Las procianidinas son miembros de la clase de flavonoides proantocianidina (o taninos condensados ) . Son compuestos oligoméricos, formados a partir de moléculas de catequina y epicatequina . Producen cianidina cuando se despolimerizan en condiciones oxidativas.
Distribución en plantas
Las procianidinas, incluidos los polímeros menos bioactivos / biodisponibles (4 o más catequinas), representan un grupo de flavan-3-oles condensados que se pueden encontrar en muchas plantas, principalmente manzanas , corteza de pino marítimo , canela , aronia , granos de cacao , semilla de uva , piel de uva , [1] y vinos tintos de Vitis vinifera (la uva común). [2] Sin embargo, el arándano , el arándano , la grosella negra , el té verde , el té negro y otras plantas también contienen estos flavonoides, al igual que los granos de cacao . [3] Las procianidinas también se pueden aislar de Quercus petraea y duramen de Q. robur ( robles de vino ). [4] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en numerosos oligómeros de procianidina . [5]
Las manzanas contienen en promedio por porción aproximadamente ocho veces la cantidad de procianidina que se encuentra en el vino, y algunas de las cantidades más altas se encuentran en las variedades Red Delicious y Granny Smith . [6]
Las testas de semillas de habas ( Vicia faba ) contienen procianidinas [7] que afectan la digestibilidad en lechones [8] y podrían tener una actividad inhibidora de las enzimas . [9] Cistus salviifolius también contiene procianidinas oligoméricas. [10]
Análisis
Los taninos condensados se pueden caracterizar por una serie de técnicas que incluyen despolimerización , fraccionamiento de flujo de campo de flujo asimétrico o dispersión de rayos X de ángulo pequeño . DMACA es un colorante utilizado para la localización de compuestos de procianidina en histología vegetal . El uso del reactivo da como resultado una tinción azul. [11] También se puede utilizar para valorar las procianidinas. Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados se expresan típicamente como equivalentes de ácido gálico (GAE).
Las procianidinas de los frijoles ( Vicia faba ) [12] o la cebada [13] se han calculado utilizando el método de vainillina-HCl , lo que da como resultado un color rojo de la prueba en presencia de catequina o proantocianidinas.
Las procianidinas pueden titularse mediante el índice procianidólico (también llamado ensayo Bates-Smith ). Es un método de prueba que mide el cambio de color cuando el producto se mezcla con ciertos químicos. Cuanto mayor sea el cambio de color, mayor será el contenido de PCO. Sin embargo, el índice procianidólico es un valor relativo que puede medir mucho más de 100. Desafortunadamente, algunos tomaron erróneamente un índice procianidólico de 95 como un 95% de PCO y comenzó a aparecer en las etiquetas de los productos terminados. Todos los métodos de análisis actuales sugieren que el contenido real de PCO de estos productos es muy inferior al 95%. [14]
Una prueba colorimétrica mejorada, llamada Ensayo Porter o método butanol-HCl-hierro , es el ensayo PCO más común actualmente en uso. [15] La unidad de medida del ensayo Porter es la PVU (unidad de valor Porter). El ensayo Porter es una prueba química que ayuda a determinar la potencia de los compuestos que contienen procianidina, como el extracto de semilla de uva. Es una hidrólisis ácida, que divide unidades de cadena más grandes (dímeros y trímeros) en monómeros de una sola unidad y los oxida. Esto conduce a un cambio de color, que se puede medir con un espectrofotómetro . Cuanto mayor sea la absorbancia a una determinada longitud de onda de luz, mayor será la potencia. Los rangos para el extracto de semilla de uva van desde 25 PVU para material de baja calidad hasta más de 300 para extractos de semilla de uva premium. [dieciséis]
El análisis de cromatografía de permeación en gel (GPC) permite separar los monómeros de las moléculas de PCO más grandes.
Los monómeros de procianidinas se pueden caracterizar mediante análisis HPLC . Los taninos condensados pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia de un nucleófilo como floroglucinol (reacción denominada floroglucinólisis), ácido tioglicólico (tioglicólisis), bencilmercaptano o cisteamina (procesos denominados tiolisis [17] ) que conducen a la formación de oligómeros que pueden ser más prolongados. analizado. [18]
La floroglucinólisis se puede utilizar, por ejemplo, para la caracterización de las procianidinas en el vino [19] o en los tejidos de las semillas y la piel de la uva. [20]
La tioglicólisis se puede utilizar para estudiar las procianidinas [21] o la oxidación de taninos condensados. [22] También se utiliza para la cuantificación de lignina . [23] La reacción de los taninos condensados de la corteza de abeto de Douglas produce tioglicolatos de epicatequina y catequina . [24]
Los taninos condensados de las hojas de Lithocarpus glaber se han analizado mediante degradación catalizada por ácido en presencia de cisteamina . [25]
Investigar
El contenido de procianidina en los suplementos dietéticos no está bien documentado. [26] Pycnogenol es un suplemento dietético derivado de extractos de corteza de pino marítimo que contiene un 70% de procianidinas, y se comercializa con afirmaciones de que puede tratar muchas afecciones; sin embargo, según una revisión Cochrane de ensayos clínicos de 2020, la evidencia es insuficiente para respaldar su uso para el tratamiento de siete trastornos crónicos diferentes . [27]
Ver también
- Un tipo de proantocianidina
- Proantocianidina tipo B
- Tanino
- Polifenol
- Compuestos fenólicos en el vino
Referencias
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enlaces externos
- "Pycnogenol: Suplementos de MedlinePlus"