Lipofilicidad


La lipofilia (del griego λίπος "grasa" y φίλος "amigable"), se refiere a la capacidad de un compuesto químico para disolverse en grasas , aceites , lípidos y disolventes no polares como el hexano o el tolueno . Dichos disolventes no polares son en sí mismos lipofílicos (traducidos como "amantes de la grasa" o "gustadores de la grasa" [1] [2] ), y el axioma de que "lo similar se disuelve como" generalmente es cierto. Por tanto, las sustancias lipofílicas tienden a disolverse en otras sustancias lipofílicas, pero las hidrofílicas Las sustancias ("amantes del agua") tienden a disolverse en agua y otras sustancias hidrófilas.

La lipofilia, la hidrofobicidad y la no polaridad pueden describir la misma tendencia hacia la participación en la fuerza de dispersión de Londres , ya que los términos a menudo se usan indistintamente. Sin embargo, los términos "lipófilo" e " hidrófobo " no son sinónimos, como puede verse con las siliconas y los fluorocarbonos , que son hidrófobos pero no lipófilos. [ cita requerida ]

Los tensioactivos a base de hidrocarburos son compuestos que son anfifílicos (o anfipáticos), que tienen un "extremo" hidrófilo que interactúa con el agua, denominado su "grupo principal", y un "extremo" lipófilo, normalmente un fragmento de hidrocarburo de cadena larga, denominado su "cola". Se congregan en superficies de baja energía, incluida la interfaz aire-agua (que reduce la tensión superficial ) y las superficies de las gotas inmiscibles en agua que se encuentran en las emulsiones de aceite / agua.(bajando la tensión interfacial). En estas superficies, se orientan naturalmente con sus grupos de cabezas en el agua y sus colas sobresaliendo y en gran parte fuera del agua (como en la interfaz aire-agua) o disueltas en la fase inmiscible en agua con la que el agua está en contacto (p. Ej. como la gota de aceite emulsionado). En ambas configuraciones, los grupos de cabezas interactúan fuertemente con el agua, mientras que las colas evitan todo contacto con el agua. Las moléculas de tensioactivo también se agregan en el agua como micelas con sus grupos de cabezas sobresaliendo y sus colas agrupadas. Micelasextraen sustancias aceitosas en sus núcleos hidrófobos, explicando la acción básica de los jabones y detergentes utilizados para el aseo personal y para el lavado de ropa. Las micelas también son biológicamente importantes para el transporte de sustancias grasas en la superficie del intestino delgado en el primer paso que conduce a la absorción de los componentes de las grasas (principalmente ácidos grasos y 2-monoglicéridos). [ cita requerida ]

Las membranas celulares son estructuras de dos capas formadas principalmente a partir de fosfolípidos , moléculas que tienen grupos de cabeza de fosfato iónico altamente interactivos con el agua unidos a dos largas colas de alquilo. [ cita requerida ]

Por el contrario, los fluorotensioactivos no son anfifílicos ni detergentes porque los fluorocarbonos no son lipofílicos. [ cita requerida ]

La oxibenzona , un ingrediente cosmético común que se usa a menudo en los protectores solares, es particularmente penetrante porque no es muy lipofílica. [3] Se puede absorber entre 0,4% y 8,7% de oxibenzona después de una aplicación tópica de protector solar, medida en las excreciones de orina. [4]