Propiofenona ( abreviatura : benzoylethane o BzEt) es un arilo cetona . Es un líquido incoloro, de olor dulce, insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos . Se utiliza en la preparación de otros compuestos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-fenilpropan-1-ona | |
Otros nombres Etil fenil cetona, BzEt | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.053 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O | |
Masa molar | 134,178 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,0087 g / ml |
Punto de fusion | 18,6 ° C (65,5 ° F; 291,8 K) |
Punto de ebullición | 218 ° C (424 ° F; 491 K) |
Insoluble | |
-83,73 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Cetonas relacionadas | Butirofenona de acetofenona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La propiofenona se puede preparar mediante la reacción de Friedel-Crafts de cloruro de propanoilo y benceno . También se prepara comercialmente mediante cetonización de ácido benzoico y ácido propiónico sobre acetato de calcio y alúmina a 450–550 ° C: [1]
- C 6 H 5 CO 2 H + CH 3 CH 2 CO 2 H → C 6 H 5 C (O) CH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O
Ludwig Claisen descubrió que el α- metoxiestireno forma este compuesto cuando se calienta durante una hora a 300 ° C (rendimiento del 65%). [2] [3]
Usos
Es un intermedio en la síntesis de compuestos orgánicos y farmacéuticos. [4] [5] También se puede utilizar en la síntesis de aril alquenos, como los fenilpropanoides . [ cita requerida ] Con un olor floral, propiofenona es un componente en algunos perfumes.
Referencias
- ↑ Siegel, H .; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- ^ Claisen, Ludwig (1896). "Ueber eine eigenthümliche Umlagerung" [En un reordenamiento peculiar]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 29 (3): 2931-2933. doi : 10.1002 / cber.189602903102 .
- ^ Spielman, MA; Mortenson, CW (1940). "La condensación de α-metoxiestireno con compuestos halógenos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 62 (6): 1609–1610. doi : 10.1021 / ja01863a076 .
- ^ "propiofenona" . Merriam-Webster.com . Merriam-Webster . Consultado el 2 de junio de 2012 .
- ^ Hartung, Walter H .; Crossley, Frank (1936). "Isonitrosopropiophenone" . Síntesis orgánicas . 16 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.016.0044 .; Volumen colectivo , 2 , p. 363