Norfenfluramina , o 3-trifluoromethylamphetamine , es un no comercializado- fármaco de la anfetamina familia que se comporta como un serotonina y norepinefrina agente de liberación y potente 5-HT 2A , 5-HT 2B , y 5-HT 2C agonista . La acción de la norfenfluramina sobre los receptores 5-HT 2B de las válvulas cardíacas conduce a un patrón característico de insuficiencia cardíaca después de la proliferación de fibroblastos cardíacos en la válvula tricúspide , conocido comofibrosis cardiaca . [1] Este efecto secundario condujo a la retirada de fenfluramina como agente anoréxico en todo el mundo, ya la retirada de benfluorex en Europa, [2] ya que tanto la fenfluramina como el benfluorex forman norfenfluramina como metabolito activo . Es un agonista de TAAR1 humano . [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 1- [3- (trifluorometil) fenil] propan-2-amina | |
Otros nombres 3-trifluorometilanfetamina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 F 3 N | |
Masa molar | 203,208 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Ver también
- Fenfluramina
- Benfluorex
- La norfenfluramina es el precursor de flucetorex.
Referencias
- ^ Setola, V .; Dukat, M .; Glennon, RA; Roth, BL (2005). "Determinantes moleculares para la interacción del anorexígeno valvulopático norfenfluramina con el receptor 5-HT 2B " (PDF) . Farmacología molecular . 68 (1): 20–33. doi : 10.1124 / mol.104.009266 . PMID 15831837 . S2CID 30906680 .
- ^ "La Agencia Europea de Medicamentos recomienda la retirada de benfluorex del mercado en la Unión Europea" (PDF) . Agencia Europea de Medicamentos. 2009-12-18. Archivado desde el original (PDF) el 22 de diciembre de 2009.
- ^ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (diciembre de 2011). "El receptor 1 asociado a trazas de amina es un sitio de unión estereoselectivo para compuestos de la clase de las anfetaminas" . Bioorg. Medicina. Chem . 19 (23): 7044–8. doi : 10.1016 / j.bmc.2011.10.007 . PMC 3236098 . PMID 22037049 .