MDMB-FUBINACA (también conocido como MDMB (N) Bz-F y FUB-MDMB ) es un indazol basado cannabinoide sintético que es un potente agonista de los receptores de cannabinoides , con K i valores de 1,14 nM en CB 1 y 0,1228 nM en CB 2 y EC 50 valores de 0,2668 nM en CB 1 y 0,1411 nM en CB 2 , [1] y se ha vendido en línea como fármaco de diseño . [2] [3]Su análogo de bencilo (en lugar de 4-fluorobencil) Se ha informado que es un potente agonista para el CB 1 receptor ( K i = 0,14 nM, EC 50 = 2,42 nM). [4] [5] La estructura de MDMB-FUBINACA contiene el aminoácido 3-metilvalina o éster metílico de tert- leucina .
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Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 24 F N 3 O 3 |
Masa molar | 397,450 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Efectos secundarios
Ha habido un gran número de casos reportados de muertes y hospitalizaciones en relación con este cannabinoide sintético, principalmente en Rusia y Bielorrusia. MDMB-FUBINACA se informó por primera vez en 2014 y rápidamente se ganó la reputación de ser el fármaco cannabinoide sintético más mortal vendido en 2015. [6] Hasta 700 hospitalizaciones y 25 muertes se vincularon inicialmente con MDMB-FUBINACA en informes de los medios de comunicación y del gobierno, y pruebas posteriores. confirmó que al menos 1000 hospitalizaciones y 40 muertes se habían producido como consecuencia de la intoxicación por MDMB-FUBINACA a marzo de 2015. [7] [8]
Estatus legal
En los Estados Unidos, MDMB-FUBINACA es una sustancia controlada de la Lista I . [9]
En octubre de 2015, MDMB-FUBINACA es una sustancia controlada en Bielorrusia, Rusia [10] y China. [11]
Ver también
- 5F-AB-PINACA
- 5F-ADB
- 5F-AMB
- 5F-APINACA
- AB-FUBINACA
- AB-CHFUPYCA
- AB-CHMINACA
- AB-PINACA
- ADB-CHMINACA
- ADB-FUBINACA
- ADB-PINACA
- ADBICA
- APICA
- APINACA
- APP-FUBINACA
- MDMB-CHMICA
- MDMB-CHMINACA
- PX-3
Referencias
- ^ Gamage TF, Farquhar CE, Lefever TW, Marusich JA, Kevin RC, McGregor IS, et al. (Mayo de 2018). "Caracterización farmacológica molecular y conductual de cannabinoides sintéticos abusados MMB- y MDMB-FUBINACA, MN-18, NNEI, CUMYL-PICA y 5-Fluoro-CUMYL-PICA" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 365 (2): 437–446. doi : 10.1124 / jpet.117.246983 . PMC 5932312 . PMID 29549157 .
- ^ "MDMB-FUBINACA" . Cayman Chemical . Consultado el 13 de julio de 2015 .
- ^ Lee JH, Park HN, Leem TS, Jeon JH, Cho S, Lee J, Baek SY (2016). "Identificación del nuevo análogo sintético de cannabinoides APINAC (adamantan-1-il 1-pentil-1H-indazol-3-carboxilato) con otros cannabinoides sintéticos MDMB (N) -Bz-F en productos ilegales". Toxicología forense . 35 : 45–55. doi : 10.1007 / s11419-016-0331-z . ISSN 1860-8973 . S2CID 20136837 .
- ^ WO 2009106982 , Buchler IP et al, "Derivados de indazol"
- ^ Barandilla SD, Longworth M, Kevin R, Sachdev S, Santiago M, Stuart J, et al. (Septiembre de 2016). "Farmacología de cannabinoides sintéticos valinato y terc-leucinato 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y sus análogos". Neurociencia Química ACS . 7 (9): 1241–54. doi : 10.1021 / acschemneuro.6b00137 . PMID 27421060 .
- ^ Shevyrin V, Melkozerov V, Nevero A, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Lebedev AT (agosto de 2015). "Identificación y características analíticas de cannabinoides sintéticos con estructura indazol-3-carboxamida portadora de un grupo N-1-metoxicarbonilalquilo". Química analítica y bioanalítica . 407 (21): 6301-15. doi : 10.1007 / s00216-015-8612-7 . PMID 25893797 . S2CID 31838655 .
- ^ "Выступление председателя ГАК, директора ФСКН России В.П. Иванова на заседании ГАК 6 октября 2014 г." (en ruso). Servicio Federal de Fiscalización de Drogas de la Federación de Rusia. 6 de octubre de 2014. Archivado desde el original el 9 de julio de 2015 . Consultado el 24 de junio de 2015 .
- ^ I. Bulygina (21 de octubre de 2014). "Presentaciones clínicas de intoxicación por nuevo compuesto psicoactivo MDMB (N) -Bz-F. Tesis del II Seminario Científico y Práctico 'Problemas Metódicos, Organizacionales y Jurídicos de Laboratorios Químicos y Toxicológicos de Servicios Narcológicos', Moscú" (en ruso) . Consultado el 13 de julio de 2015 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: Colocación temporal de seis cannabinoides sintéticos (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA y MDMB-FUBINACA) en la Lista I" . Administración de Control de Drogas .
- ^ "Очередная жертва спайса" (en ruso). Servicio Federal de Fiscalización de Drogas de la Federación de Rusia. 17 de marzo de 2015. Archivado desde el original el 14 de julio de 2015 . Consultado el 13 de julio de 2015 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .