Las iononas son una serie de sustancias químicas estrechamente relacionadas que forman parte de un grupo de compuestos conocidos como cetonas de rosa , que también incluye damasconas y damascenonas . Las iononas son compuestos aromáticos que se encuentran en una variedad de aceites esenciales , incluido el aceite de rosa . La β-ionona contribuye significativamente al aroma de las rosas, a pesar de su concentración relativamente baja, y es una importante fragancia química utilizada en perfumería . [1] Las iononas se derivan de la degradación de los carotenoides .
La combinación de α -ionona y β-ionona es característica del aroma de las violetas y se utiliza con otros componentes en perfumería y aromatización para recrear su aroma. [2] [3]
Los carotenos α-caroteno , β-caroteno , γ-caroteno y la xantofila β- criptoxantina pueden metabolizarse a β-ionona y, por lo tanto, tienen actividad de vitamina A porque los animales herbívoros pueden convertirlos en retinol y retinal . . Los carotenoides que no contienen el resto β-ionona no se pueden convertir en retinol y, por lo tanto, no tienen actividad de vitamina A.
Los carotenoides son los precursores de importantes compuestos de fragancia en varias flores. Por ejemplo, un estudio de 2010 de iononas en Osmanthus fragrans Lour. variedad aurantiacus determinó que su aceite esencial contenía la mayor diversidad de volátiles derivados de carotenoides entre las plantas con flores investigadas. Se identificó un ADNc que codifica una enzima de escisión de carotenoide, OfCCD1, a partir de transcritos aislados de flores de O. fragrans Lour. Las enzimas recombinantes escindieron los carotenos para producir α-ionona y β-ionona en ensayos in vitro. [4]
El mismo estudio también descubrió que el contenido de carotenoides, las emisiones volátiles y los niveles de transcripción de OfCCD1 están sujetos a cambios fotorrítmicos y aumentan principalmente durante el día. En los momentos en que los niveles de transcripción de OfCCD1 alcanzaron su máximo, el contenido de carotenoides se mantuvo bajo o disminuyó ligeramente. La emisión de iononas también fue mayor durante el día; sin embargo, las emisiones disminuyeron a un ritmo menor que los niveles de transcripción. Además, el contenido de carotenoides aumentó del primer al segundo día, mientras que la liberación de volátiles disminuyó, y los niveles de transcripción de OfCCD1 mostraron oscilaciones de estado estable, lo que sugiere que la disponibilidad de sustrato en los compartimentos celulares está cambiando o que otros factores reguladores están involucrados en el norisoprenoide volátil.formación. La formación de iononas procede por un proceso mediado por las carotenoides dioxigenasas . [4]
La ionona se puede sintetizar a partir de citral y acetona con óxido de calcio como catalizador básico heterogéneo y sirve como ejemplo de una condensación aldólica seguida de una reacción de transposición . [5] [6]