El octanitrocubane (fórmula molecular: C 8 (NO 2 ) 8 ) es un explosivo de gran potencia que, como el TNT , es insensible a los golpes (no se detona fácilmente con los golpes). [1] La molécula de octanitrocubane tiene la misma estructura química que la cubane (C 8 H 8 ) excepto que cada uno de los ocho átomos de hidrógeno es reemplazado por un grupo nitro (NO 2 ).
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Octanitrocubane | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 N 8 O 16 | |||
Masa molar | 464,128 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,979 g / cm 3 | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Compuesto explosivo | ||
Datos explosivos | |||
Sensibilidad a los golpes | Bajo | ||
Sensibilidad a la fricción | Bajo | ||
Velocidad de detonación | 10.100 m / s | ||
Factor RE | 2,38 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Cubane heptanitrocubano Octaazacubane | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Sin embargo, no es tan poderoso como se pensaba, ya que no se ha logrado la estructura cristalina teórica de alta densidad. Por esta razón , se cree que el heptanitrocubane , la forma ligeramente menos nitrada, tiene un rendimiento marginalmente mejor a pesar de tener un peor balance de oxígeno.
Se cree que el octanitrocubane tiene un rendimiento entre un 20 y un 25% mayor que el HMX (octógeno). Este aumento de potencia se debe a su descomposición altamente expansiva en CO 2 y N 2 , así como a la presencia de enlaces químicos tensos en la molécula que han almacenado energía potencial . Además, el octanitrocubane no produce vapor de agua, lo que lo hace menos visible, y tanto el químico en sí como sus productos de descomposición ( nitrógeno y dióxido de carbono ) se consideran no tóxicos.
Octanitrocubane tiene una velocidad de detonación de 10.100 m / s, lo que lo convierte en el explosivo más rápido conocido.
Se han sintetizado pequeñas cantidades en el laboratorio, pero no suficientes para las pruebas de rendimiento como explosivo. [2]
Octanitrocubane fue sintetizado por primera vez por Philip Eaton (quien también fue el primero en sintetizar cubane en 1964) y Mao-Xi Zhang en la Universidad de Chicago en 1999, con la estructura probada por el cristalógrafo Richard Gilardi del Laboratorio de Investigación Naval de los Estados Unidos . [3] [4]
El factor RE del octanitrocubane es 2,38, lo que lo convierte en el explosivo químico más eficaz que se conoce. [ cita requerida ]
Síntesis
Aunque se predice que el octanitrocubane es uno de los explosivos más eficaces, la dificultad de su síntesis inhibe su uso práctico. La síntesis de Philip Eaton fue difícil y larga, y requirió cubano (lo suficientemente raro para empezar) como punto de partida. Como resultado, el octanitrocubane es más valioso, gramo por gramo, que el oro . [5] Un camino propuesto para la síntesis es la ciclotetramerización del dinitroacetileno aún no descubierto y presumiblemente altamente inestable. [nota 1] [6]
Ver también
- Hexanitrohexaazaisowurtzitane
- 4,4′-dinitro-3,3′-diazenofuroxano
- Factor RE
Referencias
- ^ "Octanitrocubane: es más fácil decirlo que hacerlo" . Oficina de noticias de la Universidad de Chicago. 20 de marzo de 2001.
- ^ Astakhov, AM; Stepanov, RS; Babushkin, A. Yu. (1998). "Sobre los parámetros de detonación del octanitrocubane". Explosión de combustión y ondas de choque . 34 (1): 85–87. doi : 10.1007 / BF02671823 .
- ^ Zhang, Mao-Xi; Eaton, Philip E .; Gilardi, Richard (2000). "Hepta- y Octanitrocubanes". Angewandte Chemie International Edition . 39 (2): 401–404. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000117) 39: 2 <401 :: AID-ANIE401> 3.0.CO; 2-P . PMID 10649425 .
- ^ Eaton, Philip E .; Zhang, Mao-Xi; Gilardi, Richard; Gelber, Nat; Iyer, Sury; Surapaneni, Rao (2001). "Octanitrocubane: un nuevo nitrocarburo". Propelentes, Explosivos, Pirotecnia . 27 (1): 1–6. doi : 10.1002 / 1521-4087 (200203) 27: 1 <1 :: AID-PREP1> 3.0.CO; 2-6 .
- ^ Krause, Horst H. (2004). "Nuevos materiales energéticos" (PDF) . En Teipel, Ulrich (ed.). Materiales Energéticos: Procesamiento y Caracterización de Partículas . págs. 1–25. ISBN 978-3-527-30240-6.
- ^ Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (8 de junio de 1999). Ciclooligomerizaciones como posibles rutas hacia sistemas tipo cubano . ASIN B00IT6MGOK . OCLC 227895131 . ADA364287: a través del Centro de información técnica de defensa.
enlaces externos
- American Chemical Society elogia la difícil síntesis de un nuevo compuesto (por Philip Eaton), 20 de marzo de 2001
Notas
- ^ Cadena de SONRISAS: [N +] (= O) ([O -]) C # C [N +] (= O) [O-]