La metilvinilcetona ( MVK , nombre IUPAC: butenona ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH = CH 2 . Es un compuesto reactivo clasificado como enona , de hecho, el ejemplo más simple del mismo. Es un líquido incoloro, inflamable y altamente tóxico con un olor acre. Es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Es un intermedio útil en la síntesis de otros compuestos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Pero-3-en-2-uno | |
Otros nombres MVK metileno acetona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.055 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O | |
Masa molar | 70,09 g / mol |
Densidad | 0,8407 g / cm 3 |
Punto de fusion | -7 ° C (19 ° F; 266 K) |
Punto de ebullición | 81,4 ° C (178,5 ° F; 354,5 K) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
MVK se ha preparado industrialmente mediante la condensación de acetona y formaldehído , seguida de deshidratación . De manera similar, se prepara mediante la reacción de Mannich que involucra cloruro de dietilamonio y acetona, que produce el aducto de Mannich: [2] [3]
- CH 3 C (O) CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ] Cl → [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl + H 2 O
Calentar esta sal de amonio libera el cloruro de amonio y la MVK: [3]
- [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl → CH 3 C (O) CH = CH 2 + [H 2 NEt 2 ] Cl
Reactividad y aplicaciones
MVK puede actuar como un agente alquilante porque es un aceptor de Michael eficaz . Obtuvo atención temprana por su uso en la anulación de Robinson , un método útil en la preparación de esteroides:
Su capacidad alquilante es tanto la fuente de su alta toxicidad como la característica que lo convierte en un intermedio útil en la síntesis orgánica . MVK polimerizará espontáneamente. El compuesto se almacena típicamente con hidroquinona , que inhibe la polimerización.
Como alqueno electrófilo, forma un aducto con ciclopentadieno . El resultante norborneno derivado es un intermedio en la síntesis de la anticolinérgico fármaco biperideno . A través de su cianohidrina, también es un precursor de la vinclozolina . También es un precursor de la vitamina A sintética . [2]
MVK es un intermediario en la síntesis de algunos fármacos, como etorfina , buprenorfina , tolquinzol , butaclamol y etretinato . [ cita requerida ]
Seguridad
MVK es extremadamente peligroso por inhalación y causa tos, sibilancias y dificultad para respirar incluso en concentraciones bajas. También causará fácilmente irritación de la piel, los ojos y las membranas mucosas.
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11a edición, 6052 .
- ↑ a b c Siegel, H .; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- ^ a b L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M .; McCaleb, Kirtland E. (1957). "1-dietilamino-3-butanona". Síntesis orgánicas . 37 : 18. doi : 10.15227 / orgsyn.037.0018 .
enlaces externos
- Hoja informativa sobre sustancias peligrosas de NJ para metilvinilcetona
- MSDS para metil vinil cetona
- Compilación de las constantes de la ley de Henry para especies inorgánicas y orgánicas de importancia potencial en química ambiental. Sander, R. 8 de abril de 1999.