La oxifenisatina (u oxifenisatina ) es un laxante . [3] Está estrechamente relacionado con bisacodilo , picosulfato de sodio , y fenolftaleína . El uso prolongado se asocia con daño hepático [4] y, como resultado, se retiró en la mayoría de los países a principios de la década de 1970. El acetato de oxifenisatina derivado de acetato también se usó una vez como laxante.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3-bis (4-hidroxifenil) -1,3-dihidro- 2H -indol-2-ona | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.299 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 15 N O 3 | |
Masa molar | 317,344 g · mol −1 |
log P | 1.398 |
Acidez (p K a ) | 9.423 |
Basicidad (p K b ) | 4.574 |
Farmacología | |
A06AB01 ( OMS ) | |
Oral, rectal | |
Estatus legal |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Los compuestos químicos naturales similares a la oxifenisatina pueden estar presentes en las ciruelas pasas , [5] pero una revisión reciente de la literatura científica relevante sugiere que el efecto laxante de las ciruelas pasas se debe a otros componentes, incluidos los compuestos fenólicos (principalmente ácidos neoclorogénicos y ácidos clorogénicos ) y sorbitol . [6]
Síntesis
El grupo cetona de la isatina ( 1 ) no es enolizable y tiene propiedades interesantes. En ácido fuerte se protona y el oxígeno puede ser reemplazado por restos ricos en electrones.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/5/50/Oxyphenisatin_synthesis.svg/700px-Oxyphenisatin_synthesis.svg.png)
En 1885, se informó que la condensación de isatina con fenol 2 conduce a 3 , que se acetila a ( 4 ). La oxifenisatina tiene propiedades catárticas .
- Triacetildifenolisatina ( Laxagetten , Unilax, Trisatin), Nicoxifenisatina y Cinnoxifenisatina son derivados químicos.
Referencias
- ^ a b c SciFinder Scholar, versión 2004.2; Chemical Abstracts Service , número de registro 125-13-3, consultado el 1 de septiembre de 2011
- ^ 21 CFR 216.24
- ^ Farack, UM; Nell, G. (1984). "Mecanismo de acción de los laxantes difenólicos: el papel de la adenilato ciclasa y la permeabilidad de las mucosas". Digestión . 30 (3): 191-194. doi : 10.1159 / 000199105 . PMID 6548720 .
- ^ Kotha, P .; Rake, MO; Willatt, D. (1980). "Daño hepático inducido por oxifenisatina" . Revista médica británica . 281 (6254): 1530. doi : 10.1136 / bmj.281.6254.1530 . PMC 1714947 . PMID 6893676 .
- ^ Baum, HM; Sanders, RG; Straub, GJ (1951). "La aparición de una difenil isatina en ciruelas pasas de California". Revista de la Asociación Farmacéutica Estadounidense . 40 (7): 348–349. doi : 10.1002 / jps.3030400713 . PMID 14850362 .
- ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Composición química y efectos potenciales sobre la salud de las ciruelas pasas: ¿un alimento funcional?". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 41 (4): 251-286. doi : 10.1080 / 20014091091814 . PMID 11401245 . S2CID 31159565 .
- ^ Baeyer, A .; Lázaro, MJ (1885). "Ueber Condensationsproducte des Isatins" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (2): 2637. doi : 10.1002 / cber.188501802170 .