Un diglicérido , o diacilglicerol ( DAG ), es un glicérido que consta de dos cadenas de ácidos grasos unidas covalentemente a una molécula de glicerol a través de enlaces éster . [1] Existen dos formas posibles, 1,2-diacilgliceroles y 1,3-diacilgliceroles. Los DAG pueden actuar como tensioactivos y se utilizan comúnmente como emulsionantes en alimentos procesados. El aceite enriquecido con DAG (particularmente 1,3-DAG) se ha investigado ampliamente como un sustituto de la grasa debido a su capacidad para suprimir la acumulación de grasa corporal; [2] [3]con ventas anuales totales de aproximadamente USD 200 millones en Japón desde su introducción a fines de la década de 1990 hasta 2009. [2]
Producción
Los diglicéridos son un componente menor de muchos aceites de semillas y normalmente están presentes en ~ 1–6%; o en el caso del aceite de semilla de algodón hasta un 10%. [4] La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerólisis entre los triglicéridos y el glicerol. Las materias primas para ello pueden ser grasas y aceites vegetales o animales . [5]
Aditivo alimentario
Los diglicéridos, generalmente mezclados con monoglicéridos ( E471 ), son aditivos alimentarios comunes que se utilizan principalmente como emulsionantes . Los valores dados en las etiquetas nutricionales para grasas totales, grasas saturadas y grasas trans no incluyen los presentes en mono y diglicéridos [ cita requerida ] . A menudo se incluyen en productos de panadería, bebidas, helados , mantequilla de maní , goma de mascar , manteca vegetal , coberturas batidas, margarina , dulces, caramelos y papas fritas Pringles .
Funciones biologicas
Activación de la proteína quinasa C
En la señalización bioquímica, el diacilglicerol funciona como un lípido de señalización de segundo mensajero y es un producto de la hidrólisis del fosfolípido fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato (PIP 2 ) por la enzima fosfolipasa C (PLC) (una enzima unida a la membrana ) que, a través de la misma reacción, produce trifosfato de inositol (IP 3 ). Aunque el trifosfato de inositol se difunde en el citosol , el diacilglicerol permanece dentro de la membrana plasmática debido a sus propiedades hidrófobas . IP 3 estimula la liberación de iones calcio del retículo endoplásmico liso , mientras que DAG es un activador fisiológico de la proteína quinasa C (PKC). La producción de DAG en la membrana facilita la translocación de PKC desde el citosol a la membrana plasmática .
Activación de Munc13
Se ha demostrado que el diacilglicerol ejerce algunas de sus acciones excitadoras sobre la liberación de vesículas a través de interacciones con la familia de proteínas de cebado presináptico Munc13 . La unión de DAG al dominio C1 de Munc13 aumenta la competencia de fusión de las vesículas sinápticas dando como resultado una liberación potenciada.
El diacilglicerol puede ser imitado por los ésteres de forbol de compuestos promotores de tumores . [6]
Otro
Además de activar la PKC, el diacilglicerol tiene otras funciones en la célula :
- una fuente de prostaglandinas
- un precursor del endocannabinoide 2-araquidonoilglicerol
- un activador de una subfamilia de canales catiónicos canónicos de potencial receptor transitorio (TRPC), TRPC3 / 6/7.
Metabolismo
La síntesis de diacilglicerol comienza con glicerol-3-fosfato , que se deriva principalmente del fosfato de dihidroxiacetona , un producto de la glucólisis (generalmente en el citoplasma del hígado o las células del tejido adiposo). El glicerol-3-fosfato se acila primero con acil-coenzima A (acil-CoA) para formar ácido lisofosfatídico , que luego se acila con otra molécula de acil-CoA para producir ácido fosfatídico . A continuación, se desfosforila el ácido fosfatídico para formar diacilglicerol.
La grasa de la dieta se compone principalmente de triglicéridos . Debido a que los triglicéridos no pueden ser absorbidos por el sistema digestivo, los triglicéridos primero deben digerirse enzimáticamente en monoacilglicerol , diacilglicerol o ácidos grasos libres ( para más detalles, consulte Fuentes dietéticas de ácidos grasos, su digestión, absorción, transporte en la sangre y almacenamiento ). El diacilglicerol es un precursor del triacilglicerol (triglicérido), que se forma en la adición de un tercer ácido graso al diacilglicerol bajo la catálisis de la diglicérido aciltransferasa .
Dado que el diacilglicerol se sintetiza mediante ácido fosfatídico, normalmente contendrá un ácido graso saturado en la posición C-1 del resto de glicerol y un ácido graso insaturado en la posición C-2. [7]
El diacilglicerol se puede fosforilar a ácido fosfatídico mediante diacilglicerol quinasa .
Resistencia a la insulina
La activación de PKC-θ por diacilglicerol puede causar resistencia a la insulina en el músculo al disminuir la actividad de PI3K asociada a IRS1 . [8] De manera similar, la activación de PKC £ por diacyglycerol puede causar resistencia a la insulina en el hígado. [8] [9]
Ver también
- Fuentes dietéticas de ácidos grasos, su digestión, absorción, transporte en la sangre y almacenamiento.
- Lípido
- Monoglicérido
- Triglicéridos
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " glicéridos ". doi : 10.1351 / goldbook.G02647
- ^ a b Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). "Revisión sobre el estado actual de la producción de diacilglicerol mediante enfoque enzimático" (PDF) . Tecnología de alimentos y bioprocesos . 8 (6): 1169-1186. doi : 10.1007 / s11947-015-1505-0 . ISSN 1935-5130 . S2CID 84353775 .
- ^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). "Aceite de diacilglicerol: propiedades, procesos y productos: una revisión" (PDF) . Tecnología de alimentos y bioprocesos . 1 (3): 223–233. doi : 10.1007 / s11947-007-0049-3 . ISSN 1935-5130 . S2CID 86604260 .
- ^ Flickinger, Brent D .; Matsuo, Noboru (febrero de 2003). "Características nutricionales del aceite DAG". Lípidos . 38 (2): 129-132. doi : 10.1007 / s11745-003-1042-8 . PMID 12733744 . S2CID 4061326 .
- ^ Sonntag, Norman OV (1982). "Glicerólisis de grasas y ésteres metílicos - Estado, revisión y crítica". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 59 (10): 795A – 802A. doi : 10.1007 / BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .
- ^ Blumberg, Peter M. (1988). "Proteína quinasa C como receptor de los promotores de tumores de éster de forbol: sexta conferencia del premio Rhoads Memorial" . Investigación del cáncer . 48 (1): 1–8. PMID 3275491 .
- ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Bioquímica (6ª ed.). San Francisco: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.[ página necesaria ]
- ^ a b Erion DM, Shulman GI (2010). "Resistencia a la insulina mediada por diacilglicerol" . Medicina de la naturaleza . 16 (4): 400–402. doi : 10.1038 / nm0410-400 . PMC 3730126 . PMID 20376053 .
- ^ Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, Marcel M, Nasiri AR, Butrico G, Marcucci MJ, Zhang D, Abulizi A, Zhang XM, Philbrick W, Hubbard SR, Jurczak MJ, Samuel VT, Rinehart J, Shulman GI (2016) . "La fosforilación del receptor de insulina Thr1160 media la resistencia a la insulina hepática inducida por lípidos" . Revista de investigación clínica . 126 (11): 4361–4371. doi : 10.1172 / JCI86013 . PMC 5096902 . PMID 27760050 .