Nitrobenceno
El nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 NO 2 . Es un aceite de color amarillo pálido insoluble en agua con olor a almendras . Se congela para dar cristales de color amarillo verdoso. Se produce a gran escala a partir del benceno como precursor de la anilina . En el laboratorio, se utiliza ocasionalmente como disolvente , especialmente para reactivos electrofílicos .
El nitrobenceno se prepara por nitración del benceno con una mezcla de ácido sulfúrico concentrado , agua y ácido nítrico . Esta mezcla a veces se llama "ácido mixto". La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos que se llevan a cabo en la industria química debido a la exotermia de la reacción (Δ H = −117 kJ/mol). [4]
El proceso de nitración implica la formación del ion nitronio (NO 2 + ), seguido de una reacción de sustitución aromática electrofílica del mismo con benceno. El ion nitronio se genera por la reacción del ácido nítrico y un agente de deshidratación ácido, típicamente ácido sulfúrico:
La anilina es un precursor de polímeros de uretano , productos químicos de caucho , pesticidas , tintes (particularmente tintes azoicos ), explosivos y productos farmacéuticos .
El nitrobenceno también se usa para enmascarar olores desagradables en ceras para zapatos y pisos, apósitos para cuero, solventes de pintura y otros materiales. Redstilado, como aceite de mirbane, el nitrobenceno se ha utilizado como un perfume económico para jabones . Ha sido reemplazado por productos químicos menos tóxicos para este propósito. [5] Un importante mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). [6] El nitrobenceno también se usa en las células de Kerr , ya que tiene una constante de Kerr inusualmente grande . La evidencia sugiere su uso en la agricultura como estimulante del crecimiento/floración de las plantas. [7]
Aparte de su conversión a anilina, el nitrobenceno puede reducirse selectivamente a azoxibenceno , [8] azobenceno , [9] nitrosobenceno , [10] hidrazobenceno , [11] y fenilhidroxilamina . [12] Se ha utilizado como un oxidante suave en reacciones como la síntesis de quinolina de Skraup . [13]
