Acilación

En química , la acilación (o alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante .

Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con algunos catalizadores metálicos , los haluros de acilo se usan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts usa cloruro de acetilo ( cloruro de etanoílo), CH ₃ COCl, como agente y cloruro de aluminio (AlCl ₃ ) como catalizador para agregar un grupo etanoílo ( acetilo ) al benceno :

El mecanismo de esta reacción es la sustitución aromática electrofílica .

Los haluros de acilo y los anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comúnmente usados. En algunos casos, los ésteres activos exhiben una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y alcoholes para formar ésteres por sustitución de acilo nucleofílico .

La acilación puede usarse para prevenir reacciones de transposición que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para hacer esto, se realiza una reacción de acilación, luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar. ^[1]

Acilación en biología

La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas es un mecanismo que controla la señalización biológica. ^[2] Un tipo destacado es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a aminoácidos particulares (por ejemplo , miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). ^[3] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación de proteínas global. ^{[4] La} palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido palmitoleico de ácido graso monoinsaturado se une covalentemente a los residuos de serina o treonina de las proteínas.^[5]^{[6] La} palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico y la focalización y función de las proteínas Wnt . ^[7]^[8]

Ver también

Referencias

^ Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). Química orgánica: estructura y función (7ª ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company. págs. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5.
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[1] Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). Química orgánica: estructura y función (7ª ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company. págs. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5.

[2] Towler, DA; Gordon, JI; Adams, SP; Glaser, L. (1988). "La biología y enzimología de la acilación de proteínas eucariotas". Revisión anual de bioquímica . 57 (1): 69–97. doi : 10.1146 / annurev.bi.57.070188.000441 . PMID 3052287 .

[3] Resh, MD (1999). "Acilación grasa de proteínas: nuevos conocimientos sobre la dirección de membrana de proteínas miristoiladas y palmitoiladas" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Investigación de células moleculares . 1451 (1): 1-16. doi : 10.1016 / S0167-4889 (99) 00075-0 . PMID 10446384 .

[4] Mohammadzadeh, Fatima; Hosseini, Vahid; Mehdizadeh, Amir; Dani, cristiano; Darabi, Masoud (2019). "Un método para el análisis general de la acilación de proteínas global por cromatografía gas-líquido" . IUBMB Life . 71 (3): 340–346. doi : 10.1002 / iub.1975 . ISSN 1521-6551 . PMID 30501005 .

[5] Hannoush, Rami N. (octubre de 2015). "Lipidación de proteínas sintéticas". Opinión actual en biología química . 28 : 39–46. doi : 10.1016 / j.cbpa.2015.05.025 . ISSN 1879-0402 . PMID 26080277 .

[6] Pelegri, Francisco; Danilchik, Michael; Sutherland, Ann (13 de diciembre de 2016). Desarrollo de vertebrados: control materno a cigótico . Cham, Suiza. ISBN 9783319460956. OCLC 966313034 .

[7] Hosseini, Vahid; Dani, cristiano; Geranmayeh, Mohammad Hossein; Mohammadzadeh, Fatima; Nazari Soltan Ahmad, Saeed; Darabi, Masoud (20 de octubre de 2018). "Lipidación de Wnt: roles en el tráfico, modulación y función". Revista de fisiología celular . 234 (6): 8040–8054. doi : 10.1002 / jcp.27570 . ISSN 1097-4652 . PMID 30341908 .

[8] Nilo, Aaron H .; Hannoush, Rami N. (febrero de 2016). "Acilación grasa de proteínas Wnt". Biología química de la naturaleza . 12 (2): 60–69. doi : 10.1038 / nchembio.2005 . ISSN 1552-4469 . PMID 26784846 .

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