Saflufenacil es el nombre común ISO [3] para un compuesto orgánico de la clase química de las pirimidindionas que se utiliza como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa para controlar las malas hierbas de hoja ancha en cultivos como la soja y el maíz .
En 1985, los químicos de la subsidiaria Dr. R. Maag de Hoffmann-La Roche presentaron patentes para derivados de 3-aril uracilo que tenían actividad herbicida. [4] Ciba-Geigy continuó con el trabajo y se publicaron más patentes que reclamaban ésteres adicionales , incluido el butafenacil (CGA276854), que se comercializó en 2001. [5] [6] Los científicos de BASF investigaron la química y patentaron un análogo en el que el el éster carboxílico de butafenacil se reemplazó por una sulfamoil carboxamida . Fue desarrollado con el número de código BAS800H y comercializado por primera vez en 2008 con la marcaKixor. [7] [1]
Como se describe en la patente de BASF, el paso clave en la preparación de saflufenacil implicó la reacción entre una anilina sustituida y una oxazinona. Se calentaron ácido 2-cloro-4-fluoro-5-aminobenzoico y 2-dimetilamino-4-(trifluorometil)-6H-1,3-oxazin-6-ona en ácido acético para formar los sistemas de anillos del herbicida en más de 90 % de rendimiento, con otras transformaciones químicas estándar para generar el producto final. [7]
El saflufenacil actúa inhibiendo la protoporfirinógeno IX oxidasa (PPO), previniendo la formación de clorofila y provocando la acumulación de protoporfirina IX , que es un potente fotosensibilizador . Esto activa el oxígeno, provocando la peroxidación de lípidos con una pérdida rápida de la integridad y función de la membrana. Los efectos visibles en plantas enteras son clorosis y necrosis . [8] En el maíz y algunas variedades de soja los efectos son insuficientes para causar daños graves, lo que lleva a una selectividad útil. [9] [10]
Saflufenacil está registrado para su uso en los Estados Unidos , donde la Agencia de Protección Ambiental (EPA) es responsable de regular los pesticidas bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA), la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos (FQPA) y la Mejora del Registro de Pesticidas. Ley (PRIA). Un pesticida solo se puede usar legalmente de acuerdo con las instrucciones de la etiqueta que se incluye en el momento de la venta. [9] [11]
El herbicida controla solo malezas de hoja ancha, pero es eficaz tanto antes como después de la emergencia en una amplia variedad de estas especies, incluidas Abutilon theophrasti , Acalypha virginica , Acanthospermum hispidum , Amaranthus hybridus , Amaranthus palmeri , Amaranthus powellii , Amaranthus retroflexus , Ambrosia artemisiifolia , Chenopodium album , Conyza canadensis , Datura stramonium , Galinsoga parviflora , Helianthus annuus , Hibiscus trionum , Ipomoea hederacea ,Ipomoea purpurea , Kochia scoparia , Mollugo verticillata , Physalis angulata , Polygonum convolvulus , Polygonum persicaria , Portulaca oleracea , Richardia scabra , Salsola kali , Sicyos angulatus , Sinapis arvensis , Solanum nigrum , Stellaria media , Thlaspi arvensestru , Tribulus terrestris y Xanthium . El producto generalmente se usa a tasas de aplicación de 0.1 lb ai por acre y también se puede aplicar para la desecación de cultivos.pre cosecha. [9]