lisofosfatidilcolina


Las lisofosfatidilcolinas ( LPC , lysoPC ), también llamadas lisolecitinas , son una clase de compuestos químicos que se derivan de las fosfatidilcolinas . [1]

Las lisofosfatidilcolinas se producen dentro de las células principalmente por la enzima fosfolipasa A2 , que elimina uno de los grupos de ácidos grasos de la fosfatidilcolina para producir LPC. [2] Entre otras propiedades, activan las células endoteliales durante la aterosclerosis temprana. [3] [4] LPC también actúa como una señal de búsqueda , liberada por las células apoptóticas para reclutar fagocitos , que luego fagocitan las células apoptóticas [5] Además, las LPC se pueden usar en el laboratorio para provocar la desmielinización de cortes de cerebro, para imitar los efectos de enfermedades desmielinizantes como la esclerosis múltiple. Además, se sabe que estimulan la fagocitosis de la vaina de mielina y pueden cambiar las propiedades de la superficie de los eritrocitos . [6] Se cree que la desmielinización inducida por LPC ocurre a través de las acciones de los macrófagos y la microglía reclutados que fagocitan la mielina cercana . También se cree que las células T invasoras intervienen en este proceso. Las bacterias como Legionella pneumophila utilizan los productos finales de la fosfolipasa A2 (ácidos grasos y lisofosfolípidos ) para provocar la apoptosis de la célula huésped (macrófagos) a través de la liberación de citocromo C.

Las LPC están presentes como fosfolípidos menores en la membrana celular (≤ 3 %) y en el plasma sanguíneo (8–12 %). [6] Dado que las LPC se metabolizan rápidamente por la lisofosfolipasa y la LPC-aciltransferasa , su duración in vivo es breve . Al reemplazar el grupo acilo dentro de la LPC con un grupo alquilo , se sintetizaron alquil-lisofosfolípidos (ALP). Estos análogos de LPC son metabólicamente estables y varios, como edelfosina , miltefosina y perifosina , están bajo investigación y desarrollo como fármacos contra el cáncer y otras enfermedades. [6][7] Se ha descubierto que el procesamiento de la lisofosfatidilcolina es un componente esencial del desarrollo normal del cerebro humano: aquellos que nacen con genes que impiden la absorción adecuada sufren de microcefalia letal. [8] Se ha demostrado que MFSD2a transporta ácidos grasos poliinsaturados unidos a LPC, incluidos DHA y EPA, a través de las barreras hematoencefálica y hematorretiniana. [9] [10]

Las LPC se encuentran en muchos alimentos de forma natural. En Starch: Chemistry and Technology tercera edición en la página 592, los autores afirman que "la lisofosfatidilcolina constituye aproximadamente el 70% de los lípidos en el almidón de avena". [11]

Las capacidades anticancerígenas de las variantes sintéticas de LPC son especiales, ya que no se dirigen al ADN celular, sino que se insertan en la membrana plasmática y provocan la apoptosis al influir en varias vías de señalización. Por tanto, sus efectos son independientes del estado de proliferación de la célula tumoral . [12]

FoodPro LysoMaxa Oil es una preparación de enzima PLA2 comercializada y aprobada por la FDA que se utiliza para desgomar aceites vegetales en producciones a gran escala para aumentar el rendimiento. Las variantes de lisofosfatidilcolina son los principales productos de esta enzima. [13] La lisofosfatidilcolina se ha estudiado como activador inmunitario para diferenciar monocitos en células dendríticas maduras. [14] La lisofosfatidilcolina presente en la sangre amplifica las respuestas inflamatorias inducidas por ligandos microbianos de TLR de células humanas como células epiteliales intestinales y macrófagos/monocitos. [15] Esto tiene una implicación en la sepsis inducida por microbios.


Estructura química general de las lisofosfatidilcolinas, donde R es una cadena variable de ácidos grasos