El ácido salicilhidroxámico ( SHA o SHAM ) es un fármaco que es un inhibidor enzimático potente e irreversible de la enzima ureasa en varias bacterias y plantas ; generalmente se usa para infecciones del tracto urinario . La molécula es similar a la urea pero no es hidrolizable por ureasa; [1] por lo tanto, altera el metabolismo de las bacterias a través de la inhibición competitiva . También es un agente tripanocida . Cuando se administra por vía oral , se metaboliza asalicilamida , que ejerce efectos analgésicos , antipiréticos y antiinflamatorios .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , 2-dihidroxibenzamida | |
Otros nombres Ácido 2-hidroxibencenocarbohidroxámico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.759 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 7 N O 3 | |
Masa molar | 153,137 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino pardusco |
Punto de fusion | 175 a 178 ° C (347 a 352 ° F; 448 a 451 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido salicilhidroxámico también es un ligando común utilizado en la síntesis de coronas de metal .
En las plantas, algunos hongos y algunos protistas con la enzima oxidasa alternativa (AOX) en el sistema de cadena de transporte de electrones mitocondrial , el ácido salicilhidroxámico actúa como un inhibidor de la enzima, bloqueando el flujo de electrones en gran parte desinhibido a través del AOX. [2] AOX actúa como un "cortocircuito" de la cadena de electrones normal, disipando electrones con una translocación de protones muy disminuida y, por lo tanto, una producción disminuida de ATP por fosforilación oxidativa . Cuando AOX es bloqueado por SHAM, los electrones son forzados a través de la vía del citocromo y del complejo IV , lo que permite la observación del funcionamiento de la vía del citocromo sin actividad AOX. Se encuentra que la vía AOX es la vía de transporte de electrones exclusiva en Trypanosoma brucei , el organismo que causa la Enfermedad Africana del Sueño , lo que significa que SHAM cierra por completo el consumo de oxígeno por parte de este organismo. [3] [4]
Ver también
- Ácido acetohidroxámico
Referencias
- ^ Fishbein, W; Carbone, P (1965). "Catálisis de ureasa. Ii. Inhibición de la enzima por hidroxiurea, hidroxilamina y ácido acetohidroxámico". J Biol Chem . 240 : 2407–2414. PMID 14304845 .
- ^ Anina D. Murphy y Naomi Lang-Unnasch (1999). "Los inhibidores alternativos de la oxidasa potencian la actividad de la atovacuona contra Plasmodium falciparum" . Sociedad Americana de Microbiología . 43 (3): 651–654. doi : 10.1128 / AAC.43.3.651 . PMC 89175 . PMID 10049282 .
- ^ Minagawa N; Yabu Y; Kita K; Nagai K; Ohta N; Meguro K; Sakajo S; Yoshimoto A (1997). "Un antibiótico, ascofuranona, inhibe específicamente la respiración y el crecimiento in vitro de formas del torrente sanguíneo largo y delgado de Trypanosoma brucei brucei". Mol. Biochem. Parasitol . 84 (2): 271–80. doi : 10.1016 / S0166-6851 (96) 02797-1 . PMID 9084049 .
- ^ Yabu Y; Yoshida A; Suzuki T; Nihei C; Kawai K; Minagawa N; Hosokawa T; Nagai K; Kita K; Ohta N (2003). "La eficacia de la ascofuranona en un tratamiento consecutivo sobre Trypanosoma brucei brucei en ratones". Parasitol. Int . 52 (2): 155–64. doi : 10.1016 / S1383-5769 (03) 00012-6 . PMID 12798927 .