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Lofepramina
Lofepramin.svg
Lofepramine-from-xtal-1987-ball-and-stick.png
Datos clinicos
Nombres comercialesGamanil, Lomont, Tymelyt, otros
Otros nombresLopramina; DB-2182; Leo-460; WHR-2908A [1] [2] [3] [4]
AHFS / Drugs.comNombres internacionales de medicamentos
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • Reino Unido : POM (solo con receta)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad7% [5]
Enlace proteico99% [6]
MetabolismoHepático (a través del citocromo P450 , incluido CYP2D6 ) [7]
MetabolitosDesipramina (mayoritaria)
Vida media de eliminaciónHasta 5 horas; [1] 12-24 horas (metabolitos activos)
ExcreciónOrina , heces (principalmente como metabolitos)
Identificadores
  • N- (4-clorobenzoilmetil) -3- (10,11-dihidro- 5H -dibenzo [ b, f ] azepin-5-il) - N -metilpropan-1-amina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
  • D08140 controlarY
CHEBI
  • CHEBI: 47782 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL87708 controlarY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID2023220
Tarjeta de información ECHA100.041.254
Datos químicos y físicos
FórmulaC 26 H 27 Cl N 2 O
Masa molar418,97  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • Clc1ccc (cc1) C (= O) CN (C) CCCN4c2ccccc2CCc3c4cccc3
InChI
  • InChI = 1S / C26H27ClN2O / c1-28 (19-26 (30) 22-13-15-23 (27) 16-14-22) 17-6-18-29-24-9-4-2-7- 20 (24) 11-12-21-8-3-5-10-25 (21) 29 / h2-5,7-10,13-16H, 6,11-12,17-19H2,1H3 controlarY
  • Clave: SAPNXPWPAUFAJU-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La lofepramina , que se vende bajo las marcas Gamanil , Lomont y Tymelyt, entre otras, es un antidepresivo tricíclico (TCA) que se usa para tratar la depresión . [7] [3] [8] Los TCA se denominan así porque comparten la propiedad común de tener tres anillos en su estructura química. Como la mayoría de los ATC, se cree que la lofepramina actúa para aliviar la depresión al aumentar las concentraciones de los neurotransmisores norepinefrina y serotonina en la sinapsis , al inhibir su recaptación . [7]Por lo general, se considera un ATC de tercera generación, ya que, a diferencia de los ATC de primera y segunda generación, es relativamente seguro en caso de sobredosis y tiene efectos secundarios más leves y menos frecuentes. [9]

La lofepramina no está disponible en Estados Unidos , Canadá , Australia o Nueva Zelanda , aunque está disponible en Irlanda , Japón , Sudáfrica y Reino Unido , entre otros países. [1]

Usos médicos [ editar ]

En el Reino Unido, la lofepramina está autorizada para el tratamiento de la depresión, que es su uso principal en medicina. [6] [10]

Contraindicaciones [ editar ]

Debe usarse con precaución, o no usarlo en absoluto, en personas con las siguientes afecciones: [7]

  • Enfermedad del corazón
  • Función hepática o renal alterada
  • Glaucoma de ángulo estrecho
  • En el período de recuperación inmediata después de un infarto de miocardio.
  • En arritmias (particularmente bloqueo cardíaco )
  • Manía
  • En insuficiencia hepática y / o renal grave [11]

Y en aquellos en tratamiento con amiodarona o terfenadina . [7]

Embarazo y lactancia [ editar ]

Se desaconseja el uso de lofepramina durante el embarazo a menos que los beneficios superen claramente los riesgos. [7] Esto se debe a que no se ha establecido su seguridad durante el embarazo y los estudios en animales han mostrado cierto potencial de daño si se usa durante el embarazo. [7] Si se usa durante el tercer trimestre del embarazo, puede causar una respiración insuficiente para satisfacer las necesidades de oxígeno , agitación y síntomas de abstinencia en el bebé. [7] Asimismo, se desaconseja su uso por mujeres en período de lactancia, excepto cuando los beneficios superen claramente los riesgos, debido a que se excreta en la leche materna y, por tanto, puede afectar negativamente al lactante. [7] Aunque la cantidad secretada en la leche materna probablemente sea demasiado pequeña para ser dañina.[12]

Efectos secundarios [ editar ]

Las mayoría de los efectos adversos comunes (que ocurren en al menos 1% de los que tomaron el fármaco) incluyen agitación, ansiedad, confusión, mareos, irritabilidad, sensaciones anormales, como alfileres y agujas, sin una causa física , trastornos del sueño (por ejemplo insomnio ) y una caída de la presión arterial al ponerse de pie . [12] Los efectos secundarios menos frecuentes incluyen trastornos del movimiento (como temblores), precipitación de glaucoma de ángulo cerrado y los efectos secundarios potencialmente fatales íleo paralítico y síndrome neuroléptico maligno . [12]

Los efectos secundarios con frecuencia desconocida incluyen (pero no se limitan a): [12]

  • Efectos digestivos:
    • Estreñimiento
    • Diarrea
    • Boca seca
    • Náusea
    • Alteraciones del gusto
    • Vómitos
  • Efectos sobre el corazón:
    • Arritmia
    • Cambios de ECG
    • Ritmo cardíaco anormal
    • Bloqueo cardíaco
    • Muerte cardíaca súbita
    • Frecuencia cardiaca alta
  • Anormalidades sanguíneas:
    • Recuento anormal de células sanguíneas
    • Cambios de azúcar en sangre
    • Niveles bajos de sodio en sangre
  • Efectos mamarios:
    • Aumento de las mamas, incluso en hombres.
    • Secreción espontánea de leche materna que no está relacionada con la lactancia o el embarazo.
  • Efectos sobre la piel:
    • Sudoración anormal
    • Perdida de cabello
    • Urticaria
    • Mayor sensibilidad a la luz
    • Picor
    • Sarpullido
  • Efectos mentales / neurológicos:
    • Alucinaciones
    • Alucinaciones
    • Dolor de cabeza
    • Hipomanía / manía
    • Convulsiones
    • Comportamiento suicida
  • Otros efectos:
    • Cambios de apetito
    • Visión borrosa
    • Dificultad para vaciar la vejiga
    • Dificultad para hablar debido a dificultades para mover los músculos requeridos.
    • Problemas de higado
    • Zumbido en los oídos
    • Disfunción sexual , como impotencia.
    • Hinchazón
    • Cambios de peso

Retiro [ editar ]

Si se detiene abruptamente después de un uso regular, puede causar efectos de abstinencia como insomnio, irritabilidad y sudoración excesiva. [7]

Sobredosis [ editar ]

Artículo principal: sobredosis de antidepresivos tricíclicos

En comparación con otros ATC, se considera que la lofepramina es menos tóxica en caso de sobredosis. [12] Su tratamiento consiste principalmente en tratar de reducir la absorción del fármaco, si es posible, mediante lavado gástrico y control de efectos adversos en el corazón. [7]

Interacciones [ editar ]

Se sabe que la lofepramina interactúa con: [12] [7]

  • Alcohol . Incremento del efecto sedante.
  • Altretamina . Riesgo de descenso grave de la presión arterial al ponerse de pie .
  • Analgésicos (analgésicos). Mayor riesgo de arritmias ventriculares .
  • Anticoagulantes (diluyentes de la sangre). La lofepramina puede inhibir el metabolismo de ciertos anticoagulantes, lo que puede aumentar el riesgo de hemorragia.
  • Anticonvulsivos . Posiblemente reduzca el efecto anticonvulsivo de los antiepilépticos al reducir el umbral convulsivo.
  • Antihistamínicos . Posible aumento de los efectos antimuscarínicos (riesgo potencialmente creciente de íleo paralítico , entre otros efectos) y sedantes.
  • Antimuscarínicos . Posible aumento de los efectos secundarios de los antimuscarínicos .
  • Ansiolíticos e hipnóticos . Incremento del efecto sedante.
  • Apraclonidina . Evitación recomendada por el fabricante de apraclonidina.
  • Brimonidina . Evitación recomendada por el fabricante de brimonidina.
  • Clonidina . La lofepramina puede reducir los efectos antihipertensivos de la clonidina.
  • Diazóxido . Efecto hipotensor mejorado (disminución de la presión arterial).
  • Digoxina . Puede aumentar el riesgo de frecuencia cardíaca irregular .
  • Disulfiram . Puede requerir una reducción de la dosis de lofepramina.
  • Diuréticos . Mayor riesgo de disminución de la presión arterial al estar de pie .
  • Cimetidina , diltiazem , verapamilo . Puede aumentar la concentración de lofepramina en el plasma sanguíneo.
  • Hidralazina . Efecto hipotensor mejorado.
  • Inhibidores de la monoaminooxidasa ( IMAO ). Se recomienda no comenzar hasta al menos 2 semanas después de suspender los IMAO. Se recomienda no comenzar con los IMAO hasta al menos 1 a 2 semanas después de suspender los ATC como la lofepramina.
  • Moclobemida . Se recomienda no iniciar el tratamiento con moclobemida hasta al menos una semana después de la interrupción del tratamiento con ATC.
  • Nitratos . Posiblemente podría reducir los efectos de las tabletas sublinguales de nitratos (no se disuelven debajo de la lengua debido a la boca seca).
  • Rifampicina . Puede acelerar el metabolismo de la lofepramina, disminuyendo así las concentraciones plasmáticas de lofepramina.
  • Ritonavir . Puede aumentar la concentración de lofepramina en el plasma sanguíneo.
  • Nitroprusiato de sodio . Efecto hipotensor mejorado.
  • Hormonas tiroideas . Los efectos sobre el corazón de la lofepramina pueden exacerbarse.

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Ver también: Farmacología de antidepresivos y antidepresivos tricíclicos § Perfiles de unión
Lofepramina (y metabolito) [13]
SitioLPADSIEspeciesÁrbitro
SERT7017,6-163Humano[14] [15]
NETO5.40,63–3,5Humano[14] [15]
DAT> 10,0003,190Humano[14]
5-HT 1A4.600≥6,400Humano[16] [17]
5-HT 2A200115–350Humano[16] [17]
5-HT 2CDAKOTA DEL NORTE244–748Rata[18] [19]
5-HT 3DAKOTA DEL NORTE4.402Ratón[19]
5-HT 7DAKOTA DEL NORTE> 1000Rata[20]
α 110023–130Humano[16] [21] [15]
α 22700≥1 379Humano[16] [21] [15]
β> 10,000≥1,700Rata[22] [23]
D 15005.460Humano / rata[24]
D 22.0003.400Humano[16] [21]
H 1245–36060-110Humano[25]

[16] [21]

H 24.2701,550Humano[25]
H 379.400> 100.000Humano[25]
H 436,3009.550Humano[25]
mACh6766–198Humano[16] [21]
  M 167110Humano[26]
  M 2330540Humano[26]
  M 3130210Humano[26]
  M 4340160Humano[26]
  M 5460143Humano[26]
σ 12.5204000Roedor[27] [13]
σ 2DAKOTA DEL NORTE1,611Rata[13]
Los valores son K i (nM). Cuanto menor es el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

La lofepramina es un fuerte inhibidor de la recaptación de norepinefrina y un inhibidor moderado de la recaptación de serotonina . [13] Es un antagonista de nivel intermedio-débil de los receptores muscarínicos de acetilcolina . [13]

Se ha dicho que la lofepramina es un profármaco de la desipramina , [28] aunque también hay pruebas en contra de esta noción. [8]

Farmacocinética [ editar ]

La lofepramina se metaboliza ampliamente, a través de la escisión del grupo p-clorofenacilo, al TCA, desipramina , en humanos. [7] [8] [1] Sin embargo, es poco probable que esta propiedad juegue un papel sustancial en sus efectos generales, ya que la lofepramina presenta una menor toxicidad y efectos secundarios anticolinérgicos en relación con la desipramina, al tiempo que conserva una eficacia antidepresiva equivalente. [8] El grupo p-clorofenacilo se metaboliza a ácido p-clorobenzoico que luego se conjuga con glicina y se excreta en la orina. [7] El metabolito desipramina se secreta parcialmente en las heces. [7] Otras rutas de metabolismo incluyenhidroxilación , glucuronidación , N -desalquilación y N -oxidación. [7] [1]

Química [ editar ]

La lofepramina es un compuesto tricíclico , específicamente una dibenzazepina , y posee tres anillos fusionados con una cadena lateral adherida a su estructura química . [29] Otros ATC de dibenzazepina incluyen imipramina , desipramina , clomipramina y trimipramina . [29] [30] La lofepramina es un TCA de amina terciaria , y su metabolito desmetilado de cadena lateral , desipramina, es una amina secundaria . [31] [28]A diferencia de otros TCA de amina terciaria, la lofepramina tiene un sustituyente 4-clorobenzoilmetilo voluminoso en su amina en lugar de un grupo metilo . [30] Aunque la lofepramina es técnicamente una amina terciaria, actúa en gran parte como un profármaco de la desipramina y es más similar a los TCA de amina secundaria en sus efectos. [32] Otros ATC de amina secundaria además de la desipramina incluyen nortriptilina y protriptilina . [33] [32] El nombre químico de la lofepramina es N - (4-clorobenzoilmetil) -3- (10,11-dihidro-5 H -dibenzo [ b ,f ] azepin-5-il) -N-metilpropan-1-amina y su forma de base libre tiene una fórmula química de C 26 H 27 ClN 2 O con un peso molecular de 418,958 g / mol. [2] El fármaco se utiliza comercialmente principalmente como sal de hidrocloruro ; no se utiliza la forma de base libre. [2] [3] El número de registro CAS de la base libre es 23047-25-8 y el del clorhidrato es 26786-32-3. [2] [3]

Historia [ editar ]

La lofepramina fue desarrollada por Leo Läkemedel AB . [34] Apareció por primera vez en la literatura en 1969 y fue patentado en 1970. [34] El fármaco se introdujo por primera vez para el tratamiento de la depresión en 1980 o 1983. [34] [35]

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres genéricos [ editar ]

Lofepramine es el nombre genérico del medicamento y su INN y BAN , mientras que el clorhidrato de lofepramine es su USAN , BANM y JAN . [2] [3] [36] [4] Su nombre genérico en francés y su DCF es lofépramine , en español e italiano y su DCIT es lofepramina , en alemán es lofepramin , y en latín es lofepraminum .[3] [4]

Nombres de marca [ editar ]

Las marcas comerciales de lofepramina incluyen Amplit, Deftan, Deprimil, Emdalen, Gamanil , Gamonil, Lomont , Tymelet y Tymelyt . [1] [2] [3] [4]

Disponibilidad [ editar ]

En el Reino Unido , la lofepramina se comercializa (como sal hidrocloruro ) en forma de comprimidos de 70 mg [11] y suspensión oral de 70 mg / 5 ml. [37]

Investigación [ editar ]

Fatiga [ editar ]

Una formulación que contiene lofepramina y el aminoácido fenilalanina es bajo investigación como tratamiento para la fatiga como de 2015. [38]

Referencias [ editar ]

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