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Sibutramina
Sibutramine.svg
Modelo de bola y palo de sibutramina.png
Sibutramina (arriba),
( S ) - (-) - sibutramina (abajo)
Datos clinicos
Nombres comercialesMeridia, otros
Otros nombresBTS-54524
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa601110

Categoría de embarazo
  • AU : C
  • No existen datos humanos; evidencia no concluyente de potencial teratogénico en estudios con animales
Vías de
administración		Oral ( cápsulas )
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadAbsorción 77%, considerable metabolismo de primer paso
Enlace proteico97%, (94% para sus metabolitos desmetil, M 1 y M 2 )
MetabolismoHepático ( mediado por CYP3A4 )
Vida media de eliminación1 hora (sibutramina), 14 horas (M 1 ) y 16 horas (M 2 )
ExcreciónOrina (77%), heces (8%)
Identificadores
  • 1- (1- (4-clorofenil) ciclobutil) -N, N, 2,2-tetrametilpropan-1-amina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID1023578
Tarjeta de información ECHA100.130.097
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 26 Cl N
Masa molar279,85  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • ClC1 = CC = C (C2 (CCC2) C (CC (C) C) N (C) C) C = C1
InChI
  • InChI = 1S / C17H26ClN / c1-13 (2) 12-16 (19 (3) 4) 17 (10-5-11-17) 14-6-8-15 (18) 9-7-14 / h6- 9,13,16H, 5,10-12H2,1-4H3 controlarY
  • Clave: UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La sibutramina , que anteriormente se vendía bajo la marca Meridia entre otros, es un supresor del apetito que ha sido descontinuado en muchos países. Hasta 2010, se comercializó ampliamente y se recetó como un complemento en el tratamiento de la obesidad junto con la dieta y el ejercicio . Se ha asociado con un aumento de eventos cardiovasculares y accidentes cerebrovasculares y se ha retirado del mercado en varios países y regiones, incluidos Australia , [1] Canadá , [2] China , [3] elUnión Europea , [4] Hong Kong , [5] la India , [6] México , Nueva Zelanda , [7] el Filipinas , [8] Tailandia , [9] el Reino Unido , [10] y el Estados Unidos . [11] Sin embargo, el medicamento sigue estando disponible en algunos países. [12]

La sibutramina fue desarrollada originalmente en 1988 por Boots en Nottingham , Reino Unido, [13] y comercializada por Knoll Pharmaceuticals después de que BASF / Knoll AG comprara la División de Investigación de Boots en 1995, y fue fabricada y comercializada recientemente por Abbott Laboratories antes de su retirada de la mayoría de los mercados. . Se ha vendido bajo una variedad de marcas como Reductil, Meridia, Siredia y Sibutrex. Está clasificada como sustancia controlada de la Lista IV en los Estados Unidos .

Usos médicos [ editar ]

La sibutramina se ha utilizado para producir supresión del apetito con el fin de lograr la pérdida de peso en el tratamiento de pacientes con obesidad.

Contraindicaciones [ editar ]

La sibutramina está contraindicada en pacientes con:

  • Condiciones psiquiátricas como bulimia nerviosa , anorexia nerviosa , depresión grave o manía preexistente
  • Pacientes con antecedentes o predisposición al abuso de drogas o alcohol.
  • Hipersensibilidad al fármaco o cualquiera de los ingredientes inactivos.
  • Pacientes menores de 18 y mayores de 65 años [14]
  • Tratamiento concomitante con un inhibidor de la MAO , antidepresivos u otros fármacos de actividad centralizada , en particular otros anoréticos.
  • Historia de enfermedad arterial periférica
  • Hipertensión que no está suficientemente controlada (p. Ej.,> 145/90 mmHg), precaución en la hipertensión controlada
  • Hipertensión pulmonar existente
  • Daño existente en las válvulas cardíacas, enfermedad coronaria, insuficiencia cardíaca congestiva, arritmias graves, infarto de miocardio previo
  • Antecedentes de enfermedad de las arterias coronarias (p. Ej., Angina, antecedentes de infarto de miocardio), insuficiencia cardíaca congestiva, taquicardia, enfermedad arterial periférica oclusiva, arritmia o enfermedad cerebrovascular (accidente cerebrovascular o accidente isquémico transitorio (AIT)) [14]
  • Accidente cerebrovascular o ataque isquémico transitorio (AIT)
  • Hipertiroidismo (glándula tiroides hiperactiva)
  • Glaucoma de ángulo cerrado
  • Trastornos convulsivos
  • Agrandamiento de la glándula prostática con retención urinaria (contraindicación relativa)
  • Feocromocitoma
  • Mujeres embarazadas y lactantes (contraindicación relativa)

Efectos secundarios [ editar ]

Se ha observado un mayor número de eventos cardiovasculares en personas que toman sibutramina en comparación con el grupo de control (11,4% frente a 10,0%). [15] En 2010, la FDA señaló las preocupaciones de que la sibutramina aumenta el riesgo de ataques cardíacos y accidentes cerebrovasculares en pacientes con antecedentes de enfermedad cardiovascular. [15]

Los efectos secundarios que se encuentran con frecuencia son: boca seca, paradójicamente aumento del apetito, náuseas , sabor extraño en la boca , malestar estomacal, estreñimiento, dificultad para dormir, mareos, somnolencia, calambres / dolor menstrual, dolor de cabeza, rubor o dolor articular / muscular.

La sibutramina puede aumentar sustancialmente la presión arterial y la frecuencia cardíaca en algunos pacientes. [16] Por tanto, es necesario realizar un seguimiento periódico.

Los siguientes efectos secundarios son poco frecuentes pero graves y requieren atención médica inmediata: arritmias cardíacas , parestesia , cambios mentales / anímicos (p. Ej., Excitación, inquietud, confusión, depresión, pensamientos suicidas raros ).

Los síntomas que requieren atención médica urgente son convulsiones , problemas para orinar, hematomas o sangrado anormales, melena , hematemesis , ictericia , fiebre y escalofríos , dolor de pecho , hemiplejía , visión anormal, disnea y edema .

Actualmente, no se ha observado ningún caso de hipertensión pulmonar . (La fenfluramina, del combo "Fen-Phen" de la década de 1990, forzó la liberación excesiva de neurotransmisores, una acción diferente. La fentermina no estuvo involucrada en los problemas cardíacos raros, pero clínicamente significativos, de la fenfluramina).

Interacciones [ editar ]

La sibutramina tiene una serie de interacciones clínicamente significativas. No está indicado el uso concomitante de sibutramina e inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO, como la selegilina ), ya que puede aumentar el riesgo de síndrome serotoninérgico , una reacción adversa poco frecuente pero grave . [17] La sibutramina no debe tomarse dentro de las dos semanas posteriores a la interrupción o el inicio de un IMAO. Tomar sibutramina y ciertos medicamentos utilizados en el tratamiento de las migrañas , como ergolinas y triptanos , así como opioides., también puede aumentar el riesgo de síndrome serotoninérgico, al igual que el uso de más de un inhibidor de la recaptación de serotonina al mismo tiempo. [17]

El uso concomitante de sibutramina y fármacos que inhiben el CYP3A4 , como ketoconazol y eritromicina , puede aumentar los niveles plasmáticos de sibutramina. [18] La sibutramina no afecta la eficacia de la anticoncepción hormonal . [17]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Sibutramina (y metabolitos) [19] [20]
CompuestoSERTNETODAT
Sibutramina298-2,800350–5 451943–1,200
Desmetilsibutramina152049
  ( R ) -desmetilsibutramina44412
  ( S ) -desmetilsibutramina9.200870180
Didesmetilsibutramina201545
  ( R ) -didesmetilsibutramina140138,9
  ( S ) -didesmetilsibutramina4.3006212
Los valores son K i (nM).

La sibutramina es un inhibidor de la recaptación de monoaminas (IRM) que, en humanos, reduce la recaptación de norepinefrina (en ~ 73%), serotonina (en ~ 54%) y dopamina (en ~ 16%), [21] aumentando así los niveles de estas sustancias en las hendiduras sinápticas y que ayudan a mejorar la saciedad ; Se cree que la acción serotoninérgica, en particular, influye en el apetito. Los agentes anoréxicos más antiguos , como la anfetamina y la fenfluramina, fuerzan la liberación de estos neurotransmisores en lugar de afectar su recaptación. [22]

A pesar de tener un mecanismo de acción similar a los antidepresivos tricíclicos , la sibutramina no ha logrado demostrar propiedades antidepresivas en estudios con animales. Fue aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) en noviembre de 1997 [23] para el tratamiento de la obesidad.

Se informa que la sibutramina es un profármaco para dos metabolitos activos , desmetilsibutramina (M1; BTS-54354) y didesmetilsibutramina (M2; BTS-54505), con una potencia mucho mayor que las resonancias magnéticas. [24] [25]

A diferencia de otros supresores del apetito serotonérgico como fenfluramina , sibutramina y sus metabolitos tienen solamente bajo y probablemente inconsecuente afinidad para la 5-HT 2B receptor . [21]

Farmacocinética [ editar ]

La sibutramina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal (77%), pero sufre un considerable metabolismo de primer paso , lo que reduce su biodisponibilidad. El fármaco en sí alcanza su nivel máximo en plasma después de 1 hora y también tiene una vida media de 1 hora. La sibutramina es metabolizada por la isoenzima CYP3A4 del citocromo P450 en dos aminas primarias y secundarias farmacológicamente activas.(denominados metabolitos activos 1 y 2) con vidas medias de 14 y 16 horas, respectivamente. Las concentraciones plasmáticas máximas de los metabolitos activos 1 y 2 se alcanzan después de tres a cuatro horas. La siguiente vía metabólica da como resultado principalmente dos metabolitos conjugados e hidroxilados inactivos (llamados metabolitos 5 y 6). Los metabolitos 5 y 6 se excretan principalmente en la orina.

Química [ editar ]

La sibutramina se ha utilizado habitualmente en forma de sal monohidrato de hidrocloruro .

Detección en fluidos corporales [ editar ]

La sibutramina y sus dos metabolitos activos N- desmetilados pueden medirse en biofluidos mediante cromatografía líquida ( espectrometría de masas) . Los niveles plasmáticos de estas tres especies son por lo general en el 1-10 μ g / intervalo de L en personas sometidas a terapia con el fármaco. El compuesto original y norsibutramine a menudo no son detectables en la orina, pero dinorsibutramine está generalmente presente en concentraciones de> 200 μ g / L. [26] [27] [28]

Sociedad y cultura [ editar ]

Aprobación reglamentaria [ editar ]

Se están realizando estudios sobre informes de muerte súbita, insuficiencia cardíaca , insuficiencia renal y problemas gastrointestinales. A pesar de una petición de 2002 de la ONG Public Citizen , fundada por Ralph Nader , [29] la FDA no hizo ningún intento de retirar el medicamento, pero fue parte de una audiencia en el Senado en 2005. [30] De manera similar, David Graham , "denunciante" de la FDA, testificó ante una audiencia del Comité de Finanzas del Senado que la sibutramina puede ser más peligrosa que las condiciones para las que se usa. [31]

Entre enero de 2003 y noviembre de 2005, un gran estudio aleatorizado y controlado "Sibutramine Cardiovascular OUTcomes" (SCOUT) con 10,742 pacientes examinó si la sibutramina administrada dentro de un programa de control de peso reduce el riesgo de complicaciones cardiovasculares en personas con alto riesgo de enfermedad cardíaca y concluyó que el uso de silbutramina tenía un RR de 1,16 para el resultado primario (compuesto de IM no fatal, ACV no fatal, paro cardíaco y muerte CV). [32]

En un artículo disidente, "Sibutramina: desaparecida, pero no olvidada", David Haslam (presidente del Foro Nacional de Obesidad ) dice que el estudio SCOUT tiene fallas ya que solo cubrió a pacientes de alto riesgo y no consideró a los pacientes obesos que no tienen complicaciones cardiovasculares o contraindicaciones similares [33]

El 21 de enero de 2010, la Agencia Europea de Medicamentos recomendó la suspensión de las autorizaciones de comercialización de la sibutramina basándose en los resultados del estudio SCOUT. [34]

En agosto de 2010, la FDA agregó una nueva contraindicación para pacientes mayores de 65 años debido al hecho de que los estudios clínicos de sibutramina no incluyeron un número suficiente de dichos pacientes. [14]

Abbott Laboratories anunció el 8 de octubre de 2010 que está retirando la sibutramina del mercado estadounidense bajo la presión de la FDA, citando preocupaciones sobre la eficacia mínima junto con un mayor riesgo de eventos cardiovasculares adversos. [35]

Productos falsificados para adelgazar [ editar ]

El 22 de diciembre de 2008, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos emitió una alerta a los consumidores que mencionaban 27 productos diferentes comercializados como " suplementos dietéticos " para adelgazar, que contienen cantidades no reveladas de sibutramina de manera ilegal. [36] [37] En marzo de 2009, Dieter Müller et al. publicó un estudio de casos de intoxicación por sibutramina de " suplementos herbales " chinos similares vendidos en Europa, que contienen hasta el doble de la dosis del medicamento con licencia legal. [38]

La FDA retiró del mercado 34 productos adicionales el 22 de abril de 2009, lo que subraya aún más los riesgos asociados con los "suplementos herbales" no regulados para las personas desprevenidas. Esta preocupación es especialmente relevante para aquellos con condiciones médicas subyacentes incompatibles con adulterantes farmacéuticos no declarados. [39] En enero de 2010, se emitió una alerta similar por versiones falsificadas del medicamento de venta libre para bajar de peso que Alli vendía a través de Internet. En lugar del ingrediente activo orlistat , los medicamentos falsificados contienen sibutramina y en concentraciones al menos el doble de la cantidad recomendada para perder peso. [40]

En marzo de 2010, Health Canada informó al público que se había encontrado en el mercado una "dieta natural a base de hierbas" ilegal que contenía sibutramina, que es un medicamento recetado en Canadá, sin incluir la sibutramina como ingrediente. [41] En octubre de 2010, la FDA notificó a los consumidores que "Slimming Beauty Bitter Orange Slimming Capsules contiene el ingrediente farmacéutico activo sibutramina, un medicamento de venta con receta que es un estimulante. La sibutramina no figura en la etiqueta del producto". [42]

En octubre de 2010, la MHRA del Reino Unido emitió una advertencia con respecto al "té Payouji" y las "Cápsulas delgadas de Pai You Guo" que contenían cantidades no declaradas de sibutramina. [43]

El 30 de diciembre de 2010, la FDA emitió una advertencia con respecto a los productos dietéticos "Fruta Planta", que se encontró que contenían cantidades no declaradas de sibutramina. El retiro declaró que "NO existe una fórmula SEGURA en el mercado estadounidense y que todas las versiones de Fruta Planta contienen sibutramina. Todas las versiones de la fórmula NO SON SEGURAS y no deben comprarse de ninguna fuente". [44]

Se ha descubierto que algunos productos ilegales para adelgazar importados a Irlanda contienen sibutramina. [45] [46] Se han planteado preocupaciones similares en Australia, donde se ha descubierto que los suplementos importados ilegalmente contienen sibutramina, lo que ha provocado alertas públicas de la Administración de Productos Terapéuticos de Australia . [47]

En octubre de 2011, la FDA advirtió que 20 marcas de suplementos dietéticos estaban contaminadas con sibutramina. [48] En un estudio de 2018, la FDA encontró aditivos sintéticos, incluida la sibutramina, en más de 700 suplementos dietéticos comercializados como "remedios naturales", "tradicionales" o "a base de hierbas". [49]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Comunicado de prensa de Abbott sobre la retirada de Meridia
  • Información sobre medicamentos de sibutramina del Manual Merck . Incluye información sobre la dosis y una lista completa de marcas internacionales.
  • Sitio web de seguridad de productos de la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. (FDA)