Nafoxidina ( INN ; código de nombres de desarrollo U-11,000A ) o hidrocloruro de nafoxidina ( USAN ) es un no esteroideo modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) o parcial antiestrógeno de la trifeniletileno grupo que fue desarrollado para el tratamiento de avanzada de cáncer de mama por Upjohn en la década de 1970 pero nunca se comercializó. [1] [2] [3] Se desarrolló aproximadamente al mismo tiempo que el tamoxifeno y el clomifeno , que también son derivados del trifeniletileno. [2]El fármaco fue sintetizado originalmente por el programa de control de la fertilidad en Upjohn como anticonceptivo poscoital , pero posteriormente se reutilizó para el tratamiento del cáncer de mama. [4] La nafoxidina se evaluó en ensayos clínicos para el tratamiento del cáncer de mama y resultó ser eficaz. [5] [6] Sin embargo, produjo efectos secundarios que incluyen ictiosis , pérdida parcial del cabello y fototoxicidad de la piel en casi todos los pacientes, [5] y esto resultó en la interrupción de su desarrollo. [4] [7]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | U-11,000A; NSC-70735 |
Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.222.756 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 29 H 31 N O 2 |
Masa molar | 425.572 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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La nafoxidina es un ligando del receptor de estrógenos de acción prolongada , con una retención nuclear en el rango de 24 a 48 horas o más. [8]
Antiestrógeno | Dosis | Años) | Tasa de respuesta | Toxicidad |
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Etamoxitrifetol | 500–4,500 mg / día | 1960 | 25% | Episodios psicóticos agudos |
Clomifeno | 100–300 mg / día | 1964-1974 | 34% | Miedo a las cataratas |
Nafoxidina | 180-240 mg / día | 1976 | 31% | Cataratas , ictiosis , fotofobia |
Tamoxifeno | 20 a 40 mg / día | 1971-1973 | 31% | Trombocitopenia transitoria a |
Notas a pie de página: a = "La ventaja particular de este medicamento es la baja incidencia de efectos secundarios molestos (25)". "Los efectos secundarios solían ser triviales (26)". Fuentes: [9] [10] |
Referencias
- ^ J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 848–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b JORDANIA V. CRAIG; BJA Furr (5 de febrero de 2010). Terapia hormonal en cáncer de mama y próstata . Springer Science & Business Media. págs. 95–96. ISBN 978-1-59259-152-7.
- ^ Georg F. Weber (22 de julio de 2015). Terapias moleculares del cáncer . Saltador. págs. 361–. ISBN 978-3-319-13278-5.
- ^ a b Hormonas y cáncer de mama . Elsevier. 25 de junio de 2013. págs. 32–. ISBN 978-0-12-416676-9.
- ^ a b Coelingh Bennink HJ, Verhoeven C, Dutman AE, Thijssen J (2017). "El uso de estrógenos en dosis altas para el tratamiento del cáncer de mama" . Maturitas . 95 : 11-23. doi : 10.1016 / j.maturitas.2016.10.010 . PMID 27889048 .
- ^ Steinbaum, Fred L .; de Jager, Robert L .; Krakoff, Irwin H. (1978). "Ensayo clínico de nafoxidina en cáncer de mama avanzado". Oncología médica y pediátrica . 4 (2): 123–126. doi : 10.1002 / mpo.2950040207 . ISSN 0098-1532 . PMID 661750 .
- ^ Aurel Lupulescu (24 de octubre de 1990). Hormonas y vitaminas en el tratamiento del cáncer . Prensa CRC. págs. 95–. ISBN 978-0-8493-5973-6.
- ^ Wallach, Edward E .; Hammond, Charles B .; Maxson, Wayne S. (1982). "Estado actual de la terapia con estrógenos para la menopausia". Fertilidad y esterilidad . 37 (1): 5–25. doi : 10.1016 / S0015-0282 (16) 45970-4 . ISSN 0015-0282 . PMID 6277697 .
- ^ Jensen EV, Jordan VC (junio de 2003). "El receptor de estrógenos: un modelo para la medicina molecular" . Clin. Cancer Res . 9 (6): 1980–9. PMID 12796359 .
- ^ Howell, Anthony; Jordan, V. Craig (2013). "Terapia antihormonica adyuvante". En Craig, Jordan V. (ed.). Acción del estrógeno, moduladores selectivos del receptor de estrógeno y salud de la mujer: progreso y promesa . World Scientific. págs. 229-254. doi : 10.1142 / 9781848169586_0010 . ISBN 978-1-84816-959-3.