Palmitoil-CoA es un tioéster de acil-CoA . Es una forma "activada" de ácido palmítico y puede ser transportada a la matriz mitocondrial por el sistema lanzadera de carnitina (que transporta moléculas grasas de acil-CoA a las mitocondrias ), y una vez dentro puede participar en la β-oxidación . Alternativamente, palmitoil-CoA se usa como sustrato en la biosíntesis de esfingosina (esta vía biosintética no requiere transferencia a las mitocondrias). [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido O 1 - {[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi) oxolan-2-ilo ] metil} O 3 - [(3 R ) -4 - {[3 - {[2- (hexadecanoilsulfanil) etil] amino} -3-hidroxi-3-oxopropil] amino} -2-metil-4-oxobutil] dihidrógeno difosfato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.616 |
KEGG | |
Malla | Palmitoilo + Coenzima + A |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 37 H 66 N 7 O 17 P 3 S | |
Masa molar | 1004,94 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
Palmitoil CoA formado a partir de ácido palmítico, en la reacción a continuación. [3]
Esta reacción a menudo se denomina "activación" de un ácido graso. La activación es catalizada por palmitoil-coenzima A sintetasa y la reacción procede a través de un mecanismo de dos pasos, en el que el palmitoil-AMP es un intermedio. [4] La reacción se completa mediante la hidrólisis exergónica del pirofosfato. [3]
La activación de los ácidos grasos ocurre en el citosol y la beta-oxidación ocurre en las mitocondrias. Sin embargo, la acil-CoA grasa de cadena larga no puede atravesar la membrana mitocondrial. Si el palmitoil-CoA va a entrar en las mitocondrias, debe reaccionar con la carnitina para ser transportado a través de:
Esta reacción de transesterificación es catalizada por la carnitina palmitoil transferasa . [5] La palmitoil-carnitina puede translocarse a través de la membrana y, una vez en el lado de la matriz, la reacción procede a la inversa, ya que CoA-SH se recombina con palmitoil-CoA y se libera. Luego, la carnitina no adherida se transporta de regreso al lado citosólico de la membrana mitocondrial.
Beta-oxidación
Una vez dentro de la matriz mitocondrial, el palmitoil-CoA puede sufrir una β-oxidación . La oxidación completa del ácido palmítico (o palmitoil-CoA) da como resultado 8 acetil-CoA, 7 NADH , 7 H+
y 7 FADH 2 . [6] La reacción completa está a continuación:
Biosíntesis de esfingolípidos
Palmitoil-CoA es también el sustrato de partida, junto con la serina, para la biosíntesis de esfingolípidos. La palmitoil CoA y la serina participan en una reacción de condensación catalizada por la serina C-palmitoiltransferasa (SPT) , en la que se forma la 3-cetosfinganina . Estas reacciones ocurren en el citosol. [7]
Imágenes Adicionales
Referencias
- ^ Brady, enfermera titulada; DiMari, SJ; Snell, EE (1969). "Biosíntesis de bases esfingolipídicas. 3. Aislamiento y caracterización de intermedios cetónicos en la síntesis de esfingosina y dihidroesfingosina por extractos libres de células de Hansenula ciferri ". J. Biol. Chem . 244 (2): 491–496. PMID 4388074 .
- ^ Stoffel, W .; Le Kim, D .; Sticht, G. (1968). "Biosíntesis de dihidroesfingosina in vitro". Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem . 349 (5): 664–670. doi : 10.1515 / bchm2.1968.349.1.664 . PMID 4386961 .
- ^ a b Voet, Donald; Voet, Judith G .; Pratt, Charlotte W. (29 de febrero de 2016). Fundamentos de la bioquímica: la vida a nivel molecular . John Wiley e hijos. ISBN 978-1-118-91840-1.
- ^ Bar – Tana, J .; Rose, G .; Brandes, R .; Shapiro, B. (1 de febrero de 1973). "Palmitoil-coenzima A sintetasa. Mecanismo de reacción" . Revista bioquímica . 131 (2): 199–209. doi : 10.1042 / bj1310199 . ISSN 0264-6021 . PMC 1177459 . PMID 4722436 .
- ^ Sharma, R. (2013), "Mecanismos bioquímicos del hígado graso y alimentos bioactivos", Alimentos bioactivos como intervenciones dietéticas para enfermedades hepáticas y gastrointestinales , Elsevier, págs. 709–741, doi : 10.1016 / b978-0-12-397154- 8.00041-5 , ISBN 978-0-12-397154-8
- ^ Kamel, Kamel S .; Halperin, Mitchell L. (2017), "Cetoacidosis", Fisiología de líquidos, electrolitos y ácido-base , Elsevier, págs. 99-139, doi : 10.1016 / b978-0-323-35515-5.00005-1 , ISBN 978-0-323-35515-5
- ^ Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (20 de octubre de 1997). "La conversión de dihidroceramida en ceramida se produce en la cara citosólica del retículo endoplásmico" . Cartas FEBS . 416 (2): 153-155. doi : 10.1016 / s0014-5793 (97) 01187-3 . ISSN 0014-5793 . PMID 9369202 . S2CID 467943 .