 118,14 g / mol | ||
Punto de fusion | 147 a 149 ° C (297 a 300 ° F; 420 a 422 K) | ||
Punto de ebullición | 270 ° C (518 ° F; 543 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Los derivados de indazol muestran una amplia variedad de actividades biológicas.
Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigellicina , nigeglanina y nigelidina son indazoles. Nigellicine se aisló de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (comino negro). Se aisló nigeglanina de extractos de Nigella glandulifera .
La reacción de Davis-Beirut puede generar 2H-indazoles.
El indazol, C 7 H 6 N 2 , fue obtenido por E. Fischer ( Ann. 1883, 221, p. 280) calentando ácido ortohidrazina cinámico, [2]
C 6 H 4![]() | CH = CH · COOH | = C 2 H 4 O 2 + C 7 H 6 N 2 . |
NH · NH 2 |
Algunos derivados
- ácido indazol-3-carboxílico
Tener un grupo de ácido carboxílico en el carbono 3. Puede modificarse adicionalmente a lonidamina y tolnidamina .
Ver también
- Indol , un análogo con un solo átomo de nitrógeno en la posición 1.
- Bencimidazol , un análogo de los átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3.
- Anillos aromáticos simples
- 7-nitroindazol , un inhibidor de la sintasa de óxido nítrico a base de indazol
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 213. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 14 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 371.
- Síntesis: W. Stadlbauer, en Science of Synthesis 2002 , 12 , 227, y W. Stadlbauer, en Houben-Weyl , 1994 , E8b , 764.
- Revisión: A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles , Eur. J. Org. Chem. 2008 , 4073 - 4095.