Ácido fosfoenolpirúvico

Compuesto químico

Ácido fosfoenolpirúvico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido 2- (fosfonooxi) prop-2-enoico
Otros nombres Ácido fosfoenolpirúvico, PEP
Identificadores
Número CAS	138-08-9 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 44897 Y
ChemSpider	980 Y
DrugBank	DB01819 Y
Tarjeta de información ECHA	100.004.830
IUPHAR / BPS	4692
PubChem CID	1005
UNII	545YL308OW Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80861797
InChI InChI = 1S / C3H5O6P / c1-2 (3 (4) 5) 9-10 (6,7) 8 / h1H2, (H, 4,5) (H2,6,7,8) Y Clave: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N Y
Sonrisas O = C (O) C (OP (= O) (O) O) = C
Propiedades
Fórmula química	C 3 H 5 O 6 P
Masa molar	168.042
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

El fosfoenolpiruvato ( 2-fosfoenolpiruvato , PEP ) es el éster derivado del enol de piruvato y fosfato . Existe como anión . La PEP es un intermedio importante en bioquímica . Tiene el enlace fosfato de mayor energía que se encuentra (-61,9 kJ / mol) en los organismos y participa en la glucólisis y la gluconeogénesis . En las plantas, también participa en la biosíntesis de varios compuestos aromáticos y en la fijación de carbono ; en bacterias, también se utiliza como fuente de energía para lasistema de fosfotransferasa . ^{[1] [2]}

En glucólisis

La PEP está formada por la acción de la enzima enolasa sobre el ácido 2-fosfoglicérico . El metabolismo de la PEP a ácido pirúvico por la piruvato quinasa (PK) genera trifosfato de adenosina (ATP) a través de la fosforilación a nivel de sustrato . El ATP es una de las principales monedas de energía química dentro de las células .

2-fosfo- D -glicerato	Enolasa		fosfoenolpiruvato	Piruvato quinasa		piruvato
		H 2 O		ADP	ATP
		H 2 O

Compuesto C00631 en KEGG Pathway Database. Enzima 4.2.1.11 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00074 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00022 en KEGG Pathway Database.

En gluconeogénesis

La PEP se forma a partir de la descarboxilación de oxalacetato y la hidrólisis de una molécula de trifosfato de guanosina . Esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa (PEPCK). Esta reacción es un paso limitante en la gluconeogénesis: ^[3]

GTP + oxalacetato → GDP + fosfoenolpiruvato + CO ₂

Mapa de ruta interactivo

Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. ^{[§ 1]}

1. El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .

En plantas

La PEP se puede utilizar para la síntesis de corismato a través de la vía del shikimato . ^{[4] El} corismato puede luego metabolizarse en aminoácidos aromáticos ( fenilalanina , triptófano y tirosina ) y otros compuestos aromáticos. El primer paso es cuando el fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4-fosfato reaccionan para formar 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato-7-fosfato (DAHP), en una reacción catalizada por la enzima DAHP sintasa .

Biosíntesis de DAHP a partir de fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato

Además, en las plantas C 4 , la PEP sirve como un sustrato importante en la fijación de carbono . La ecuación química, catalizada por la fosfoenolpiruvato carboxilasa (PEP carboxilasa), es:

PEP + HCO-
3 → oxalacetato

Referencias

1. Berg, Jeremy M .; Tymoczko, Stryer (2002). Bioquímica (5ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
2. Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª Ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 . 
3. "InterPro: IPR008209 fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, que utiliza GTP" . Consultado el 17 de agosto de 2007 .
4. "BioCarta - trazando caminos de la vida" . Consultado el 17 de agosto de 2007 .

vtmiVía metabólica de la glucólisis

Glucosa Hexoquinasa ATP ADP Glucosa 6-fosfato La glucosa-6-fosfato isomerasa Fructosa 6-fosfato Fosfofructoquinasa-1 ATP ADP Fructosa 1,6-bisfosfato Fructosa-bisfosfato aldolasa Fosfato de dihidroxiacetona + + Gliceraldehído 3-fosfato Triosafosfato isomerasa 2 × gliceraldehído 3-fosfato 2 ×  Gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa NAD + + P i NADH + H + NAD + + P i NADH + H + 2 × 1,3-bisfosfoglicerato 2 ×  Fosfoglicerato quinasa ADP ATP ADP ATP 2 × 3-fosfoglicerato 2 ×  Fosfoglicerato mutasa 2 × 2-fosfoglicerato 2 ×  Fosfopiruvato hidratasa ( enolasa )   H 2 O   H 2 O 2 × fosfoenolpiruvato 2 ×  Piruvato quinasa ADP ATP 2 × piruvato 2 ×