Las opiniones son compuestos de bajo peso molecular que se encuentran en los tumores de las agallas de la corona de las plantas o en los tumores de la raíz pilosa producidos por bacterias patógenas del género Agrobacterium y Rhizobium . [1] La biosíntesis de opina es catalizada por enzimas específicas codificadas por genes contenidos en un pequeño segmento de ADN (conocido como T-ADN, para 'transferencia de ADN'), que es parte del plásmido Ti (en Agrobacterium ) o del plásmido Ri ( en Rhizobium ), insertado por la bacteria en el genoma de la planta . Las opiniones son utilizadas por la bacteria como una energía importante, carbono yfuente de nitrógeno . Cada cepa de Agrobacterium y Rhizobium induce y cataboliza un conjunto específico de opiniones, este conjunto tipifica el plásmido Ti y el plásmido Ri . Hasta ahora se han descrito unas 30 opiniones diferentes.
Estructura química
Químicamente, las opiniones se dividen en dos clases estructurales principales:
1. La gran mayoría son derivados de amina secundaria que resultan de la reducción de la imina formada por la condensación de un aminoácido , ya sea con un cetoácido o con un azúcar . La primera subcategoría incluye las opiniones de las familias de la nopalina y la octopina . La familia de la nopalina (nopalina, ácido nopalínico, leucinapina, glutaminopina, succinamopina) se forma cuando el alfa-cetoglutarato sirve como sustrato ceto en la reacción de condensación. La familia de las octopinas (octopina, ácido octopínico, lisopina, histopina) se forma cuando el piruvato participa en la reacción de condensación.
La segunda subcategoría incluye la familia manitilo (manopina, ácido manopínico, agropina, ácido agropínico) y la familia crisopina (desoxi-fructosil glutamato, desoxi-fructosil glutamina, desoxi-fructosil oxoprolina y crisopina) formada por la condensación de un aminoácido con manosa .
2. Las agrocinopinas forman una pequeña clase de opiniones separadas. Químicamente son fosfodiésteres de azúcar. Por ejemplo, la agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L- arabinosa .
Nomenclatura
El nombre opina proviene de la octopina , la primera opinión descubierta en 1927, no en las agallas de la corona, sino en el músculo del pulpo . La nopalina proviene de la identificación de esta molécula en tumores que aparecieron en "nopal", los nombres en español y francés de Opuntia spp. cactus. Según el Oxford English Dictionary , la palabra opine se utilizó por primera vez en forma impresa en 1977. Por lo general, el nombre de los opines recién descubiertos tiene la terminación "-opine". Las excepciones son la nopalina y la estrombina. Por otro lado, no todos los nombres de moléculas que terminan en "-opina" son opiniones. Por ejemplo, la atropina , la estilopina , la europina y la licopina pertenecen a diferentes clases de moléculas.
Otras fuentes de opinión
Las opiniones y las sustancias similares a las opiniones no se limitan a los tumores de las agallas de la corona. La primera opinión descubierta, la octopina, se aisló inicialmente del músculo del pulpo. Se han aislado derivados similares del tejido muscular de ciertos invertebrados marinos: alanopina, estrombina y tauropina. También se pueden formar opiniones como la acetopina y la nopalina en los callos normales y en el tejido vegetal como resultado del metabolismo de la arginina . La saccharopina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos , plantas superiores y mamíferos, incluido el hombre. El hongo venenoso Clitocybe acromelalga es una fuente de cuatro aminoácidos de tipo opina: valinopina, epileucina, isoleucina y fenilalaninopina.
Lista de opiniones
Esta es una lista alfabética de algunas opiniones o compuestos similares a opiniones.
- Acetopina
Acetopine ( N 2 - (carboximetil) arginina o desmetil-octopina) fue aislado de algodón ( Gossypium hirsutum ) y soja ( Glycine max ) de callos. No se encontró en tejidos vegetales transformados por Agrobacterium y, por lo tanto, no se considera una opinión "verdadera".
- Agrocinopinas
Las agrocinopinas (AD) son una clase separada de opiniones. Son azúcares fosfodiésteres. La agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L-arabinosa. La agrocinopina B es el fosfodiéster correspondiente, en el que la glucosa se ha hidrolizado de la porción de sacarosa de la agrocinopina A.
- Agropine
Se obtuvo agropina (1'-desoxi-D-manitol-1'-il) -L-glutamina, 1 ', 2'-lactona) a partir de tumores de agallas de la corona. Es un miembro de la familia mannityl. Se deriva de la manopina mediante la formación de una lactona .
- Ácido agropínico
El ácido agropínico (lactama del ácido N -1- (D-manitil) -L-glutámico) es producido por los tumores de la agalla de la corona. Pertenece a la familia mannityl. Está formado por lactamización de agropina.
- Alanopina
Se aislaron beta-alanopina (ácido 2,2'-iminodipropiónico o L-alanina, N- (1-carboxietil) -) y meso- alanopina (meso- N- (1-carboxietil) -alanina) de invertebrados marinos. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.
- Asparaginopina
Ver succinamopina
- Crisopina
La crisopina (d-lactona de N -1-desoxi-D-fructosil-L-glutamina) se obtuvo por primera vez a partir de tumores de agallas de la corona de la higuera y crisantemo . Es el análogo de oxifructosilo de la agropina.
- Cucumopina
Se encontró cucumopina (ácido 4,6-dicarboxi-4,5,6,7-tetrahidro- 1H- imidazo [4,5- c ] piridin-4-propanoico) en tumores de agallas de la corona de vid y cultivos de raíces pilosas de zanahoria.
- Epileucinapina
Epileucinopine ( N - (1-carboxi-3-metilbutil) ácido glutámico o N 2 - (1,3-dicarboxipropil) leucina) se aisló de la seta venenosa Clitocybe acromelalga .
- Glutaminopina
La glutaminopina ( N 2 - (D-1,3-dicarboxipropil) derivado de la glutamina) es un miembro de la familia de las nopalinas aislado de los tumores de la agalla de la corona.
- Heliopina
La heliopina (también denominada vitopina) ( N 2 - (1-carboxietil) glutamina) se obtuvo a partir de tumores de agallas de la corona.
- Histopina
La histopina ( N - (D-1-carboxietil) histidina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentra en los tumores de la agalla de la corona.
- Isoleucinapina
Se aisló isoleucina ( ácido N- (1-carboxi-2-metilbutil) glutámico o N- (1,3-dicarboxipropil) isoleucina) del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- Leucinapina
La leucinapina ( N 2 - (D-1,3-dicarboxipropil) derivado de la leucina) es un miembro de la familia de las nopalinas aislado de los tumores de la agalla de la corona.
- Lisopina
La lisopina ( N 2 - (D-1-carboxietil) -L-lisina) es un miembro de la familia de la octopina que se encuentra en los tumores de la agalla de la corona.
- Mannopina
La manopina ( N -1- (D-manitil) -L-glutamina) se encuentra en los tumores de agallas de la corona. Es el miembro principal de la familia mannityl de opines.
- Ácido manopínico
Se aisló ácido manopínico (ácido N -1- (D-manitil) -L-glutámico) de los tumores de la agalla de la corona. Pertenece a la familia mannityl.
- Metiopina
Se encontró metiopina ( N - [1-D- (carboxil) etil] -L-metionina) en los tumores de la agalla de la corona.
- Mikimopina
La mikimopina (4-epímeros de cucumopina) se aisló por primera vez de tumores de agallas de cuervo del tabaco .
La nopalina ( N 2 - (D-1,3-dicarboxipropil) -L-arginina) se aisló por primera vez de los tumores de la agalla de la corona. Es el miembro principal de la familia de opiniones nopalinas. También se encontró en ciertos tejidos vegetales no transformados como resultado del metabolismo de la arginina.
- Ácido nopalínico
El ácido nopalínico (también llamado ornalina) ( N 2 - (D-1,3-dicarboxipropil) -L-ornitina) es un miembro de la familia de las nopalinas que se encuentra en los tumores de la agalla de la corona.
La octopina ( N 2 - (D-1-carboxietil) -L-arginina) es la primera opinión descubierta en 1927 en el músculo del pulpo y más tarde en los tumores de la agalla de la corona. También se encuentra en otras especies de cefalópodos y lamelibranquios. Es el miembro principal de la familia de opines octopina.
- Ácido octopínico
El ácido octopínico ( N 2 - (D-1-carboxietil) -L-ornitina) es un miembro de la familia de la octopina aislado de los tumores de la agalla de la corona.
- Ornaline
Ver ácido nopalínico
- Fenilalaninopina
Se aisló fenilalaninopina ( ácido N- (1-carboxi-2-feniletil) glutámico) del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- Rideopine
La rideopina (ácido N - (4'-aminobutil) -D-glutámico) es una molécula similar a la opina derivada de la putrescina. Se obtiene de los tumores de la agalla de la corona.
Aunque no se encuentra en los tumores de la agalla de la corona, la sacaropina ( épsilon- N - (L-glutar-2-il) -L-lisina) es químicamente similar a las opiniones "verdaderas". Está formado por condensación de lisina y alfa-cetoglutarato. La saccharopina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos, plantas superiores y mamíferos, incluido el hombre.
- Santhopine
La santhopina es el análogo desoxifructosilo de la manopina. Es un compuesto natural que se encuentra en frutas y verduras en descomposición. También se aisló de tumores de agallas de la corona.
- Strombine
La estrombina (ácido metilimidodiacético o N - (D-1-carboxietil) -glicina) se aisló por primera vez del molusco gasterópodo Strombus . Actúa como atrayente de peces. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.
- Succinamopina
La succinamopina (también llamada asparaginopina) ( ácido N - (3-amino-1-carboxi-3-oxopropil) glutámico) es un miembro de la familia de las nopalinas aislado de los tumores de la agalla de la corona. Su estructura es análoga a la de la nopalina, con la asparagina reemplazando a la arginina.
- Tauropina
La tauropina ( N - (D-1-carboxietil) -taurina) se encontró en algunos invertebrados marinos. También se le llama ácido rodoico. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.
- Valinopina
Se aisló valinopina (ácido N- (1-carboxi-2-metilpropil) glutámico o N- (1,3-dicarboxipropil) valina) del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- Vitopina
Ver heliopina
Referencias
- ^ Moore, Larry W .; Chilton, William Scott; Canfield, Marilyn L. (1997). "Diversidad de opina y bacterias catabolizadoras de opina aisladas de tumores de agallas de la corona de origen natural" . Microbiología aplicada y ambiental . 63 (1): 201–207. doi : 10.1128 / AEM.63.1.201-207.1997 . PMC 1389099 . PMID 16535484 .