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Lactucopicrina
Estructura alámbrica estéreo de un tautómero de lactucopicrina quiral
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(4-hidroxi-6-metil-3-metiliden-2,7-dioxo-

4,5,9a, 9b-tetrahidro-3a H -azuleno [8,7-b] furano-

2- (4-hidroxifenil) acetato de 9-il) metilo
Nombre IUPAC sistemático
{4-hidroxi-6-metil-3-metiliden-2,7-dioxo-

2 H , 3 H , 3a H , 4 H , 5 H , 7 H , 8 H , 9b H -azuleno [4,5-b]

2- (4-hidroxifenil) acetato de furan-9-il} metilo
Otros nombres
{4-hidroxi-6-metil-3-metiliden-2,7-dioxo-

3a H , 4 H , 5 H , 8 H , 9b H -azuleno [4,5-b] furan-9-il}
metil 2- (4-hidroxifenil) acetato

Intybin
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
MallaIntybin
  • EnChI = 1S / C23H22O7 / c1-11-7-16 (25) 20-12 (2) 23 (28) 30-22 (20) 21-14 (9-17 (26) 19 (11) 21) 10- 29-18 (27) 8-13-3-5-15 (24) 6-4-13 / h3-6,9,16,20-22,24-25H, 2,7-8,10H2,1H3 / t16-, 20 +, 21-, 22- / m0 / s1
    Clave: QCDLLIUTDGNCPO-AEMJNJESSA-N
  • EnChI = 1 / C23H22O7 / c1-11-7-16 (25) 20-12 (2) 23 (28) 30-22 (20) 21-14 (9-17 (26) 19 (11) 21) 10- 29-18 (27) 8-13-3-5-15 (24) 6-4-13 / h3-6,9,16,20-22,24-25H, 2,7-8,10H2,1H3 / t16-, 20 +, 21-, 22- / m0 / s1
    Clave: QCDLLIUTDGNCPO-AEMJNJESBM
  • CC1 = C2 [C @@ H] ([C @@ H] 3 [C @@ H] ([C @ H] (C1) O) C (= C) C (= O) O3) C (= CC2 = O) COC (= O) Cc4ccc (cc4) O
Propiedades
C 23 H 22 O 7
Masa molar410,422  g · mol −1
Farmacología
Oral, Ahumado
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Lactucopicrin ( Intybin ) es una sustancia amarga que tiene un efecto sedante y analgésico , [1] actuando sobre el sistema nervioso central . Es una lactona sesquiterpénica , y es un componente del lactucarium , derivado de la planta Lactuca virosa (lechuga silvestre), además de encontrarse en algunas plantas relacionadas como Cichorium intybus . [2] También se encuentra en el café de diente de león .

Además de su uso tradicional como sedantes y analgésicos, estas plantas también se han utilizado como antipalúdicos , y tanto lactucina como lactucopicrin han demostrado efectos antipalúdicos in vitro . [3] También se ha demostrado que la lactucopicrina actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa . [4]

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Wesołowska, A; Nikiforuk, A; Michalska, K; Kisiel, W; Chojnacka-Wójcik, E (septiembre de 2006). "Actividades analgésicas y sedantes de lactucina y algunos guaianólidos similares a lactucina en ratones". Revista de Etnofarmacología . 107 (2): 254–8. doi : 10.1016 / j.jep.2006.03.003 . PMID  16621374 .
  2. ^ Sessa, RA; Bennett, MH; Lewis, MJ; Mansfield, JW; Beale, MH (septiembre de 2000). "Perfiles de metabolitos de lactonas sesquiterpénicas de especies de Lactuca. Los principales componentes del látex son nuevos conjugados de oxalato y sulfato de lactucina y sus derivados" . Revista de Química Biológica . 275 (35): 26877–84. doi : 10.1074 / jbc.M000244200 . PMID 10858433 . 
  3. ^ Bischoff, TA; Kelley, CJ; Karchesy, Y; Laurantos, M; Nguyen-Dinh, P; Arefi, AG (2004). "Actividad antipalúdica de lactucina y lactucopicrina: lactonas sesquiterpénicas aisladas de Cichorium intybus L.". Revista de Etnofarmacología . 95 (2–3): 455–7. doi : 10.1016 / j.jep.2004.06.031 . PMID 15507374 . 
  4. ^ Rollinger, JM; Mocka, P; Zidorn, C; Ellmerer, EP; Langer, T; Stuppner, H (2005). "Aplicación del enfoque de cribado in combo para el descubrimiento de inhibidores de la acetilcolinesterasa no alcaloide de Cichorium intybus". Tecnologías actuales de descubrimiento de fármacos . 2 (3): 185–93. doi : 10.2174 / 1570163054866855 . PMID 16472227 .