JWH-203

JWH-203

Estatus legal
Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B EE . UU . : Horario I IN (Polonia) [1]
Identificadores
Nombre IUPAC 2- (2-clorofenil) -1- (1-pentilindol-3-il) etanona
Número CAS	864445-54-5 (JWH-203)864445-55-6 (JWH-204) Y
PubChem CID	44397500
ChemSpider	23256082
UNII	52CP80V8FY
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID00235557
Tarjeta de información ECHA	100.233.381
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 21 H 22 Cl N O
Masa molar	339,86  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Clc2ccccc2CC (= O) c1cn (CCCCC) c3ccccc13
InChI EnChI = 1S / C21H22ClNO / c1-2-3-8-13-23-15-18 (17-10-5-7-12-20 (17) 23) 21 (24) 14-16-9-4- 6-11-19 (16) 22 / h 4-7,9-12,15H, 2-3,8,13-14H2,1H3 Clave: YDINKDBAZJOSLV-UHFFFAOYSA-N
(verificar)

JWH-203 ( 1-pentil-3- (2-clorofenilacetilo) indol ) es un analgésico química de la phenylacetylindole familia que actúa como un cannabinoide agonista con aproximadamente igual afinidad tanto en el CB ₁ y CB ₂ receptores, que tiene una K _i de 8,0 nM en CB ₁ y 7,0 nM en CB ₂ . Originalmente fue descubierto por el Dr. John W. Huffman y recibió su nombre, pero posteriormente se vendió sin su permiso como ingrediente de mezclas sintéticas para fumar cannabis . ^[2] Similar al 2'-metoxi compuesto JWH-250 , las posiciones 2 ' bromo compuesto JWH-249 , y las posiciones 2' metil compuesto JWH-251 , JWH-203 tiene un fenil acetil grupo en lugar de la naftoilo anillo utilizado en la mayoría amino alquilo indol cannabinoide compuestos, y tiene la afinidad de unión in vitro más fuerte por los receptores cannabinoides de cualquier compuesto del grupo fenilacetilo. ^{[3] [4] [5]}

Inesperadamente, a pesar de su CB ₁ K _i más débil in vitro , el derivado de 2-metilindol JWH-204 es en realidad más potente que JWH-203 en pruebas con animales para la actividad cannabinoide, aunque todavía es más débil que JWH-249 . ^[6]

JWH-204

Situación legal

En los Estados Unidos, JWH-203 es una sustancia controlada de la Lista I . ^[7]

En octubre de 2015, JWH-203 es una sustancia controlada en China. ^[8]

Ver también

• MN-25

Referencias

1. "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)" . Internetowy System Aktów Prawnych . Consultado el 17 de junio de 2011 .
2. Bononi M, Belgi P, Tateo F (julio de 2011). "Datos analíticos para la identificación del cannabimimético fenilacetilindol JWH-203" (PDF) . Revista de Toxicología Analítica . 35 (6): 360–3. doi : 10.1093 / anatox / 35.6.360 . PMID 21740693 .  
3. Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, et al. (Septiembre de 2005). "1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, una nueva clase de indoles cannabimiméticos". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 15 (18): 4110–3. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.008 . PMID 16005223 . 
4. Manera C, Tuccinardi T, Martinelli A (abril de 2008). "Indoles y compuestos relacionados como ligandos cannabinoides". Mini revisiones en química medicinal . 8 (4): 370–87. doi : 10.2174 / 138955708783955935 . PMID 18473928 . 
5. Bononi M, Belgi P, Tateo F (julio de 2011). "Datos analíticos para la identificación del cannabimimético fenilacetilindol JWH-203" (PDF) . Revista de Toxicología Analítica . 35 (6): 360–3. doi : 10.1093 / anatox / 35.6.360 . PMID 21740693 .  
6. Wiley JL, Marusich JA, Martin BR, Huffman JW (junio de 2012). "1-pentil-3-fenilacetilindoles y JWH-018 comparten perfiles de cannabinoides in vivo en ratones" . Dependencia de drogas y alcohol . 123 (1-3): 148–53. doi : 10.1016 / j.drugalcdep.2011.11.001 . PMC 3294131 . PMID 22127210 .  
7. "Sustancias controladas" (PDF) . Administración de Control de Drogas .
8. "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .