El nonoxinol-9 , a veces abreviado como N-9 , es un compuesto orgánico que se utiliza como tensioactivo . Es un miembro de la familia de tensioactivos no iónicos del nonoxinol . El N-9 y los compuestos relacionados son ingredientes de varios productos de limpieza y cosméticos. Es muy utilizado en anticonceptivos por sus propiedades espermicidas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 26- (4-Nonilfenoxi) -3,6,9,12,15,18,21,24-nonaoxahexacosan-1-ol [1] | |
Otros nombres 1- (4-Nonilfenil) -1,4,7,10,13,16,19,22,25-nonaoxaheptacosan-27-ol [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
2031786 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.043.454 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Nonoxinol |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 33 H 60 O 10 | |
Masa molar | 616,833 g · mol −1 |
log P | 4.02 |
Farmacología | |
Actual | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
Espermicida
Como espermicida , ataca las membranas acrosómicas de los espermatozoides , provocando la inmovilización de los espermatozoides. El nonoxinol-9 es el ingrediente activo en la mayoría de las cremas, jaleas, espumas, gel, película y supositorios espermicidas . [ cita requerida ]
Lubricante
El nonoxinol-9 es un ingrediente común de la mayoría de los lubricantes vaginales y anales debido a sus propiedades espermicidas.
Un estudio de 2004 encontró que durante un período de seis meses, las tasas de fracaso del uso típico de cinco anticonceptivos vaginales nonoxinol-9 (película, supositorio y geles en tres concentraciones diferentes) oscilaron entre el 10% y el 20%. [2]
Condones
Muchos modelos de condones están lubricados con soluciones que contienen nonoxinol-9. En esta función, se ha promovido como un método de respaldo para evitar el embarazo y un microbicida para las enfermedades de transmisión sexual en caso de falla del condón. Sin embargo, la Consulta técnica OMS / CONRAD de 2001 sobre el nonoxinol-9 concluyó que: No hay evidencia científica publicada de que los condones lubricados con N-9 brinden protección adicional contra el embarazo o las ETS en comparación con los condones lubricados con otros productos. Dado que no se pueden excluir los efectos adversos debidos a la adición de N-9 a los condones, dichos condones ya no deberían promoverse. Sin embargo, es mejor usar condones lubricados con N-9 que no usar condones. [3]
En comparación con los condones lubricados normales, los condones que contienen nonoxinol-9 presentan otra desventaja: tienen una vida útil más corta.
Barreras cervicales
Casi todas las marcas de jalea de diafragma contienen nonoxinol-9 como ingrediente activo. Esta gelatina también se puede usar para un capuchón cervical . La mayoría de las esponjas anticonceptivas contienen nonoxinol-9 como ingrediente activo.
Crema de afeitar
El nonoxinol-9 se incluye a veces en las cremas de afeitar por sus propiedades como tensioactivo no iónico; Ayuda a descomponer los aceites de la piel que normalmente protegen el cabello de la humedad, para que se moje y, por lo tanto, sea más suave y fácil de afeitar. Gillette utilizó anteriormente nonoxinol-9 para este propósito en sus productos Foamy, pero ha descontinuado la práctica.
Crema deportiva
El nonoxinol-9 también se encuentra en Bengay Vanishing Scent como ingrediente inactivo.
Cremas de hiedra venenosa
El nonoxinol-9 también se encuentra en la crema de hiedra venenosa de Zanfel. Ayuda eficazmente a disolver el aceite de urushiol que causa la erupción.
Efectos secundarios
De 1996 a 2000, un estudio patrocinado por la ONU realizado en varios lugares de África siguió a casi 1.000 profesionales del sexo que usaban geles de nonoxinol-9 o un placebo . La tasa de infección por VIH entre los que usaron nonoxinol-9 fue aproximadamente un 50% más alta que entre los que usaron el placebo; las que usaban nonoxinol-9 también tenían una mayor incidencia de lesiones vaginales , lo que puede haber contribuido a este aumento del riesgo. Si bien estos resultados pueden no ser directamente aplicables al uso de baja frecuencia, estos hallazgos combinados con la falta de cualquier beneficio demostrado en la prevención del VIH del uso del nonoxinol-9 llevaron a la Organización Mundial de la Salud a recomendar que ya no lo utilicen personas con alto riesgo de Infección por VIH. La OMS señala además que "el nonoxinol-9 no ofrece protección contra las infecciones de transmisión sexual como la gonorrea y la clamidia ". [3] Un estudio de 2006 de un gel vaginal de nonoxinol-9 en trabajadoras sexuales en África concluyó que no previene la infección por el virus del papiloma humano (VPH) genital y podría aumentar la capacidad del virus para infectar o persistir. [4]
Referencias
- ^ División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-51.4.1". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Raymond, Elizabeth G .; Lien Chen, Pai; Luoto, Joanne; para el Spermicide Trial Group (marzo de 2004). "Eficacia anticonceptiva y seguridad de cinco espermicidas nonoxinol-9: un ensayo aleatorizado". Obstetricia y Ginecología . 103 (3): 430–439. doi : 10.1097 / 01.AOG.0000113620.18395.0b . PMID 14990402 . S2CID 31754199 .
- ^ a b Siegfried, Nandi (25 de septiembre de 2003). "Nonoxynol-9 para prevenir la adquisición vaginal de la infección por VIH por parte de mujeres de hombres" . Biblioteca de salud reproductiva . Ginebra: Organización Mundial de la Salud . Consultado el 21 de febrero de 2010 .
- ^ Marais, Dianne; Carrara, Henri; Kay, Patti; Ramjee, Gita; Allan, Bruce; Williamson, Anna-Lise (noviembre de 2006). "El impacto del uso de COL-1492, un gel vaginal de nonoxinol-9, sobre la presencia del virus del papiloma humano cervical en trabajadoras sexuales". Investigación de virus . 121 (2): 220-222. doi : 10.1016 / j.virusres.2006.04.009 . PMID 16860426 .
enlaces externos
- Seguridad del nonoxinol-9 cuando se usa como anticonceptivo Organización Mundial de la Salud (octubre de 2001)
- Espermicida vaginal: Nonoxynol Family Practice Notebook.com
- Documentos: 'Nonoxynol-9 Doesn't Work' Wired News: Lite, Jordan (13 de mayo de 2002)
- Información sobre microbicidas
- ChemSub en línea: Nonoxynol-9
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM