Levoamphetamine [nota 1] es un sistema nervioso central (CNS) estimulante conocido para aumentar la vigilia y concentración en asociación con una disminución del apetito y la fatiga . Actualmente, los productos farmacéuticos que contienen levoanfetamina están indicados y recetados para el tratamiento del trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH), la obesidad y la narcolepsia en algunos países.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -1-Fenilpropan-2-amina [2] | |
Otros nombres L- anfetamina, levanfetamina [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
2432739 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.320 |
Número CE |
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1125855 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 13 N | |
Masa molar | 135,2062 g mol −1 |
log P | 1,789 |
Farmacología | |
Oral (como parte de Adderall , Evekeo y sulfato de anfetamina genérico [3] [4] ) | |
Estatus legal |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La levoanfetamina es el estereoisómero levógiro de la molécula de anfetamina . Aunque ya no se fabrican formulaciones farmacéuticas que contienen levoanfetamina enantiopura, la levometanfetamina (levmetamfetamina) todavía se comercializa y vende sin receta como descongestionante nasal .
Química
La levoanfetamina es el estereoisómero levógiro de la molécula de anfetamina. La anfetamina racémica contiene dos isómeros ópticos , dextroanfetamina y levoanfetamina. [6] [7]
Formulaciones
Anfetamina racémica
La primera marca de anfetamina patentada, Benzedrine , fue una mezcla racémica (es decir, partes iguales) de las bases libres o sales de sulfato de ambos enantiómeros de anfetamina (levoanfetamina y dextroanfetamina) que se introdujo en los Estados Unidos en 1934 como un inhalador para tratar la congestión nasal. . [3] Más tarde se descubrió que los enantiómeros de anfetamina podían tratar la obesidad , la narcolepsia y el TDAH . [3] [4] Debido al mayor efecto sobre el sistema nervioso central del enantiómero dextrorrotatorio (es decir, dextroanfetamina ), vendido como Dexedrine, la prescripción de la marca Benzedrine disminuyó y finalmente se suspendió. [8] Sin embargo, en 2012, el sulfato de anfetamina racémico se reintrodujo como la marca Evekeo. [4] [9]
Adderall
Adderall es un producto farmacéutico de anfetamina que contiene cantidades iguales (por peso) de cuatro sales: sulfato de dextroanfetamina, sulfato de anfetamina, sacarato de dextroanfetamina y anfetamina (D, L) -aspartato monohidrato. Esto da como resultado una mezcla de 3,1: 1 de equivalente de dextro a levoanfetamina. En otras palabras, contiene 75% de dextroanfetamina y 25% de levoanfetamina. [6] [7]
Evekeo
Evekeo es un medicamento aprobado por la FDA que contiene sulfato de anfetamina racémico (es decir, 50% de sulfato de levoanfetamina y 50% de sulfato de dextroanfetamina). [4] Está aprobado para el tratamiento de la narcolepsia , el TDAH y la obesidad exógena. [4] Las tabletas de desintegración oral están aprobadas para el tratamiento del trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH) en niños y adolescentes de seis a 17 años de edad. [10]
Otros
Actualmente se comercializan productos que utilizan una base de anfetamina. Dyanavel XR , una forma de suspensión líquida que estuvo disponible en 2015, contiene aproximadamente un 24% de levoanfetamina. [11] Adzenys XR , una tableta de disolución oral, salió al mercado en 2016 y contiene un 25% de levoanfetamina. [12] [13]
El succinato de levoanfetamina enantiopuro se vendió en Hungría entre 1952 y 1955 bajo la marca Cydril. [ cita requerida ]
Ver también
- Levometanfetamina
Notas
- ^ Los sinónimos y grafías alternativas incluyen: (2 R ) -1-fenilpropan-2-amina (nombre IUPAC ), levanfetamina ( denominación común internacional [DCI] ), ( R ) -anfetamina , (-) - anfetamina , l-anfetamina , y L- anfetamina . [2] [5]
Referencias
- ^ CID 32893 de PubChem
- ^ a b "L-anfetamina" . Compuesto PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos - Centro Nacional de Información Biotecnológica. 30 de diciembre de 2017 . Consultado el 2 de enero de 2018 .
- ^ a b c Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (junio de 2013). "Anfetamina, pasado y presente: una perspectiva farmacológica y clínica" . J. Psychopharmacol . 27 (6): 479–496. doi : 10.1177 / 0269881113482532 . PMC 3666194 . PMID 23539642 .
- ^ a b c d e "Tableta de sulfato de Evekeo- anfetamina" . DailyMed . 14 de agosto de 2019 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
- ^ "R (-) anfetamina" . Guía de farmacología IUPHAR / BPS . Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica . Consultado el 2 de enero de 2018 .
- ^ a b "Adderall XR- dextroanfetamina sulfato, sacarato de dextroanfetamina, sulfato de anfetamina y cápsula de aspartato de anfetamina, liberación prolongada" . DailyMed . 17 de julio de 2019 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
- ^ a b "Adderall- sacarato de dextroanfetamina, aspartato de anfetamina, sulfato de dextroanfetamina y tableta de sulfato de anfetamina" . DailyMed . 8 de noviembre de 2019 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
- ^ "Benzedrina: medicamentos aprobados por la FDA" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA) . Consultado el 4 de septiembre de 2015 .
- ^ "Evekeo: medicamentos aprobados por la FDA" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA) . Consultado el 11 de agosto de 2015 .
- ^ "Evekeo ODT- tableta de sulfato de anfetamina, que se desintegra por vía oral" . DailyMed . 20 de febrero de 2020 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
- ^ "Tableta de anfetamina Adzenys XR-ODT, que se desintegra por vía oral" . DailyMed . 22 de enero de 2020 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
Adzenys XR-ODT (tableta de anfetamina de liberación prolongada que se desintegra por vía oral) contiene una proporción de 3 a 1 de d- a l-anfetamina, un estimulante del sistema nervioso central.
- ^ "Adzenys ER- suspensión de anfetamina, liberación prolongada" . DailyMed . 21 de enero de 2020 . Consultado el 7 de abril de 2020 .
enlaces externos
- "Anfetamina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Sulfato de anfetamina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Aspartato de anfetamina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Sacarato de dextroanfetamina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Anfetamina" . MedlinePlus .