La cetona de Michler es un compuesto orgánico con la fórmula de [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Este derivado rico en electrones de la benzofenona es un intermedio en la producción de tintes y pigmentos, por ejemplo, violeta de metilo . También se utiliza como fotosensibilizador . [1] Lleva el nombre del químico alemán Wilhelm Michler .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bis [4- (dimetilamino) fenil] metanona | |
Otros nombres 4,4'-bis ( N, N -dimetilamino) benzofenona 4,4'-bis (dimetilamino) benzofenona Bis ( p - ( N , N -dimetilamino) fenil) cetona Michler cetona de Michler cetona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.843 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 20 N 2 O | |
Masa molar | 268,360 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 173 ° C (343 ° F; 446 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
no enlistado | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Benzofenona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La cetona se prepara hoy como lo fue originalmente por Michler usando el Friedel-Crafts acilación de dimetilanilina (C 6 H 5 NMe 2 ) usando fosgeno (COCl 2 ) o reactivos equivalentes, tales como trifosgeno [2]
- COCl 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HCl
El compuesto de tetraetilo relacionado (Et 2 NC 6 H 4 ) 2 CO, también un precursor de los colorantes, se prepara de manera similar.
Usos
La cetona de Michler es un intermediario en la síntesis de tintes y pigmentos para papel, textiles y cuero. La condensación con varios derivados de anilina da varios de los tintes llamados violeta de metilo , como el violeta cristal .
La condensación de la cetona de Michler con N -fenil-1-naftilamina da como resultado el tinte Victoria Blue B (CAS # 2580-56-5, CI Basic Blue 26), que se utiliza para colorear papel y producir pastas y tintas para bolígrafos.
La cetona de Michler se usa comúnmente como aditivo en tintes y pigmentos como sensibilizador de fotorreacciones debido a sus propiedades de absorción. La cetona de Michler es un sensibilizador eficaz siempre que la transferencia de energía sea exotérmica y la concentración del aceptor sea lo suficientemente alta como para apagar la fotorreacción de la cetona de Michler consigo misma. Específicamente, la cetona de Michler absorbe intensamente a 366 nm y sensibiliza eficazmente las reacciones fotoquímicas como la dimerización del butadieno para dar 1,2-divinilciclobutano. [3]
Compuestos relacionados
La p- dimetilaminobenzofenona está relacionada con la cetona de Michler, pero con una sola amina. [4] La auramina O , un colorante, es una sal del catión iminio [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + . La tiona de Michler, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS, se prepara mediante el tratamiento de la cetona de Michler con sulfuro de hidrógeno en presencia de auramina O ácida o sulfurante . [5] La reducción con hidruro de la cetona de Michler da 4,4 ' -bis (dimetilamino) benzhidrol .
Referencias
- ^ Kan, Robert O. (1966). Fotoquímica orgánica . Nueva York: McGraw-Hill.
- ^ W. Michler (1876). "Synthese aromatischer Ketone mittelst Chlorkohlenoxyd" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 716–718. doi : 10.1002 / cber.187600901218 .
- ^ Charles D. DeBoer, Nicholas J. Turro y George S. Hammond (1973). "cis- y trans-1,2-divinilciclobutano" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 5 , p. 528
- ^ Hurd, Charles D .; Webb, Carl N. (1925). " p- dimetilaminobenzofenona". Síntesis orgánicas . 7 : 24. doi : 10.15227 / orgsyn.007.0024 .
- ^ Elofson, RM; Baker, Leslie A .; Gadallah, FF; Sikstrom, RA (1964). "La preparación de tiones en presencia de fluoruro de hidrógeno anhidro". La Revista de Química Orgánica . 29 (6): 1355. doi : 10.1021 / jo01029a020 .