La octopina es un derivado de los aminoácidos arginina y alanina . Fue el primer miembro de la clase de compuestos químicos conocidos como opina que se descubrió. La octopina recibe su nombre de Octopus octopodia de la que se aisló por primera vez en 1927. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2 - [[1-carboxietil] amino] -5- (diaminometilidenamino) pentanoico [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | octopina |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 18 N 4 O 4 | |
Masa molar | 246,267 g · mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La octopina se ha aislado del tejido muscular de invertebrados como el pulpo , el Pecten maximus y el Sipunculus nudus, donde funciona como un análogo del ácido láctico . [2] Las plantas también pueden producir este compuesto después de la infección por Agrobacterium tumifaciens y la transferencia del gen de síntesis de octopina de la bacteria a la planta. [3]
La octopina se forma por condensación reductora de ácido pirúvico y arginina a través de la acción de la enzima octopina deshidrogenasa (ODH) dependiente de NADH . [4] La reacción es reversible para que el ácido pirúvico y la arginina puedan regenerarse.
Referencias
- ^ Morizawa, Kiyoshi (1927). "Las sustancias extractivas en Octopus octopodia". Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis en Kioto . 9 : 285-298.
- ^ Hockachka, P .; Hartline, P .; Fields, J. (1977). "La octopina como producto final de la glucólisis anaeróbica en el nautilus". Ciencia . 195 (4273): 72–4. Código Bibliográfico : 1977Sci ... 195 ... 72H . doi : 10.1126 / science.831256 . PMID 831256 .
- ^ Hooykaas, Paul JJ; Schilperoort, Rob A. (1 de mayo de 1992). "Agrobacterium e ingeniería genética vegetal". Biología Molecular Vegetal . 19 (1): 15–38. doi : 10.1007 / BF00015604 . PMID 1600167 . S2CID 36172990 .
- ^ Smits, Sander HJ; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). "Una base estructural para la selectividad del sustrato y la estereoselectividad en la octopina deshidrogenasa de Pecten maximus". Revista de Biología Molecular . 381 (1): 200-11. doi : 10.1016 / j.jmb.2008.06.003 . PMID 18599075 .